Пиридонкарбоксамиды

Химические и физические свойства

Пиридонкарбоксамиды – сложные гетероциклические соединения. Данные вещества можно рассматривать как производные пиридина, так и как карбоксамиды^[5]. Подробно – в статьях «Карбоксамиды» и «Пиридины».

Часть структурной формулы пиридонкарбоксамида представлена ионом пиридона (гидроксипиридина, оксипиридина, пиридинола)^[1][6][5].

Гидроксипиридины

Гидроксипиридины

---

1. α-гидроксипиридин (2-гидроксипиридин, 2-пиридинол);

2. β-гидроксипиридин (3-гидроксипиридин, 3‑пиридинол);

3. γ-гидроксипиридин (4-гидроксипиридин, 4-пиридинол)^[6].

В зависимости от положения гидроксигруппы в пиридиновом кольце принято различать α-гидроксипиридин (2-гидроксипиридин, 2-пиридинол), β-гидроксипиридин (3-гидроксипиридин, 3‑пиридинол), γ-гидроксипиридин (4-гидроксипиридин, 4-пиридинол)^[6].

α- и γ-Гидроксипиридины – таутомерные соединения. Они существуют в двух таутомерных формах – гидрокси- и оксоформе. В водном растворе они пребывают в основном в оксо- (пиридоновой) форме, в неполярных растворителях и в газовой фазе преобладает гидроксиформа^[6].

β-Гидроксипиридин в водном растворе существует в нейтральной и биполярной формах, находящихся в соотношении 1:1^[6].

Таумерность гидроксипиридинов приводит к некоторому разночтению в наименовании. Ряд авторов объединяют пиридоны, гидроксипиридины, оксипиридины, пиридинолы в одну группу, другие предпочитают разделять соединения в зависимости от их таумерности и определяют, как пиридоновые производные только оксоформы гидроксипиридинов^[1][6][5].

Пиридоны (гидроксипиридины) – бифункциональные соединения. По гетероатому у них проявляются свойства пиридина, по гидроксигруппе – свойства фенолов. Фенольный характер наиболее ярко выражен у 3-гидроксипиридина, поскольку его гидроксильная группа не сопряжена с гетероатомом^[6].

Все гидроксипиридины (пиридоны) образуют с водным раствором трехвалентного хлорида железа типичное для фенолов окрашивание в пурпурный цвет, при этом у α- и γ-гидроксипиридины дают менее интенсивное окрашивание, чем β-гидроксипиридины^[6].

Реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, бромирование) в α- и γ-гидроксипиридинах протекают по положениям 3 и 5, которые являются β-положениями пиридинового цикла и орто-, параположениями относительно гидроксигруппы. β-гидроксипиридин вступает в аналогичные реакциипо положению 2^[6].

Соединения, сочетающие структурные особенности пиридонов (гидроксипиридинов) и карбоксамидов приобретают свойства характерные для обоих химических классов. Особенности конкретных соединений зависят от радикалов, входящих в структурную формулу и их расположения относительно друг друга^[4].

Действия на организмы

Пиридонкарбоксимиды, как химический класс, обширная группа соединений разнообразных свойств. В их числе известны биологически активные вещества с пестицидными свойствами. Описаны вещества с фунгицидной и гербицидной активностью. Соединения определенной структуры могут являться антидотами некоторых гербицидов^[4].

Известны представители этого класса с фармакологическими свойствами. Описаны никотинанилиды в качестве индукторов апоптоза и диалкилникотинамиды в качестве ингибиторов антиогенеза^[4]. Исследованы пиридонкарбоксамиды с 6-трифторметильным заместителем в качестве предшествующих продуктов для синтеза сульфонилмочевин с гербицидной активностью^[4].

Описан способ обнаружения соединений, индуцирующих отражение патогенов растений. При этом рост экспрессии эндогенных растительных генов оценивался как признак индукции. В числе этих соединений 1,2-дигидро-2оксо-6-трифторметилпиридин-3-карбоксамид упоминается как защитное средство. Однако доказанная биологическими тестами на растениях активность данного средства, как защитного не известна и не описана в достаточном объеме^[4].

Применение

Пиродонкарбоксамиды – применяют в фармакологии и в сфере защиты растений. Они могут служить промежуточными веществами для получения действующих веществ пестицидов и непосредственно действующими веществами пестицидных препаратов^[4].

На территории России разрешено применение целого ряда гербицидных препаратов, действующим веществом которых является дифлюфеникан, относящийся к описываемому классу^[2].