Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов
Химический класс оксадиазины объединяет соединения, имеющие различные родоначальные циклические системы (всего 6 типов), отвечающие выше указанным требованиям (шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота и одним кислорода). (Фото 1). Это изомеры: 1,2,3 -; 1,2,4 -; 1,2,5-; 1,2,6-; 1,3,4-; 1,3,5-[1].
Получены оксадиазины всех шести типов, хотя 1,2,3-изомер известен только в виде бензаннелированного соединения[1].
Типичными представителями 1,2,4 –изомеров являются: 5,6-дигидро-3-фенил-4H-1,2,4-оксадиазинон-5 и 6,6-диметил-3-фенилзамещенное. Эти соединения имеют кислотный характер, при окислении перманганатом дают бензонитрил. Реакция циклизации становится обратимой в жестких условиях гидролиза – действие концентрированной хлороводородной кислоты (HCl) при температуре +130ºC[1].
1,2,5-оксадиазины получают взаимодействием α-оксимипокетонов с альдоксимами или со смесью альдегида и гидроксиламина. Например, диацетилмоноксим при взаимодействии с ацетоксимом образует 4-гидрокси-3,4,6 –триметил-4Н-1,2,5-оксидазин. Одновременно при взаимодействии диацетилмоноксим с бензальдегидом и гидроксиламином образуется 3,4-диметил-6-фенил-1,2,5-оксадиазин. Эти соединения – стабильные основания. Их образование включает окисление альдегидной функции[1].
1,2,6-оксадиазины образуются в результате следующих реакций:
1,3,4-оксадиазины получают из ацилгидразинов и α-хлорацилхлоридов. В частности, N-ацетил-N’-фенилгидразин при взаимодействии с хлорацетилхлоридом дает синтезN-ацетил-N’-хлор-ацетилфенилгидразин, который циклизуется под действием карбоната калия с образованием 5,6-дигидро-2-мнтил-4фенил-4H-1,3,4-оксадиазинона-5. Это соединение устойчиво к действию воды, но гидролизуются гидроксидом калия или кислотой. Соответствующее ему 2,4-дифенилзамещенное более устойчиво к щелочи[1].
1,3,5- оксидиазины могут быть получены в результате следующих реакций:
В числе соединений, входящих в химический класс оксадиазины обнаружены биологически активные вещества с фунгицидным, инсектицидным и росторегулирущим действием[4][1].
Тетрагидро-1,2,4-оксадиазиндион-3,5 (6-оксадигидроурацил) получают циклизацией этилового эфира уреидооксиуксусной кислоты при действии гидроксида натрия. Данное вещество ингибирует рост отдельных микроорганизмов. Его 2-замещенные аналоги обладают рост регулирующими свойствами в отношении растительных организмов[1].
Метил(4aS)-7-хлор-2-метоксикарбонил-[4-(трифторметокси)фенил]карбамоил]-3,5-дигидроиндено[1,2-e] [1,3,4]оксадиазин-4a-карбоксил (индоксакарб) – обладает инсектицидным действием. Он блокирует натриевые каналы нервных волокон, из-за чего прекращается питание насекомых, нарушается координация, затем полная парализация организма и смерть[2].
Оксадиазины
действующие вещества
Нет связанных действующих веществ
Оксадизины используются в различных отраслях химической промышленности. В частности, кислотный гидролиз 4-арилен-2,3-дигидро-6-метил-4Н-1,3,5-оксадиазинонам-2 используют для препаративного получения арилуксусных кислот исходя из ароматических альдегидов[1].
Для применения в сфере защиты растений некоторые оксадизины применяют в качестве действующих веществ пестицидных препаратов.
В частности, индоксакарб – действующее вещество инсектицидов Авант, КЭ; Кираса, ВДГ; Стилет, МД[3].
Пестициды с действующими веществами, относящимися к классу оксадизины, разрешенные к использованию на территории Российской Федерации, относятся к среднеопасным и малоопасным вещества по отношению к млекопитающим и человеку и к высокоопасным веществам по отношению к пчелам. Использование данной группы веществ требует соблюдения регламента транспортировки, применения и хранения[3].
Составитель: Григоровская П.И.
Страница внесена: 19.06.23 16:51
Последнее обновление: 19.06.23 16:51
Бартон Д. (ред) Оллис У. Д. (ред) Общая органическая химия. Т9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы/ Под ред. П.Г. Сэммса. – Перевод с английского/Под ред. Н.К. Кочеткова. – Москва: Химия,1985 – 800 с.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle