Гимексазол

IUPAC по русски

5-метилизоксазол-З-ол

IUPAC по англ.

5-methylisoxazol-3-ol

Номер CAS

10004-44-1


Синонимы

Гимексазол, Химексазол, 3-Hydroxy-5-Methylisoxazole

По английски

Hymexazol

Эмпирическая формула

C4H5NO2

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Прочие вещества

Препаративная форма

70% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Бактерицид, системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Бактерицид, лечащий фунгицид

Цель и область применения

Бактерицид, фунгицид

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян)


Гимексазол [5-метилизоксазол-3-ол] – действующее вещество пестицидов (фунгицидов). Относится к химическому классу производные изоксазола, подавляет возбудителей заболеваний растений. Используется против болезней сахарной свеклы[5][7].

Физико-химические свойства

Белое кристаллическое вещество, растворимое в воде, метаноле и этаноле[6]. Имеет специфический запах[8]. Вещество фото- и термостабильно, слабо разрушается под действием щелочей и кислот[7]. Согласно другим литературным данным, слабо разрушается в кислой и щелочной средах[9]. Гидролитически стабильно при pH 3–5, 7, 10[8].

Физические характеристики

  • молекулярная масса 198,2;
  • температура кипения 202 +/- 2°С;
  • температура плавления 86–87°С;
  • растворимость в воде 850 мг/кг;
  • давление насыщенного пара (при 25 °С) 182 мПа[6][8][9].

Пестициды, содержащие
Гимексазол

для сельского хозяйства:

Гимексазол, СП
Тачигарен, СП

закончился срок регистрации:

Действие на вредные организмы

Механизм действия. Гимексазол избирательно ингибирует биосинтез ДНК и РНК, но место воздействия на эти структуры не установлено[3].

Применение

Зарегистрированные препараты на основе гимексазола разрешены к применению против болезней свеклы сахарной (корнеед всходов, плесневение семян)[4][5].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ПДК в почве (мг/кг) 0,03
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,002 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в свекле сахарной, столовой
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Теплокровные. Малотоксичный препарат (ЛД50 для крыс – 2723 мг/кг)[1]. По другим литературным данным, ЛД50 для крыс 3909–4678 мг/кг[7]. Не раздражает кожу, но раздражает слизистые оболочки глаз. Отрицательных побочных эффектов не выявлено[7]. Токсичность метаболитов невелика. Кумулятивные свойства выражены слабо. Ккум > 5 (1/10 ЛД50)[9]. Быстро метаболизируется в организме, основной метаболит – бензоилацетамин[9].

В почве. Вследствие микробиологического разложения в почве не накапливается[1]. По другим литературным источникам, в почве превращается в 5-метил-2-(3H)-оксазолон с периодом полураспада 2–25 дней[7].

Классы опасности. Препараты на основе гимексазола относятся ко 2 классу опасности для человека[5].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[2].

Симптомы отравления

Признаки острого отравления лабораторных животных: адинамия, инспираторная одышка, импульсивное дыхание, параличи. У людей при контакте с препаратом в условиях применения наблюдается жжение кожи лица, серозные выделения из носа[9].

Гимексазол - Получение гимексазола
Получение гимексазола


Получение

Гимексазол получают из эфира 3-хлор-бутен-2-овой кислоты и гидроксиламина (изображение).

Реакцию проводят в щелочной среде. Необходимый для этого синтеза эфир замещенной бутеновой кислоты получают из ацетоуксусного эфира и пентахлорида фосфора[6].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 16.07.22 23:31

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

3.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7.

Определение остаточных количеств гимексазола в воде, ботве и корнеплодах сахарной свеклы методом газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2381-08

8.

Определение остаточных количеств гимексазола в почве методом капиллярной газожидкостной хроматографии. методические указания. МУК 4.1.2551-09

9.

Справочник по пестицидам. Гигиена применения и токсикология. Ред.-сост. Седокур Л.К. под ред. Павлова А.В. Киев: Урожай, 1986

Свернуть Список всех источников