Дитианон

IUPAC по русски

5,10-дигидро-5,10-диоксо-нафто [2,3-b] -1,4-дитиин-2,3-дикарбонитрил

IUPAC по англ.

5,10-dioxobenzo[g][1,4]benzodithiine-2,3-dicarbonitrile

Номер CAS

3347-22-6


Синонимы

Дитианон, Delan, Merkdelan, Thynon, 2.3-Dicyano-1.4-dithiaanthraquinone, 5.10-dihydro-5.10-dioxonaphtho[2.3-b]-1.4-dithiine-2.3-dicarbonitrile

По английски

Dithianon

Эмпирическая формула

С14Н4N2O2S2

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Прочие вещества

Препаративная форма

35% Водно-диспергируемые гранулы, 70% Водорастворимые гранулы, 35%,12,5% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Контактный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Защитный пестицид, фунгицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Дитианон [2,3-дициано-1,4-дитиади-гидроантрахинон] – действующее вещество пестицидов (фунгицидов), рекомендованных к использованию в сельском хозяйстве для борьбы с заболеваниями плодовых культур, винограда и плодов при хранеии[5][6][9].

Физико-химические свойства

Дитианон – вещество из химической группы хинонов. Относится к среднестойким соединениям, разрушающимся в щелочной среде[8].
Коричневое кристаллическое вещество. Дитианон хорошо растворим в ацетоне, хлорбензоле, бензоле, хлороформе, диоксане, этаноле и метаноле. Легко разлагается под действием сильных кислот и щелочей, особенно при нагревании[9].
Технический продукт светло-коричневого цвета[4].

Физические характеристики

  • молекулярная масса 296,3;
  • темпераура плавления 230°С;
  • растворимость в воде 0,05 мг/л;
  • давление паров при 25°С – 0,066 мПа[4][9].

Действие на вредные организмы

Дитианон – контактный фунгицид с защитным и слабым лечащим действием. Обладает неспицифичным влиянием на ферменты с тиоловой группой, участвующие в клеточном дыхании. Препарат характеризуется высокой активностью против ложно мучнисторосяных грибов, которые вызывают болезни виноградников и плодовых культур[8].

Механизм действия. Дитианон подавляет прорастание спор на поверхности листовых пластинок. Хорошо перераспределяется. Не проникает через кожицу внутрь плода[4].

Пестициды, содержащие
Дитианон

для сельского хозяйства:

Акробат Топ, ВДГ C
Гренни, КС
Делан Про, КС
Делан, ВГ
Делор, ВГ

закончился срок регистрации:

Терсел, ВДГ C
С - смесевой пестицид

Применение

Зарегистрированные препараты на основе:

Баковые смеси. Не совместим с минеральными маслами и препаратами, содержащими серу, вследствие повышения фитотоксичности[9].

Фитотоксичность. Может вызвать слабую розеточность яблони[8]. В целом не фитоциден, но на отдельных сортах яблони вызывает покоричневение кожицы плодов[4].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,02
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,003 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,0001
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
3,0
в плодовых (семечковые)
5,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в плодовых (косточковые)
5,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в цитрусовых
3,0
в ягодах и другие мелких фруктах
5,0

Токсикологические свойства и характеристики

Не проникает через кожицу внутрь плода[2].

Энтомофаги и полезные виды. Не токсичен для пчел и других насекомых[9].Не токсичен для хищного клеща тифлодромуса, высокотоксичен для энкарзии[4].

Теплокровные. ЛД50 для крыс – 638 мг/кг, согласно другому литературному источнику[2][7] – 1015 мг/кг. Для собак – 900 мг/кг. Раздражает кожу и особенно слизистые глаз. При длительном контакте у чувствительных людей вызывает временное раздражение слизистых. Следует исключить возможность попадания препарата в глаза и на открытые участки кожи, при попадании вещество немедленно смыть водой с мылом[4][9].

Не обладает аллергенным действием[2].

В почве. При попадании в почву остается в течение 4 месяцев в верхнем 5-сантиметровом слое, поэтому не проникает в грунтовые воды. Период полураспада в почве 18 дней, в поверхностных водах 1 день[4][2][1].

Классы опасности. Препараты на основе дитианона относятся ко 2-му и 3-му классам опасности для человека и 3-му классу для пчел[5][6].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

Дитианон - Получение дитианола
Получение дитианола


Получение

Дитианон получают взаимодействием 1,2-димеркаптодинитрила малеиновой кислоты с 2,3-дихлорнафтохиноном-1,4[7][9]. (изображение)

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 20.07.22 18:38

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

7.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
9.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Свернуть Список всех источников