Аллетрин

IUPAC по русски

(RS)-3-аллил-2-метил-4-оксоциклопент-2-энил (1RS) -цис-транс-2,2-диметил-3-(2-метилпроп-1-энил) циклопропанкарбоксилат

IUPAC по англ.

(RS)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1RS)-cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate

Номер CAS

584-79-2


Синонимы

Аллетрин, d-аллетрин

По английски

Allethrin

Эмпирическая формула

C19H26O3

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиретроиды

Препаративная форма


Способ проникновения

Кишечный пестицид, фумигант

Действие на организмы

Кишечный пестицид, инсектицид, фумигант

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Аэрозольная обработка, фумигация


Аллетрин – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), относится к пиретроидам первого поколения (близок по строению к природным пиретринам). Применяется для борьбы с мухами, комарами и другими насекомыми в быту[4].

Физико-химические свойства

Аллетрин представляет собой маслянистообразное вещество с характерным запахом. Цвет желто-коричневый[1]. По другим литературным источникам[5] аллетрин – это маслянистая жидкость без запаха. Цвет – бледно-желтый. В воде растворим мало, хорошо растворим в этаноле и других органических растворителях[5].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 302,41;
  • точка кипения – 281,5°С (при 760 мм рт.ст);
  • давление паров при 21,6°С – 1,26•10-6ммрт.ст;
  • рН (при 20°С) – 4,08;
  • плотность – 1,009 г/см3;
  • температура кипения – 140°С (при 0,1 мм рт.ст.)[5][1].

Действие на вредные организмы

Аллетрин – как и другие пиретроиды – яд нервно-паралитического действия. Для насекомых, которые обработаны пиретроидами, характерно состояние «нокдауна». Оно выражается в форме быстрого, не смертельного (обратимого) паралича, проявляющегося при нанесении малых доз вещества на насекомое[3].

Механизм действия. Аллетрин (как и d-фенотрин, тетраметрин, перметрин, цисметрин и биоресметрин), не содержащий α-цианогруппу, относится к пиретроидам I типа. Эти вещества вызывают резко выраженное вторичное возбуждение пресинаптических двигательных нервных окончаний[6].

Вещество оказывает воздействие на аксоны – отростки нервных клеток, передающие импульс от нейронов к мышцам. «Точкой приложения» является механизм открывания натриевых каналов в синапсах (нервно-мышечных соединениях), необходимый для передачи сигналов и нарушаемый при отравлении вредителя токсином. Аллетрин тормозит закрытие натриевых каналов, удлиняя его более, чем в 100 раз, и продлевая возбуждение, возникшее в процессе деполяризации. На таком фоне нормальная нервно-мышечная передача на какое-то время становится невозможной, что и вызывает появление у насекомых судорог и преходящего паралича[6].

Длительное воздействие инсектицида приводит к продолжительной блокаде нервной проводимости и гибели насекомого[2].

Пестициды, содержащие
Аллетрин

Нет назначенных пестицидов

Применение

Аллетрин используется для борьбы с комарами, мухами и другими насекомыми в быту. Применяется с синергистами[4].

Смеси. Для усиления действия аллетрина (как и других пиретроидов первого поколения) его обычно применяют в смеси с синергистами[4].

Токсикологические свойства и харакеристики

Обладает общетоксическим действием[5].

Теплокровные. Аллетрин при пероральном поступлении в организм относится к умеренно опасным веществам. Интоксикация проявляется спустя 30 минут после воздействия[1].

ЛД50 при пероральном введении вещества составляет для мышей самок 730 мг/кг, для самцов – 440 мг/кг. Особенностей токсического действия препарата в зависимости от пола животного не выявлено. Крысы менее чувствительны к его воздействию – ЛД50 для самок 900 мг/кг, для самцов – 2150 мг/кг. Коэффициент видовой чувствительности равен 4,9[1].

Эпидермальное воздействие токсиканта у крыс вызывает усиление рефлексов, атаксию, нарушение дыхания. Симптомы появляются через 30–60 минут и проходят через 2–3 часа. Дозы в 350 мг/кг у мышей и 1000 мг/кг у крыс не вызывают кожно-резорбтивного действия. ЛД50 вещества при аппликации на кожные покровы составляет 2500 мг/кг. При действии на покровы препарат не обладает местно-раздражающим действием и сенсибилизирующими свойствами, вызывает слабое раздражение оболочки глаз[1].

Аллетрин относится к опасным веществам при поступлении в организм через дыхательные пути[1].

Действие на репродуктивную функцию, эмбриотоксический, канцерогенный, тератогенный, мутагенный эффекты не являются лимитирующим критерием вредности действующего вещества[1].

Симптомы отравления. Интоксикация теплокровных выражается в обильном слюнотечении, изменении дыхания, треморе, атаксии, снижении двигательной активности[1].

История

Аллетрин впервые синтезирован в 1947 году[3]. Это первый синтетический пиретроид, получивший практическое применение. Его совместно с синергистами использовали для борьбы с мухами и другими вредными насекомыми в бытовых условиях. Для этой же цели применяли тетраметрин[4].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.22 01:58

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Воронина М.В., Светлый С.С. обоснование гигиенических нормативов d-аллетрина в воздушной среде. Український журнал з проблем медицини працi №1, 2011. – с. 42-45

2.

Дремова В.П., Алешо Н.А. Тараканы: биология, экология, санитарно-эпидемиологическое значение, контроль численности синантропных тараканов / В.П. Дремова, Н.А. Алешо: Товарищество научных изданий КМК, 2011

3.

Лека Н.А., Бендрышева С.Н. Сравнительное контактное и фумигационное действие летучих пиретроидов на насекомых. Материалы Всероссийской научно-практической конференции молодых ученых и специалистов Роспотребнадзора «Фундаментальные и прикладные аспекты анализа риска здоровью населения» 16-18 мая 2012 года, т.1. Пермь: Книжный формат, 2012. - с. 365-369.

4.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
5.

МУК 4.1.879-99 Методические указания по газохроматографическому измерению концентраций 2-алил-3-метил-1оксоциклопентен-2-ил-4-овый эфир цис, транс-хризантемовой кислоты (аллетрин) в воздухе рабочей зоны.

6.

Тетраметрин: Совместн.изд.Программы ООН по окружающей среде, Междунар.орг.труда и Всемир.орг.здравоохранения. Женева, 1992, 63 с.

Свернуть Список всех источников