Аллетрин

IUPAC по русски

(RS)-3-аллил-2-метил-4-оксоциклопент-2-энил (1RS) -цис-транс-2,2-диметил-3-(2-метилпроп-1-энил) циклопропанкарбоксилат

IUPAC по англ.

(RS)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1RS)-cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate

Номер CAS

584-79-2


Синонимы

Аллетрин, d-аллетрин

По английски

Allethrin

Эмпирическая формула

C19H26O3

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиретроиды

Препаративная форма


Способ проникновения

Контактно-кишечный пестицид, фумигант

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, фумигант

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Аэрозольная обработка, фумигация


Аллетрин – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), относится к пиретроидам первого поколения (близок по строению к природным пиретринам). Применяется для борьбы с мухами, комарами и другими насекомыми в быту[6].

Физико-химические свойства

Аллетрин – пиретроид первого поколения (летучий), в структурной формуле токсофорные и цианогруппы отсутстсвуют[4]. Он представляет собой смесь восьми изомеров. Позднее из него путем очистки были получены биоаллетрин, эсбиотрин, эсбиол[1].

Аллетрин представляет собой маслянистообразное вещество с характерным запахом. Цвет желто-коричневый[2]. По другим литературным источникам[7] аллетрин – это маслянистая жидкость без запаха. Цвет – бледно-желтый. В воде растворим мало, хорошо растворим в этаноле и других органических растворителях[7].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 302,41;
  • точка кипения – 281,5°С (при 760 мм рт.ст);
  • давление паров при 21,6°С – 1,26•10-6ммрт.ст;
  • рН (при 20°С) – 4,08;
  • плотность – 1,009 г/см3;
  • температура кипения – 140°С (при 0,1 мм рт.ст.)[7][2].

Действие на вредные организмы

Аллетрин – обладает высокой инсектицидной активностью, характеризуется контактно-кишечным действием. Как и все пиретроиды первого поколения отличается острым нокдаун-эффектом, который может быть обратимым в течение 1 часа[1].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, аллетрин относится к группе 3 и по механизму действия на вредителей является модулятором натриевых каналов/sodium channel modulators[11].

Вещество оказывает воздействие на аксоны – отростки нервных клеток, передающие импульс от нейронов к мышцам. «Точкой приложения» является механизм открывания натриевых каналов в синапсах (нервно-мышечных соединениях), необходимый для передачи сигналов и нарушаемый при отравлении вредителя токсином. Аллетрин тормозит закрытие натриевых каналов, удлиняя его более, чем в 100 раз, и продлевая возбуждение, возникшее в процессе деполяризации. На таком фоне нормальная нервно-мышечная передача на какое-то время становится невозможной, что и вызывает появление у насекомых судорог и преходящего паралича[10].

Подробно о механизме действия аллетрина и других модуляторов натриевых каналов – в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

: повышенная двигательная активность, нарушение координации движения, конвульсии, прострация, паралич, смерть[8].

Поражаемые виды

. Аллетрин используют для борьбы с летающими насекомыми отряда Двукрылые, в частности и из семейств: Мухи настоящие и Комары[1]. Инсектициды с данным действующим веществом могут быть эффективны и против других летающих вредителей человека[1].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке справа.

Резистентность

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Профилактика резистентности

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Фитотоксичность

. Аллетрин, как и все пиретроиды, не фитотоксичен[8].

Пестициды, содержащие
Аллетрин

Нет назначенных пестицидов

Применение

Аллетрин не смотря на высокую инсектицидную активность, как и природные пиретрины, легко окисляется на свету, поэтому его использование возможно только в закрытых помещениях. Данное вещество включают в состав противомоскитных тлеющих спиралей типа «Москитол», а также аэрозольных смесей, предназначенных для борьбы с бытовыми вредителями (насекомыми). В сфере защиты растений аллетрин не используется[4].

Смеси

. Для усиления действия аллетрина (как и других пиретроидов первого поколения), его обычно применяют в смеси с синергистами[6].

Токсикологические данные

ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02

Токсикологические свойства и харакеристики

Аллетрин – обладает общетоксическим действием[7].

Теплокровные

. Аллетрин при пероральном поступлении в организм относится к умеренно опасным веществам. Интоксикация проявляется спустя 30 минут после воздействия[2].

ЛД50 при пероральном введении вещества составляет для мышей самок 730 мг/кг, для самцов – 440 мг/кг. Особенностей токсического действия препарата в зависимости от пола животного не выявлено. Крысы менее чувствительны к его воздействию – ЛД50 для самок 900 мг/кг, для самцов – 2150 мг/кг. Коэффициент видовой чувствительности равен 4,9[2].

Эпидермальное воздействие токсиканта у крыс вызывает усиление рефлексов, атаксию, нарушение дыхания. Симптомы появляются через 30–60 минут и проходят через 2–3 часа. Дозы в 350 мг/кг у мышей и 1000 мг/кг у крыс не вызывают кожно-резорбтивного действия. ЛД50 вещества при аппликации на кожные покровы составляет 2500 мг/кг. При действии на покровы препарат не обладает местно-раздражающим действием и сенсибилизирующими свойствами, вызывает слабое раздражение оболочки глаз[2].

Аллетрин относится к опасным веществам при поступлении в организм через дыхательные пути[2].

Действие на репродуктивную функцию, эмбриотоксический, канцерогенный, тератогенный, мутагенный эффекты не являются лимитирующим критерием вредности действующего вещества[2].

Симптомы отравления

. Интоксикация теплокровных выражается в обильном слюнотечении, изменении дыхания, треморе, атаксии, снижении двигательной активности[2].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[9].

История

Аллетрин впервые синтезирован в 1947 году[5]. Это первый синтетический пиретроид, получивший практическое применение. Его совместно с синергистами использовали для борьбы с мухами и другими вредными насекомыми в бытовых условиях. Для этой же цели применяли тетраметрин[6].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 29.05.24 14:11

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Алешо Н.А., Костина М.Н., Каира А.Н. Современные методы и средства уничтожения вредных насекомых и клещей – переносчиков возбудителей болезней человека: учебное пособие / Н.А.Алешо, М.Н. Костина, А.Н.Каира; ГБОУ ДПО «Российская медицинская академия последипломного образования»: - М.: ГБОУ ДПО РМАПО, 2015.- 68 с

2.

Воронина М.В., Светлый С.С. обоснование гигиенических нормативов d-аллетрина в воздушной среде. Український журнал з проблем медицини працi №1, 2011. – с. 42-45

3.

Дремова В.П., Алешо Н.А. Тараканы: биология, экология, санитарно-эпидемиологическое значение, контроль численности синантропных тараканов / В.П. Дремова, Н.А. Алешо: Товарищество научных изданий КМК, 2011

4.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

5.

Лека Н.А., Бендрышева С.Н. Сравнительное контактное и фумигационное действие летучих пиретроидов на насекомых. Материалы Всероссийской научно-практической конференции молодых ученых и специалистов Роспотребнадзора «Фундаментальные и прикладные аспекты анализа риска здоровью населения» 16-18 мая 2012 года, т.1. Пермь: Книжный формат, 2012. - с. 365-369.

6.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7.

МУК 4.1.879-99 Методические указания по газохроматографическому измерению концентраций 2-алил-3-метил-1оксоциклопентен-2-ил-4-овый эфир цис, транс-хризантемовой кислоты (аллетрин) в воздухе рабочей зоны.

8.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
9.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

10.

Тетраметрин: Совместн.изд.Программы ООН по окружающей среде, Междунар.орг.труда и Всемир.орг.здравоохранения. Женева, 1992, 63 с.

Источники из сети интернет:
11.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников