Седаксан

IUPAC по русски

N-[2-(2-циклопропилциклопропил)фенил]-3-(дифторметил)-1-метилпиразол-4-карбоксамид

IUPAC по англ.

N-[2-(2-cyclopropylcyclopropyl)phenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide

Номер CAS

874967-67-6


Синонимы

Седаксан, Sedaxane

По английски

Sedaxan

Эмпирическая формула

C18H19F2N3O

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Пиразолкарбоксамиды (пиразолкарбоксимиды)

Препаративная форма

2,5%,5%,50% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Контактный пестицид, системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Лечащий фунгицид, защитный пестицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян)


Седаксан – действующее вещество пестицидов (фунгицидов), предназначенных для обработки семенного материала культурных растений в целях профилактики и лечения фитопатогенных заболеваний, вызванных грибами и грибоподобными организмами[2].

Пестициды, содержащие
Седаксан

для сельского хозяйства:

Вайбранс Голд, КС C
Вайбранс Интеграл, КС C

6684.00

Вайбранс Топ, КС C

8304.00

Вайбранс Трио, КС C

3876.00

Вайбранс Экстра, КС C
Вайбранс, КС

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Физические и химические свойства

Седаксан – белое порошкообразное вещество без запаха. Вещество является смесью цис- и транс-изомеров 2’[(1RS, 2SR )-l,rбициклопро-2-ил]-3-(дифторметил)-1-метилпиразол-4-карбоксанилид (ИЮПАК). Седаксан гидролитически стабилен при температуре 25°C и в диапазоне pH 5; 7 и 9.

Физические свойства:

  • молекулярная масса – 331,4;
  • температура плавления – 121,4°C;
  • давление паров:
    • при 25°C: 6,5 х 10-5 МПа;
    • при 20°C: 1,7 х 10-4 Мпа;
  • растворимость в воде при 25°C – 0,014 г/дм3;
  • растворимость в органических растворителях при 25°C:
    • ацетон – 410г/дм3;
    • н-гексан – 0,41 г/дм3;
    • дихлорметан – 500г/дм3;
    • метанол – 110г/дм3;
    • октанол – 20г/дм3;
    • толуол – 70 г/дм3;
    • этилацетат – 200г/дм3[4].

Действие на вредные организмы

Седаксан подавляет жизнедеятельность широко спектра фитопатогенных грибов, в том числе развивающихся в почве. Седаксан является ингибитором фермента сукцинатдегидрогеназы, отвечающего за дыхание грибов, то есть за получение грибными организмами энергии необходимой для нормального функционирования и развития[5][8][2].

Применение

Седаксан, как действующее вещество, включается в состав фунгицидов широко спектра действия, предназначенных для обработки семян зерновых, зернобобовых и овощных культур перед посевом или заблаговременно. На территории России разрешены к применению препараты фирмы ООО “СИНГЕНТА” серии Вайбрас. Седаксан эффективно воздействует на фитопатогенные грибы и грибоподобные организмы, как в однокомпонентных, так и в комплексных препаратах[2][8].

Особенным вниманием пользуется инсекто-фунгицидный протравитель нового поколения Вайбранс Макс, сочетающий действие инсектицидов и фунгицидов и обеспечивающий защиту проростков и формирующихся клубней картофеля от широкого спектра фитопатогенных грибов и вредных насекомых[5].

Токсикологические свойства и характеристики

Седаксан при соблюдении нормы расхода и правил обращения безопасен для окружающей среды и малоопасен для человека и полезных животных[2].

Краткая токсикологическая характеристика:

Класс опасности

  • для человека – 3;
  • для пчел – безопасен[2].

Получение

Седаксан синтезируют путем сложных химических реакций, включающих несколько этапов:

  1. Адольная конденсация 2-хлорбензальдегида с циклопропилметилкетоном с образованием α,β-ненасыщенного кетона[6].
  2. α,β-ненасыщенный кетон реагирует гидразином с получением дигидропиразола[6].
  3. Нагревание дигидропиразола до высокой температуры в присутствии основания в условиях циклопропанирования Кишнера способствует изомеризации двойной связи (вытеснению азота) и образованию орто-бис(циклопропил)хлорбензола[6].
  4. Аминирование Бухвальда-Хартвига, катализируемое палладием, приводит к обмену хлорзаместителя на аминогруппу и получению 2-бис(циклопропил)анилина[6].
  5. 2-бис(циклопропил)анилин подвергается амидированию хлоридом 3-дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоновой кислоты[6].

История

Седаксан разработан Швейцарской фирмой Syngenta AG (ООО «Сингента») и впервые официально зарегистрирован в 2008 году на территории ЕС. В США препараты с действующим веществом седаксан были зарегистрированы в 2012 году.

В 2021 году на территории России было разрешено пять препаратов серии Вайбрас производства (ООО «Сингента»)[8][2].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 03.11.22 22:59

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2018 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)  Скачать >>>

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2021 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

МУК 4.1.3454—17 Определение остаточных количеств седаксана в воде, почве, зерне и соломе зерновых колосовых культур методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания, - М.: Федеральная служба по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, 2017.— 19 с.

5.

Сингента. Вайнбранс Макс. Сила корней

6.

ScienceDirect. Barley Powdery Mildew - an overview | ScienceDirect Topics.

Источники из сети интернет:
7.

ChemSrc.com

8.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников