Химические и физические характеристики

Проантоцианидины – димерные, олигомерные и полимерные формы флаван-3-олов и флаван-3,4-диолов. Бесцветные вещества^[2].

Физические свойства:

• плотность – 1,9±0,1 г/см³;
• температура кипения – 986,4±65,0°C при 760 мм рт.ст.;
• температура вспышки – 550,3±34,3°C^[6].

Проантоцианидины делят на три группы:

1. Мономерные флаван-3,4-диолы (лейкоантоцианидины) – имеют три асимметрических центра (С₂, С₃ и С₄). Для каждого из них теоретически возможно существование восьми изомерных форм и четырех рацемата, что объясняет их природное разнообразие^[2].
2. Ди-, три- тетрамерные флаван-3-олы и флаван-3,4-диолы. Димерные проантоцинидины являются продуктами конденсации флаван-3-олов или флаван-3,4-диолов. Димерные проантоцианидины разделяют условно по типу межфлавановой связи на две группы – «А» и «В». К группе «В» относятся димеры с простой C-Cсвязью, а к группе «А» димеры с двумя формами связи С-С и С-О-С^[2].
3. Полимерные флаваны – построены по тем же структурным принципам, что и димеры^[2].

Многие проатоцианидины существуют в форме олигомеров, растворимых в воде, содержащих от двух до шести катехиновых единиц, связанных через атомы углерода в 4-м, 8-м или 6-м положениях. Это единственный подкласс флавоноидов, представители которого в растениях представлены в негликозилированной форме – в форме агликонов^[3].

Проантоцианидины, среди соединений растительного происхождения, самые эффективные природные антиоксиданты. Они содержаться в большом количестве в экстрактах косточек красного винограда и клюквы, яблоках, различных ягодах, вишне, сливах,винограде, абрикосах, красном вине, черном и зеленом чае, шоколаде^[2].

По антиоксидантной активности они в десятки раз активнее, чем витамины E и C. Присутствие проантоцианидинов подавляет активность многих микробных ферментов (пектиназы, целлюлазы и др)^[2].

Проантоцианидины действуют на внешнюю оболочку бактерий состоящую из полисахаридов и белков, фиксируя ее при очень низких концентрациях. Одновременно они, из-за наличия рядовых фенольных гидроксильных групп, способны хелатировать ионы металлов, что блокирует доступ ионов металлов к микробам^[2].

Проантоцианидиновые олигомеры показывают антивирусную активность. Предполагается, что она обеспечивается прикреплением молекул тианина к белковой оболочке вируса или к мембране клетки хозяина. Это и останавливает проникновение вируса в клетку^[2].