Динитрил щавелевой кислоты

ISO по русски

Цианоген

ISO по англ.

Cyanogen

IUPAC по русски

Оксалонитрил

IUPAC по англ.

Oxalonitrile

Номер CAS

460-19-5


Синонимы

Динитрил щавелевой кислоты, цианоген (псевдо)цианид, нитрилоацетонитрил, нитрид углерода, этанединитрил, диизоцианоген, оксалилцианид, cyanogen (pseudo)cyanide, парацианоген, дицианоген, nitriloacetonitrile, ethanedinitrile, carbon nitride, oxalyl cyanide, пруссит, diisocyanogen, paracyanogen, дициан, dicyanogen, prussite, циан, dicyan

По английски

Oxalic acid dinitrile

Эмпирическая формула

C2N2

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Нитрилы, Цианистые соединения

Препаративная форма

99,5% Газ


Способ проникновения

Инсектицид, фумигант

Действие на организмы

Инсектицид, фумигант

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Фумигация


Динитрил щавелевой кислоты – действующее вещество пестицидов (инсектицидов) предназначенных для защиты древесины и изделий из нее от повреждения насекомыми – вредителями технической древесины[1].

Физические и химические свойства

Динитрил щавелевой кислоты (циан) – ядовитый, бесцветный газ с резким запахом. Чистый циан устойчив, но в присутствии примесей при температуре 300–500ºC превращается в аморфный полимер парациан. Циан горюч, температура самовоспламенения 850°С[3].

Циан ограниченно растворим в воде при 20ºC – 0,92% по массе. Растворимость: в этаноле при 20ºC – 7,11% по массе; в уксусной кислоте при 20ºC – 15,05% по массе[3].

В водном растворе циан постепенно гидролизуется с образованием оксалата аммония ((NH4OOC)2), синильной кислоты (HCN), аммиака (NH3) и углекислого газа (CO2). Для циана характерны свойства псевдогалогенов, в частности подобно хлору (Cl) он взаимодействует c водными растворами щелочей:

C2N2 + 2КОН---- ≫KCN + KCNO + Н2O.

С металлами образует комплексные соединения, например, C2N2*2CuCl[3].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 52,03;
  • плотность – 1,076 г/см3;
  • температура плавления – 34,4ºC;
  • температура кипения – 21,15°С;
  • давление пара при 25°C – 4310 мм рт. ст;
  • показатель преломления – 1.378[3][8].

Действие на вредные организмы

Динитрил щавелевой кислоты обладает инсектицидной и нематицидной активностью, легко проникает в организм вредителей[3].

Механизм действия

. В классификацию соединений с инсектицидной и акарицидной активностью по механизмам действия на вредителей IRAC динитрил щавелевой кислоты не включен[9].

Механизм действия этого соединения, как и других цианистых соединений хорошо изучен. Циан является ферментным ядом. Путь поступления в организм – ингаляционный. Циан быстро разносится по всем органам и тканям и вступает в реакцию с трехвалентным железом и двухвалентной медью цитохрмоксидазы (цитохрома А3) – конечного фермента цепи тканевого дыхания. Этот процесс приводит к потере способности железа и меди переходить в восстановленную форму, а фермента передавать электроны на атомарный кислород. В результате все ферменты дыхательной цепи окисляются и уже не способны передавать электроны, что тормозит всю систему биологического окисления во всех органах и тканях. Прекращается образование макроэнергетических соединений (АТФ) в цепи биологического окисления, энергетические ресурсы организма быстро истощаются, что приводит к его гибели[5].

Симптомы поражения

. Судороги, затруднение дыхания, гибель вредителя[4].

Поражаемые виды

. Дициан способен уничтожать множество вредителей, в том числе насекомых, клещей, грибов и их спор, бактерий, вирусов и грызунов[4].

На территории России применение дициана допускается против насекомых – вредителей технической древесины при хранении[1].

Примерный список видов представлен в перечне «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Формирование устойчивых популяций к воздействию динитрила щавелевой кислоты не обнаружено[4].

Пестициды, содержащие
Динитрил щавелевой кислоты

для сельского хозяйства:

ДЩК, Газ

закончился срок регистрации:

Применение

Динитрил щавелевой кислоты повсеместно применяется в качестве реагента в органическом синтезе, как сырье для получения оксамида и этилендиамина, как горючее для газовой горелки и сварки металлов[3].

Динитрил щавелевой кислоты (циан) является действующим веществом эффективных препаратов, применяющихся для защиты от вредителей леса (насекомых, сверлящих древесину)[1] и нематод, представляющих опасность для фитосанитарной безопасности многих стран-импортеров[6].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) (нт)
ПДК в почве (мг/кг) (нт)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) (нт)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 10,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 1,0 (м.р.)

Токсикологические свойства и характеристики

Динитрил щавелевой кислоты (циан) – сильно ядовитое соединение, по токсичности не многим уступает синильной кислоте и ее солям цианидам. Обладает раздражающим действием[3].

Фумиганты с действующим веществом динитрил щавелевой кислоты являются озонобезопасной альтернативой бромистому метилу, использовавшемуся для тех же целей ранее[6].

Симптомы отравления

. Отравление цианом, как и другими цианидами может быть молниеносным или замедленным.

При молниеносном отравлении латентный период отсутствует. От поражения до появления начальных симптомов проходит 120–180 секунд. После вдыхания возникает беспокойство, психомоторное возбуждение, продолжающееся не более минуты. Затем следует потеря сознания, скоротечные судороги, оканчивающиеся остановкой сердца и прекращением дыхания. Период с момента отравления до асистолии – 10–15 минут. Кожные покровы сохраняют алую окраску и после гибели, а вокруг присутствует запах горького миндаля. До наступления клинической смерти определяется аритмия и критическое снижение артериального давления[2].

Замедленное отравление развивается в 4 этапа:

1. Привкус металла, онемение слизистых оболочек во рту, тяжесть и боль в области сердца, головная боль, рвота, тошнота, ослабление внимания, шум в ушах, пульсация в районе висков, нарушение координации, головокружение. Определяются гиперсаливация, тахикардия, незначительная гипертония[2].

2. Диспноэ – усиливаются имеющиеся симптомы, нарушается дыхание, одышка, прогрессирующая брадикардия, судорожная активность нарастает, кожа становится ярко-розовой[2].

3. Судорожная стадия – длится 30–40 секунд. В это время прикусывается язык, дыхание прерывается, вне судорог респираторная активность нарушается (вдохи затруднены, аритмичны)[2].

4. Паралитический этап – общий паралич с утратой рефлексов и чувствительности, возможна непроизвольная дефекация и мочеиспускание. Через несколько минут дыхание прекращается и развивается асистолия[2].

Антидотная терапия. При отравлении цианом, как и прочими цианидами, проводят комбинированную антидотную терапию. Рекомендуют начинать с метгемоглобинобразователей и дополнять введением тиосульфата натрия, унитиола, глюкозы и комплексонов[5]. Выбор антидота зависит от типа цианистого соединения, обстоятельств воздействия, тяжести отравления, наличия факторов риска антидотной токсичности, количества пациентов, близоть медицинских учреждений[5].

Легкие отравления требуют отдых и оксигенацию (лечение кислородом), при ухудшении – лечение амилнитрином и транспортировка в больницу[5].

Умеренная интоксикация – показаны внутривенные антидоты. При этом рекомендуется начинать с тиосульфата натрия[5].

Тяжелая интоксикация, сопровождающаяся расширенными невосприимчивыми зрачками, требует применения дополнительного внутривенного антидота[5].

Класс опасности

. Препараты с действующим веществом динитрил щавелевой кислоты относятся к высокоопасным (первый класс опасности) химическим соединениям по отношению к человеку и млекопитающим[1].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[7].

Получение

Динитрил щавелевой кислоты в крупных масштабах получают методами, основанными на каталитическом окислении синильной кислоты (HCN) при 200–400°С кислородом воздуха или диоксидом азота (N02)[3].

В небольших количествах динитрил щавелевой кислоты можно получить:

  • путем термического разложения цианидов серебра и ртути;
  • действием на цианиды солей меди: 2KCN+ CuS04 ---- ≫ 2CuCN+ 2K2S04 + C2N2[3].

История

Динитрил щавелевой кислоты (циан) открыт Гей-Люссаком в 1815 г[3].

В результате регистрационных испытаний, проведённых в лабораторных и полевых условиях сотрудниками АНО "АИЦ", ФГБНУ "ВНИИЗ", ФБУН "ФНГЦ им. Ф.Ф. Эрисмана", Роспотребнадзора, МГУ им. М.В. Ломоносова совместно со специалистами Россельхознадзора в течение 2019 – 2021 гг, были разработаны рекомендации по применению препаратов с действующим веществом динитрил щавелевой кислоты для проведения карантинного фитосанитарного обеззараживания древесины. Итогом этих работ была регистрация препарата ДЩК, Газ на территории России. В исследованиях данного фумиганта приняли участие подведомственные Россельхознадзору ФКП «Республиканский фумигационный отряд» и ФГБУ«Всероссийский центр карантина растений» (ФГБУ «ВНИИКР»)[6].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.11.24 17:14

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Зверев М.И. Отравление цианидами. Издательство: "ЁЁ Медиа",1983 г – 90 с.

3.

Кнюнянц И.Л., главный редактор. Химическая энциклопедия в 5-ти томах. Т. 5, ТРИ –ЯТР, Научное издательство «Большая Российская Энциклопедия», Москва ,1998 – 785 с.

4.

Патент RU2194390C2 Дициановые фумиганты и способ фумигации с использованием дициана. Авторы: Ян Г.О. Брайен (AU), Фрэнсис Джеймс Майкл Десмарчельер, Рен Йонглин(CN). Патентообладатель: КОММОНВЕЛТ САЙЕНТИФИК ЭНД ИНДАСТРИАЛ РИСЕРЧ ОРГАНИЗЕЙШН (AU), ЮНИВЕРСИТИ ОФ КАНБЕРРА(AU). Дата начала действия патента: 05.07.1995 г

5.

Покровская А.В., Стёпина Д.Д. Механизм токсического действия цианидов и обоснование антидотной терапии. Научно-образовательный журнал для студентов и преподавателей «StudNet» №10/2020

6.

Полная аналитика в реальном времени, В России зарегистрирован альтернативный бромистому метилу препарат для фумигации древесины, 10:35, 21 сентября 2021 г/

7.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
8.

ChemSrc.com

9.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников