Хлорпирифос

Синонимы

Пиринекс, Дарсбан, Дурсбан, Лорсбан, Сайрен

По английски

Chlorpyrifos

Химическая формула

C9H11Cl3NO3PS

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Фосфорорганические соединения (ФОС)

Препаративная форма

48% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Кишечный пестицид, контактный пестицид, системный пестицид, фумигант

Действие на организмы

Пестицид, инсектицид, акарицид

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

2921-88-2


Хлорпирифос [О-(3,5,6-трихлорпиридил-2)-О,О-диэтилтиофосфат] – химическое действующее вещество пестицидов (фосфорорганический инсектицид), используется в сельском хозяйстве и в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными и синантропными насекомыми (в том числе в смесях с другими активными компонентами).

Физические и химические свойства

В чистом виде белое кристаллическое вещество.

Хлорпирифос устойчив в нейтральной и кислой средах, относительно быстро гидролизуется в щелочной среде.[1][9]

Физические характеристики:

  • Молекулярная масса 350,6;
  • Температура плавления 41,5 – 43,5 °С
  • Давление пара 1,9∙10-5 мм.рт.ст. (25 °С)
  • Растворимость (г/кг):
    • в ацетоне 6500,
    • в бензоле 7900,
    • в хлороформе 6300,
    • в ксилоле 4000,
    • в этаноле 630,
    • в воде при 25 °C 2 мг/л[9][8]

Действие на вредные организмы

Механизм действия

. Хлорпирифос, попадая в организм, фосфорилирует определенные субстраты. Таким субстратом является белковый фермент, содержащийся в нервных тканях, – ацетилхолинэстераза (АХЭ), играющая важную роль в передаче нервного импульса.

АХЭ относится к группе гидролаз эфиров карбоновых кислот. Она локализуется в основном у рецепторов на постсинаптической мембране синопса и частью в мембране аксона – отростка нейтрона.

Фосфорорганические соединения и хлорпирифос в частности, взаимодействуя с эстеразами, подавляют их активность по типу конкурентного торможения. Фермент ацетилхолинэстераза гидролизует ацетилхолин. При блокировке фермента пестицидом, в синаптической щели накапливается ацетилхолин, что приводит к нарушению прохождения нервных импульсов.

Вследствие этого возникает судорожная активность мышц (тремор), которая переходит в паралич. Хлорпирифос, проникая в организм насекомого через дыхательные пути, желудок или покровы уменьшают активность ацетилхолинэстеразы, имитируя ацетилхолин. И, взаимодействуя с АХЭ, на долгий срок блокируют ее действие.[10]

Более стойкий к окружающей среде хлорпирифос в сравнении с другими фосфорорганическими соединениями проявляет выраженное кишечное действие. И чем дольше он сохраняет активность, тем более эффективен против грызущих насекомых. Продолжительность действия хлорпирифоса составляет 40-70 дней.[11]

Согласно другому литературному источнику, защитный эффект наблюдается в течение 2-3 недель. В почве сохраняется до 60-120 дней. По другим данным адсорбируется органическим веществом почвы и сохраняет стабильность в течение двух лет.[2][7]

Резистентность

. При регулярных обработках препаратами на основе хлорпирифоса наблюдается появление групповой устойчивости к нему некоторых видов насекомых-вредителей.

Применение

Первыми препаратами на основе хлорпирпифоса, прошедшеми регистрацию для применения стали Дурсбан, Лорсбан и Ренобан компаниии Dow Chemical Company. Хлорпиприфос был широко известен как инсектецид для бытового применения и садоводства.[7]

Вещество обладает фумигантной активностью и способностью проникать в ткани обработанных растений.[2]

Фитотоксичность

хлорпирифоса, как и других фосфорорганических соединений, может проявляться в повреждении (ожогах) листьев и особенно цветков и бутонов.[11]

В сельском хозяйстве

. Сегодня препараты на основе хлорпирифоса разрешены к применению против грызущих и сосущих вредителей сахарной свеклы (блошки, листовая тля, луговой мотылек, обыкновенный свекловичный долгоносик, совки, крошки, щитоноски, мертвоеды), яблони (плодожорки, листовертки, моли, щитовки, тли, клещи); винограда (гнездовая листовертка); люцерны (жук фитономус); пастбищ и дикой растительности (нестадные саранчовые).

Препараты, имеющие в своей основе Хлорпирифос и Циперметрин используются против хлебной жужелицы на озимой пшенице; плодожорки, листовертки, тли, клещи, моли на яблонях; саранчовых на пастбищах и дикой растительности.[4]

Баковые смеси

. Хлорпирифос совместим с большинством пестицидов, за исключением медьсодержащих соединений.[2]

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе хлорпирифоса применяются для уничтожения рыжих, черных, американских и других видов тараканов (включая резистентные популяции), а также рыжих домовых и черных садовых муравьев на объектах различных категорий, включая детские, лечебные, пищевые.[6]

Инструкция по применению хлорпирифоса

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Фосбан закладка: Регламенты применения препарата Фосбан.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,003
ПДК в почве (мг/кг) 0,2 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,002 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,3
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,0002 (а)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,4
в зерне хлебных злаков
0,01
в картофеле
0,005
в плодовых (семечковые)
0,5
в рапсе (зерно, масло)
0,05
в свекле сахарной
0,005
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в кукурузе (зерно)
0,0006
в хлопчатнике (масло)
0,0005
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в плодовых (косточковые)
0,2
в цитрусовых
0,3

Токсикологические свойства и характеристики

Фосфорорганические соединения и хлопирифос в частности воздействуют на человека, поражая холин-эргические синапсы центральной нервной системы и периферические нервно-мышечные связи.[10]

Для хлорпирифоса, самого стойкого из фосфорорганических соединений характерна опасность накопления и выделения с грудным молоком. Он может сохраняться в почве до двух лет, поэтому для него установлены очень низкие значения ПДК.[11][5][2]

При однократном введении крысам хлорпирифос выводился с мочой и калом в виде 3,5,6-трихлор-2-пиридилфосфата и 3,5,6-трихлор-2-гидроксипиридина. У коров, при даче вещества с кормом в течение четырех дней, в моче обнаружены метаболиты – 36,9% диэтилтиофосфата и 26,8% диэтилфосфата по отношению к вводимой дозе. При попадании на кожу интенсивно всасывается.[8]

Симптомы отравления

могут быть представлены болью в животе, ослаблением зрения, судорожными явлениями. При отравлениях средней степени появляется бессонница и тяжесть в организме. При отравлении хлорпирифосом необходима следующая терапия: при попадании вещества в глаза нужно промыть их и закапать атропин или его аналоги; если вещество попало на кожу, его снимают ватным тампоном, предварительно смоченным в 5 – 10%-ном спиртовом растворе, затем промывают большим количеством воды. Если вещество попало внутрь организма – выпивают несколько стаканов 2%-ного раствора соды или теплой воды и вызвать рвоту. В случае тяжелых отравлений – подкожно делают уколы с атропином, который снимает действие вещества на фермент.[10]

Классы опасности

. Хлорпирифос имеет 2 класс опасности для человека, препараты на его основе относятся ко 2 и 3 классу.[10][4]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10[3]

Получение

Хлорпирифос получают взаимодействием 2-гидрокси-3,5,6-трихлоропиридина с хлоро-0,0-диэтилтиофосфатом в присутствии акцепторов хлорида водорода.[9]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 17:29

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

4.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
6.

Инструкция по применению инсектицидного средства "Абсолют - гель" (ЗАО НПО "Гарант")  Скачать >>>

7.
Каспаров В.А., Промоненков В.К. Применение пестицидов за рубежом. – М.: Агропромиздат, 1990. – 224 с.
8.

Лазарев Н.В. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Том III. Неорганические и элементоорганические соединения. Под ред. проф. Н.В.Лазарева и И.Д.Гадаскиной. Л.: «Химия», 1977.608 с.

9.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
10.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
11.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.