Хлорпирифос

IUPAC по русски

диэтоксисульфанилиден-(3,5,6-трихлорпиридин-2-ил) окси-λ5-фосфан

IUPAC по англ.

diethoxy-sulfanylidene-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxy-λ5-phosphane

Номер CAS

2921-88-2


Синонимы

Хлорпирифос, Пиринекс, Дарсбан, Дурсбан, Лорсбан, Сайрен, Dursban, Lorsban

По английски

Chlorpyrifos

Эмпирическая формула

C9H11Cl3NO3PS

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Фосфорорганические соединения (ФОС)

Препаративная форма

0,5% Гель, 0,5%,5% Жидкость, 20%-50% Концентрат эмульсии, 10% Масляный концентрат, 40% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Акарицид, инсектицид, контактно-кишечный пестицид, системный пестицид, фумигант

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, акарицид

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Хлорпирифос [О-(3,5,6-трихлорпиридил-2)-О,О-диэтилтиофосфат] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском хозяйстве и в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными и синантропными насекомыми (в том числе в смесях с другими активными компонентами)[4][5].

Физические и химические свойства

Хлорпирифос – чистом виде белое кристаллическое веществ, устойчив в нейтральной и кислой средах, относительно быстро гидролизуется в щелочной среде[1][10].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 350,6;
  • температура плавления – 41,5–43,5°С;
  • давление пара – 1,9∙10-5 мм.рт.ст. (25°С);
  • растворимость (г/кг):
    • в ацетоне 6500;
    • в бензоле 7900;
    • в хлороформе 6300;
    • в ксилоле 4000;
    • в этаноле 630;
    • в воде при 25°C – 2 мг/л[10][9].

Действие на вредные организмы

Механизм действия

. Хлорпирифос, попадая в организм, фосфорилирует определенные субстраты. Таким субстратом является белковый фермент, содержащийся в нервных тканях, – ацетилхолинэстераза (АХЭ), играющая важную роль в передаче нервного импульса.

АХЭ относится к группе гидролаз эфиров карбоновых кислот. Она локализуется в основном у рецепторов на постсинаптической мембране синопса и частью в мембране аксона – отростка нейтрона.

Фосфорорганические соединения и хлорпирифос в частности, взаимодействуя с эстеразами, подавляют их активность по типу конкурентного торможения. Фермент ацетилхолинэстераза гидролизует ацетилхолин. При блокировке фермента пестицидом, в синаптической щели накапливается ацетилхолин, что приводит к нарушению прохождения нервных импульсов.

Вследствие этого возникает судорожная активность мышц (тремор), которая переходит в паралич. Хлорпирифос, проникая в организм насекомого через дыхательные пути, желудок или покровы уменьшают активность ацетилхолинэстеразы, имитируя ацетилхолин. И, взаимодействуя с АХЭ, на долгий срок блокируют ее действие[11].

Более стойкий к окружающей среде хлорпирифос в сравнении с другими фосфорорганическими соединениями проявляет выраженное кишечное действие. И чем дольше он сохраняет активность, тем более эффективен против грызущих насекомых. Продолжительность действия хлорпирифоса составляет 40–70 дней[12].

Согласно другому литературному источнику, защитный эффект наблюдается в течение 2–3 недель. В почве сохраняется до 60–120 дней. По другим данным адсорбируется органическим веществом почвы и сохраняет стабильность в течение двух лет[2][8].

Резистентность

. При регулярных обработках препаратами на основе хлорпирифоса наблюдается появление групповой устойчивости к нему некоторых видов насекомых-вредителей.

Применение

Первыми препаратами на основе хлорпирпифоса, прошедшеми регистрацию для применения стали Дурсбан, Лорсбан и Ренобан компаниии Dow Chemical Company. Хлорпиприфос был широко известен как инсектецид для бытового применения и садоводства[8].

Вещество обладает фумигантной активностью и способностью проникать в ткани обработанных растений[2].

Фитотоксичность

хлорпирифоса, как и других фосфорорганических соединений, может проявляться в повреждении (ожогах) листьев и особенно цветков и бутонов[12].

В сельском хозяйстве

. Сегодня препараты на основе хлорпирифоса разрешены к применению против грызущих и сосущих вредителей сахарной свеклы (блошки, листовая тля, луговой мотылек, обыкновенный свекловичный долгоносик, совки, крошки, щитоноски, мертвоеды), яблони (плодожорки, листовертки, моли, щитовки, тли, клещи); винограда (гнездовая листовертка); люцерны (жук фитономус); пастбищ и дикой растительности (нестадные саранчовые).

Препараты, имеющие в своей основе Хлорпирифос и Циперметрин используются против хлебной жужелицы на озимой пшенице; плодожорки, листовертки, тли, клещи, моли на яблонях; саранчовых на пастбищах и дикой растительности[4].

Баковые смеси

. Хлорпирифос совместим с большинством пестицидов, за исключением медьсодержащих соединений[2].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе хлорпирифоса применяются для уничтожения рыжих, черных, американских и других видов тараканов (включая резистентные популяции), а также рыжих домовых и черных садовых муравьев на объектах различных категорий, включая детские, лечебные, пищевые[7].

Инструкция по применению хлорпирифоса

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Фосбан закладка: Регламенты применения препарата Фосбан.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ПДК в почве (мг/кг) 0,2 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,002 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,3
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,0002 (а)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,5
в зерне хлебных злаков
0,5
в картофеле
2,0
в кукурузе (зерно)
0,05
в плодовых (семечковые)
0,5
в рапсе (зерно, масло)
0,05
в свекле сахарной
0,05
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в цитрусовых
0,3
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в бананах
2,0
в брокколи
2,0
в грецком орехе
0,05
в китайской капусте
1,0
в клубнике
0,3
в клюкве
1,0
в кофе (бобы)
0,05
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)
0,01
в луке-репке
0,2
в масле кукурузном
0,2
в миндале
0,05
в молоке (КРС, коз, овец)
0,02
в моркови
0,1
в муке пшеничной
0,1
в мясе (КРС)
1,0
в мясе овцы
1,0
в мясе птицы и ее субпродуктах
0,01
в пекане
0,05
в перцах сладких (включая гвоздичный)
2,0
в перце Чили (сухом)
20,0
в печени (КРС)
0,01
в почках (КРС)
0,01
в рисе
0,5
в сое (бобы)
0,1
в соевом масле рафинированном
0,03
в сорго
0,5
в субпродуктах овечьи
0,01
в сушеном винограде (изюм)
0,1
в хлопке (семена)
0,3
в цветной капусте
0,05
в чае черном и зеленом
2,0
в яйцах
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Фосфорорганические соединения и хлопирифос в частности воздействуют на человека, поражая холин-эргические синапсы центральной нервной системы и периферические нервно-мышечные связи[11].

Для хлорпирифоса, самого стойкого из фосфорорганических соединений характерна опасность накопления и выделения с грудным молоком. Он может сохраняться в почве до двух лет, поэтому для него установлены очень низкие значения ПДК[12][6][2].

При однократном введении крысам хлорпирифос выводился с мочой и калом в виде 3,5,6-трихлор-2-пиридилфосфата и 3,5,6-трихлор-2-гидроксипиридина. У коров, при даче вещества с кормом в течение четырех дней, в моче обнаружены метаболиты – 36,9% диэтилтиофосфата и 26,8% диэтилфосфата по отношению к вводимой дозе. При попадании на кожу интенсивно всасывается[9].

Симптомы отравления

могут быть представлены болью в животе, ослаблением зрения, судорожными явлениями. При отравлениях средней степени появляется бессонница и тяжесть в организме. При отравлении хлорпирифосом необходима следующая терапия: при попадании вещества в глаза нужно промыть их и закапать атропин или его аналоги; если вещество попало на кожу, его снимают ватным тампоном, предварительно смоченным в 5–10%-ном спиртовом растворе, затем промывают большим количеством воды. Если вещество попало внутрь организма – выпивают несколько стаканов 2%-ного раствора соды или теплой воды и вызвать рвоту. В случае тяжелых отравлений – подкожно делают уколы с атропином, который снимает действие вещества на фермент[11].

Классы опасности

. Хлорпирифос имеет 2 класс опасности для человека, препараты на его основе относятся ко 2 и 3 классу[11][4].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

Получение

Хлорпирифос получают взаимодействием 2-гидрокси-3,5,6-трихлоропиридина с хлоро-0,0-диэтилтиофосфатом в присутствии акцепторов хлорида водорода[10].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 21.12.22 23:09

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
7.

Инструкция по применению инсектицидного средства "Абсолют - гель" (ЗАО НПО "Гарант")  Скачать >>>

8.
Каспаров В.А., Промоненков В.К. Применение пестицидов за рубежом. – М.: Агропромиздат, 1990. – 224 с.
9.

Лазарев Н.В. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Том III. Неорганические и элементоорганические соединения. Под ред. проф. Н.В.Лазарева и И.Д.Гадаскиной. Л.: «Химия», 1977.608 с.

10.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
11.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
12.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
Свернуть Список всех источников