Тиазолидины

Тиазолидины (thiazolidines) – химический класс, объединяющий гетероциклические соединения, содержащие в молекуле остаток тиазолидина (структурная формула C3H7NS).

Тиазолидины - Трехмерная модель молекулы гекситиазокс
Трехмерная модель молекулы гекситиазокс


Химические и физические свойства

Тиазолиниды (тетрагидротиазолы) – химически синтезированные вещества, являются гидрированными тиазолами. Неустойчивы в водных растворах. Существуют в равновесии с аминотиолами и альдегидами. Легко алкируются и ацилируются по азоту. N-ацилтиазолидные тиазолиниды при взаимодействии с никелем Ренея образуют аминокислоты[2].

Незамещенный тиазолидин – бесцветная органическая жидкость. В качестве отдельно взятого вещества технического значения не имеет[2].

К химическому классу тиазолиниды относят разнообразные по химическим и физическим свойствам вещества. В частности, тиазолиниды, как структурный фрагмент, включены в структурную формулу молекул антибиотиков пенициллинового ряда[2].

Отдельные производные тиазолидина используются в сфере защиты растений[2].

Химические классы и соединения, по механизму инсектицидного действия – ингибиторы роста клещей, влияющие на CHS1 (Группа 10 по классификации IRAC):

А. Действующие вещества:

B. Действующие вещества:

  • этоксазол (etoxazole) – оксазолины[5].

Действие на вредные организмы

Как тиадиазолидин рассматривается соединение с акарицидной активностью – гекситиазотокс. Это соединение гормонального действия с трансламинарной активностью. Токсикологическое действие – контактно-кишечное[3].

Механизм действия

. В классификации IRAC гекситиазотокс отнесен к группе 10 подгруппа A – ингибиторы роста клещей, влияющие на CHS1/mite growth inhibitors affecting CHS1. Данное соединение является ингибитором фермента, катализирующего полимеризацию хитина в организме клещей[5].

В группу 10 входят еще три соединения других химических классов:

Подробнее – в статье «Тетразины», раздел «Действие на вредные организмы»

Подробнее о действии гекситиазокс на клещей – в статье «Гекситиазокс».

Тиазолидины
действующие вещества

Применение

Тиазолиниды используют в различных отраслях химической промышленности, в том числе и в фармацевтической[2].

В сфере защиты растений известен гекситиазокс – действующее вещество акарицидов, обладающий овицидной активностью и надежно контролирующий нимфальные и личиночные стадии клещей-фитофагов[3].

Токсикологические свойства и характеристики

Тиазолидины, используемые в сфере защиты растений, в частности гекситиазокс, характеризуется низкими (для млекопитающих, пчел) и умеренными (для рыб, птиц, водных беспозвоночных, водорослей, почвенных червей) показателями экотоксичности[4].

Подробнее – в статье «Гекситиазокс».

Получение

Тиазолиниды получают путем взаимодействия карбонильных соединений с β-меркантоалкиламинами[2].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 05.09.24 13:44

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Кнунянц И.Л. (гл. редактор), Химический энциклопедический словарь, - Советская энциклопедия, 1983 – 792 с

3.

Sumiagro.ru Каталог продукции. Японская философия защиты растений

Источники из сети интернет:
4.
http://www.rupest.ru/
5.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников