Тетразины

Тетразины – химический класс соединений, объединяющий органические вещества, являющиеся шестичленными гетероциклическими соединениями и имеющие замкнутое кольцо, состоящее из двух атомов углерода и четырех атомов азота.

Группы производных тетразина

Простейшие тетразины (тетразин) представлены в виде трех структур с вициальным, симметричным и асимметричным расположением атомов азота. Это 1,2,3,4-тетразин (виц-тетразин), 1,2,4,5-тетразин (симм-тетразин, s-тетразин), 1,2,3,5- тетразин (асимм-тетразин)[4].

Виц-тетразины

Производные 1,2,3,4 – тетразины называют виц-тетразинами. Их делят на три группы:

  • соединения с арильными заместителями в положении 2 и 3;
  • соединения с бензольными группами в положениях 2 и 3;
  • бензо-виц-тетразины[4].

Представителей первых двух групп первоначально именовали 2,3-дигидро-виц-тетразинами или озоттразинами. Они были получены окислением озазонов αβ-дикетонов[4].

Симм-тетразины

Производные 1,2,4,5-тетразина называют симм-тетразинами. Их делят на следующие группы:

  • алкильные производные;
  • фторалкильные производные;
  • арильные производные;
  • симм-треазины с гетероциклическими заместителями в положении 3 и 6: производные пиридина, производные пиримидина, производные фурана, производные тиазола, производные пиразола, производные тетразола;
  • симм-тетразины с функциональными заместителями: производные карбоновых кислот, аминопроизводные, карбонильные производные, тиокарбонильные производные;
  • 1,4-дигидро-симм-тетразины;
  • тетра-гидро-симм-тетразины;
  • гегса-гидро-симм-тетразины;
  • конденсированные симм-тетразиновые системы;
  • симм-тетразины с трансаннулярными мостиками;
  • симм-тетразиновые кольца, конденсированные с углеводородными циклами;
  • симм-тетразиновые кольца, конденсированные с гетероциклами[4].

Действие на вредные организмы

Тетразины, используемые в сфере защиты растений – контактные и контактно-кишечные акарициды[3][2].

Клофентизин – контактный акарицид, обладающий и овицидным действием против клещей семейства Tetranychidae, на виды других семейств практически не действует[2].

Дифловидазин – контактно-кишечный пестицид (акарицид, фунгицид), является ингибитором личиночных процессов, предотвращает завершение линьки особей в постэмбриональной фазе. Вещество обладает гормональным и трансовариальным действием, поражая яйца уже на стадии формирования в теле самки[3].

Есть сведения, что отдельные симм-треазины с гетероциклическими заместителями в положении 3 и 6, могут быть использованы, как действующие вещества системных гербицидов[4].

Тетразины
действующие вещества

Применение

Тетразины используют в различных отраслях химической промышленности. Производные симм-тразина используют для получения полимеров, красителей, антиоксидантов и стабилизаторов для природных и синтетических углеводородных полимеров, и ненасыщенных масел. Тетразины, полученные окислением используются как десенсибилизаторы в фотографии[4].

Тетразины, используемые в сфере защиты растений относятся к группе симм-треазинов с гетероциклическими заместителями в положении 3 и 6[4].

Токсикологические свойства и характеристики

Тетразины, используемые в сфере защиты растений, относятся к умерено токсичным и малотоксичным веществам в отношении человека, млекопитающих, полезных насекомых (пчел). Использование препаратов, содержащих тетразины, при соблюдении регламента применения, хранения и транспортировки не представляет опасности для окружающей среды[1].

История

1,2,4,5-тетразин (симм-тетразин) впервые был синтезирован в 1900 г Генчем и Лема путем декарбоксилированием симм-тетразиндикарбоновой-3,6 кислоты[4].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 19.06.23 17:05

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

3.

Попов С.Я.; Бурбенцов С.А. Обнаружение фумигационного действия акарицида флумайта (флуфензина) на яйца паутинного клеща [Опыты на Tetranychus atlanticus]. Докл. ТСХА / Московская с.-х. акад. им. Тимирязева. Москва, 2005; Вып. 277. - С. 183-185

4.

Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединения том 8. Перевод с английского Яшунского В.Г. Издательство «Мир», Москва,1969 – 365 стр.

Свернуть Список всех источников