Синтетические цитокинины

Производные N6-замещенного аденина

Один из очевидных и многовариантных путей разработки новых синтетических цитокининов – синтез разнообразных производных на основе исходного пуринового ядра. Адениновый фрагмент может быть замещен в нескольких положениях. Это позволяет получать широкий спектр соединений с важнейшими биологическими свойствами. А при введении ароматических заместителей, например, у аминогруппы, в шестом положений цикла, число производных соединений увеличивается за счет замещений в ароматическом кольце^[5].

Одним из очевидных и одновременно чрезвычайно вариативных путей разработки новых синтетических регуляторов роста –аналогов природных ЦК, явился синтез разнообразных производных на основе исходного пуринового ядра. Адениновый фрагмент может быть замещен в нескольких положениях, что позволяет получать широкий спектр соединений с важными биологическими свойствами. При наличии ароматических заместителей, например, у аминогруппы в 6-м положении цикла, число полученных производных расширяется за счет замещений в ароматическом кольце^[5].

Цитокининподобные соединения на основе непуриновых гетероциклов

Синтетические цитокинины получают и путем замены пуринового ядра на другие гетероциклы. Однако в этом случае могут получится и антагонисты цитокининов^[5].

Разработан способ получения аналогов природных цитокининов с метильным заместителем в положении N⁹-пуринового кольца и/или с заменой имидазольного кольцана пиразольное^[5].

7-амино-пиразоло[4,3-d]пиримидины, в зависимости от типа заместителя уэкзоциклического атома азота проявляют или слабую цитокининовую или выраженную антицитокининовую активность^[5].

Производные пиразола показывают цитокининоподобную активность в тестах на задержку распада хлорофилла в отрезанных листьях и на биосинтез бетацианина в амаранте^[5].

Обнаружено, что ряд синтетических цитокининов обладают фунгицидными свойствами. Например, беномил (бендиокарб, Метил 1-(бутилкарбомоил)бензимидазол-2-илкарбамат) используется как действующее вещество инсектицидов и относится к химическому классу бензимидазолы, но по структуре сходен с цитокининами на основе аденина и обладает способностью стимулировать рост листьев сои^[5].

Другие классы соединений с цитокининподобной активностью

Наличие в структуре молекулы ароматического цикла/гетероцикла с замещенной аминогруппой не является обязательным условием для проявления росторегуляторной активности цитокининового типа. Установлено, что атом азота, N⁶-замещенного аденина и его пиримидиновых и пиридиновых аналогов может быть заменен на sp²-углерод без потери активности^[5].

Например, бета-замещенные стирилпурины, стирилпиримидины и стирилпиридины проявляют цитокининовую активность в тестах на рост каллусной ткани табака и биосинтез бетацианина в проростках амаранта^[5].

Многочисленные 2-замещенные пиколиновые и пиримидин-4-карбоновые кислоты также эффективны в качестве действующих веществ регуляторов роста растений и гербицидов^[5].

Одна из групп соединений с цитокининовой активностью была обнаружена при модификации структуры блокирующих транспорт электронов в фотосистеме II бискарбаматов: десмедифам и фенмедифам. Эти соединения обладают гербицидной активностью, в их структурной формуле две карбаматные функциональные группы разделены тремя атомами углерода м-фениленового структурного элемента. Если их заменить введением этиленовой группы с сохранением алкилкарбаматной и арилкарбаматной групп, то получаются соединения, лишенные гербицидных свойств и проявляющие цитокининовую активность^[5].

Первый в ряду подобных соединений – картолин. Это препарат с цитокининовой активностью антистрессового типа действия, мало токсичен для животных, не раздражает кожу, не обладает резорбтивно-токсичными свойствами.Его применение на зерновых культурах в полевых условиях приводит в условиях засухе способствуетувеличению урожайности зерновых яровых культур на 5–9 ц/га. Во ВНИИХСЗР на базе картолина были синтезированы картолин 2: 2–N-(изопропоксикарбонил)-О-(4-хлорфенил-карбамоил) этаноламин и оксикарбам, являющийся полупродуктом синтеза картолина-2^[5].

Данный перечень возможных синтетических цитокининов далеко не полон. Поиск синтетических аналогов цитокининов с более высокой эффективностью и избирательностью действия, чем у природных соединений продолжается^[2].

Физиологические эффекты

Синтетические цитокинины действуют экзогенно, то есть при нанесении на поверхность растения. Фактически они являются экзогенными цитокининами. Они не транспортируются по растению вовсе или совсем незначительно и действуют в месте обработки. В результате их воздействия наблюдаются следующие физиологические эффекты:

1. Индукция деления клеток – этот процесс происходит только в присутствии ауксинов. Цитокинины стимулируют репликацию ДНК и регулируют переход в фазу митоза^[2].
2. Активация роста растяжением у семядолей двудольных растений – изолированные семядоли редиса, огурца, тыквы, высечки листьев редиса, фасоли и других растений, обработанные цитокининами обнаруживают увеличение клеток за счет растяжения, не влияя на деление^[2].
3. Регуляция процессов морфогенеза в культуре тканей – при повышенных концентрациях цитокининов в питательных средах для культур растительных клеток и тканей индуцируется побегообразование. Отмечается, что данный процесс происходит при тесном взаимодействии с ауксинами^[2].
4. Задержка «старения». Цитокинины иногда называют гормонами «омоложения» растительных тканей. Обработка цитокининами предотвращает распад хлорофилла и деградацию внутриклеточных структур изолированных листьев. В основе данного процесса лежит трагирующий эффект. Это способность притягивать ассимилянты (аминокислоты, углеводы) и регуляторные вещества к клеткам и тканям^[2].
5. Снятие апикального доминирования. Боковые почки, обработанные синтетическими цитокининами, распускаются и у растений с выраженным апикальным доминированием, например, у подсолнечника^[2].
6. Подавление роста боковых корней в результате обработки цитокининами происходит, поскольку повышение их концентрации сигнализирует о благополучном развитии корневой системы^[2].
7. Образование проводящих тканей – в зоне дифференцировки корня цитокинины способствуют образованию элементов флоэмы^[2].
8. Стимуляция прорастания семян. Поскольку естественное окончание покоя семян связано с повышением уровня цитокининов, необходимых для прорастания, то и обработка цитокининами стимулирует окончание покоя и прорастание семян. Цитокинины способны прерывать спящих почек древесных растений и клубней цветов (бегония)^[2].
9. Регуляция цветения и формирования пола у растений. При обработке цитокининами ускоряется зацветание длиннодневных и короткодневных видов. В этом процессе цитокинины взаимодействуют с гиббереллинами. Кроме того, установлено, что цитокинины способствуют формированию женских цветков у конопли, шпината, огурца, кукурузы^[2].
10. Цитокинины активируют открывание устьиц и работу нижнего концевого двигателя^[2].
11. Стимуляция роста бессемянных плодов – так же как ауксины и гиббереллины, цитокинины способствуют росту бессемянных плодов. В основе этого процесса лежит аттрагирующий эффект^[2].