Изоксазолины

Действие на вредные организмы

Некоторые изоксазолины являются биологически активными веществами. В сфере защиты растений получили распространение изоксазолины с гербицидной активностью. Это пироксасульфурон (pyroxasulfone) и феноксасульфурон (fenoxasulfone)^[7].

Механизм действия

– ингибирование синтеза жирных кислот с очень длинной цепью/ Inhibition of very long-chain fatty acid synthesis. По классификации Американского научного общества по борьбе с сорняками/ Weed Science Society of America (WSSA) и Комитета по борьбе с устойчивостью к гербицидам/ Herbicide Resistance Action Comittee (HRAC) вещества с таким механизмом действия относят к группе 15 (до 2020 года – группа К3)^[7].

К этой же группе относятся: бензофураны (benzofurans), α-хлорацетамиды (α-chloroacetamides), азолил-карбоксамиды (azolyl-carboxamides), оксираны (oxiranes), тиокарбаматы (thiocarbamates), α-оксиацетамиды (α-оxyacetamides)^[7].

Соединения, отнесенные к группе 15 ингибируют синтез жирных кислот с длинной цепью, преобладающих в хлоропластах и зеленых листьях. К таким кислотам относят линолиевую, линоленовую, пальмитолеиновую кислоту. Это приводит к нарушению формирования восковых отложений на поверхности листьев и уменьшению толщины кутикулярной пленки на формирующихся проростках. В результате проростки семян чувствительных растений гибнут на начальных этапах развития, не переходя в стадию всходов^[2].

Подробнее о воздействии пироксасульфурона (pyroxasulfone) на чувствительные растения – в статье «Пироксасульфурон».

Резистентность

. Изоксазолины относят к веществам группы низкого риска возникновения резистентных биотопов сорных растений. Действительно, из всех веществ группы 15 (классификация HRAC и WSSA) зарегистрирован только один случай возникновения резистентного биотопа к действующему веществу, а именно этофумезат, принадлежащему к химическому классу бензофураны^[7].

Профилактика резистентности

:

• соблюдение регламента применения гербицидов;
• исключение из чередования всех соединений, обладающих одноименным механизмом действия^[3].

При использовании изоксазолинов требуется исключить их чередования все соединения относящихся к химическим классам: α-оксиацетамиды (α-оxyacetamides); α-хлорацетамиды (α-chloroacetamides); азолил-карбоксамиды (azolyl-carboxamides); бензофураны (benzofurans); изоксазолины (isoxazolines); оксираны (oxiranes); тиокарбаматы (thiocarbamates) и принадлежащих к группе 15 (классификация HRAC и WSSA) – ингибиторы синтеза жирных кислот с очень длинной цепью^[7].

Применение

Изоксазолины относят к гетероциклическим соединениям, обладающими латентной функциональностью, что позволяет использовать данную группу соединений в органическом синтезе. Особенно часто для этих целей используются 2-изоксазолины (1,2-дигидропроизводные изоксазолов). Благодаря интенсивной разработке нитрил-оксидной технологии они служат доступным и эффективным средством построения углеродного скелета органических соединений различных классов. Реализация латентной функциональности изксазольного ядра путем расщепления гетероцикла позволяет выйти на такие соединения как β-дикетоны, еноны, β-оксикетоны, γ-аминоспирты^[4].

Изоксазолины используют в синтезе простаноидов, антибиотиков, противоопухолевых веществ, витаминов, нуклеозидов, алкалоидов^[4].

В сфере защиты растений изоксазолины используют в качестве действующих веществ гербицидов. В настоящее время в России допущены к использованию гербициды, содержащие пироксасульфурон (pyroxasulfone)^[1]. Феноксасульфурон (fenoxasulfone) разрешен к использованию в различных странах мира^[7].

Токсикологические свойства и характеристики

Изоксазолины, используемые в качестве действующих веществ гербицидов, относят к высоко опасным веществам по токсикологическому воздействию на человека и млекопитающих, но к малоопасным веществам по воздействию на пчел^[1].

Подробнее о токсикологических характеристиках пироксасуьфурона (pyroxasulfone) – в статье «Пироксасуьфурон».