Кодлемон (E.E-8.10-Додекадиен-1-ол)

IUPAC по русски

(8 E, 10 E)-додека-8,10-диен-1-ол

IUPAC по англ.

(8 E, 10 E)-dodeca-8,10-dien-1-ol

Номер CAS

33956-49-9


Синонимы

Кодлемон (E.E-8.10-Додекадиен-1-ол), транс-10-додекадиенол, 10-Додекадиен-1-ол), 10-додекадиен-1-ол, Кодлемон (E, 10-dodecadien-1-ol, конделюр, Кодлемон, codlelure, E)-8, E-8, (E

По английски

Codlemone

Эмпирическая формула

C12H22O

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Феромоны

Препаративная форма

178 мг/диспенсер Масляная дисперсия


Способ проникновения

Половой аттрактант

Действие на организмы

Половой аттрактант

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Развешивание диспенсеров по защищаемой территории


Кодлемон (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол) –действующее вещество пестицидов (феромонных препаратов), применяемых для защиты плодов яблони от повреждения Яблонной плодожоркой, путем половой дезориентаций самцов[1].

Пестициды, содержащие
Кодлемон

для сельского хозяйства:

Бриз, парообразующий продукт в диспенсере C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Физические и химические свойства

Кодлемон (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол) – синтетический половой феромон, органическое, искусственно синтезированное вещество, основной компонент природного феромона Яблонной плодожорки[10][4].

Физические характеристики:

  • плотность: 0,862 г/см3;
  • точка кипения: 270,7ºC при 760 мм рт. ст.;
  • температура плавления: 30–32ºC;
  • молекулярная масса 182,3;
  • точка вспышки 100,9ºC;
  • показатель преломления 1,473[10]

Действие на организмы

Кодлемон (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол), как и все половые феромоны, способствует встрече полов для спаривания, путем привлечения особей одного пола к особям другого. Это позволяет управлять поведением и численностью насекомых. При этом на другие организмы кодлемон не влияет[8].

Кодлемон (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол) не оказывает прямого биоцидного действия. В композиции с другими компонентами он имитирует запах полового феромона самки яблонной плодожорки, вызывая дезориентацию самцов в период спаривания. При равномерном распределении препаратов по площади насаждения создается высокий уровень фонового запаха феромона. В этих условиях самцы не способны различить запах конкретной самки. В результате хеморецепторная система мужских особей перенапряжена, что подавляет реакцию самцов на феромон и уменьшает вероятность встречи их с самками, спаривания и оплодотворения[7].

Применение

Кодлемон (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол) используется в составе феромонных препаратов, предназначенных для регуляции численности Яблонной плодожорки путем дезориентации самцов[1].

В частности, кодлемон совместно с н-тетрадецил ацетат применяется в составе препарата Бриз, парообразующий продукт в диспенсере. Одновременно, E, E-8,10-Додекадиен-1-ол совместно с 1-додеканол и 1-Тетрадеканол входят с состав японского феромонного препарата Шин-Етсу МД СТТ, Д. Оба препарата разрешены к использованию на территории России[3].

Токсикологические свойства и характеристики

Кодлемон (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол) – малотоксичен, применяется в небольших дозах, не накапливается на обработанной территории[8].

Класс опасности

  • для человека – 4 (малоопасен);
  • для пчел – безопасен[3].

Допуски по применению

Использование препаратов с действующим веществом кодлемон (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол), как прочих пестицидов, запрещено в водоохранной зоне водоемов[3].

Авиационная обработка данным препаратом разрешена[3].

Получение

Известно несколько способов получения Кадлемона (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол):

  • по реакции Виттига взаимодействием метил-в-оксооктаноата, полученного из азелаиновой кислоты, с фосфониевой солью кротилбромида в диметилформамиде в присутствии метоксида натрия с получением изомеров 8.10-додекадиеновой кислоты, которую восстанавливают с помощью диалкоксиалюмогидрида натрия в бензоле или толуоле при кипении в необходимый изомер;
  • природную транс, транс-сорбиновую кислоту восстанавливают алюмогидридом лиLIAIH, получая 8,10-додекадиенолы с последующим переводом их в целевой продукт в условиях облучения ультрафиолетовым светом в присутствии йода;
  • с использованием алкилирования металлоорганического реагента галоидсодержащим соединением и восстановления ненасыщенных монокарбоновых кислот до соответствующих спиртов алюмогидридом лития[6].

История

В 70-х годах ХХ века был уточнен состав природного феромона яблонной плодожорки. В его составе было установлено наличие 14 компонентов, в том числе кодлемон (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол). При этом было установлено, что вещество аналогичное кодлемон является основным компонентом феромона самок данного вида, составляя около 60% от общей массы присутствующих веществ[4][9].

В 2016 г. феромонный препарат, одним из действующих веществ которого является Кодлемон (E, E-8,10-Додекадиен-1-ол) был включен в Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации[5].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 07.09.22 15:04

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Быховец А.И. доктор биологических наук, Золотарь Р.М. кандидат биологических наук. Применение синтетических половых гормонов для регулирования численности Яблонной плодожорки, Институт биоорганической химии НАРБ, Известия аграрных наук Республики Беларусь №3, 1997 – стр 45 – 48.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2018 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)  Скачать >>>

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2021 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Гричанов И.Я. Научное обоснование использования синтетических половых феромонов вредных чешуекрылых в фитосанитарном мониторинге / И.Я. Гричанов. – Дисс. д-ра биол. наук. – СПб.-Пушкин, 2006. – 340 с.

5.

Долженко Т.В. Биологизация и экологическая оптимизация ассортимента средств защиты сельскохозяйственных культур от вредителей / Т.В. Долженко. – Дисс. доктора биол. наук. – Санкт-Петербург-Пушкин, 2017. – 301 с.

6.

Патент SU 963226 A1 Способ получения транс, транс-8, 10-додекадиенола-1 Авторы: Пятнова Ю.Б., Завизион С.Я., Кислицына Т.И.,Сорокина Т.Г., Муший Р.Я., Боронков А.П., Новикова Н.Т. Дата подачи заявки: 1980.10.1(45) Опубликовано: 1993.10.30

7.

Пачкин А.А. Разработка новых способов управления численностью вредных видов насекомых с помощью феромонов и энтомопатогенов на примере яблонной плодожорки / А.А. Пачкин. – Дисс. канд. биол. наук. – Москва, 2015. – 154 с.

8.

Пятнова, Ю.Б. Феромоны насекомых: на службе защиты растений / Ю.Б. Пятнова, К.В. Лебедева, С.Д. Каракотов // Защита и карантин растений. – 2016. – № 5. – С.37-40.

9.

Einhorn J., Witzgall P., Cause R., Barthes J. L'émission phero-monable du carpocapse des pommes Cydia pomonella L. // Colloq. INRA. 1988. Vol. 46. P. 6773.

Источники из сети интернет:
10.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников