Подробнее

1-Тетрадеканол


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества феромонов

1-Тетрадеканол

IUPAC по русски

Тетрадекан-1-ол

IUPAC по англ.

Tetradecan-1-ol

Номер CAS

112-72-1

Синонимы

1-Тетрадеканол, акриламид-тетрадециловый эфир, 1-Гидрокситетрадекан, 2-Пропеновая кислота, миристиновый спирт, тетрадецилакрилат

По английски

1-Tetradecanol

Эмпирическая формула

С14Н30О

Группа на сайте

Феромоны, Действующие вещества феромонов

Химический класс

Высшие жирные спирты, Феромоны

Препаративная форма

2,76х10-5 Масляная дисперсия

Способ проникновения

Контактный пестицид

Действие на организмы

Половой аттрактант

Способы применения

Развешивание диспенсеров по защищаемой территории

1-Тетрадеканол – действующее вещество феромонных препаратов, применяемых для управления численностью популяции бабочек Яблонной плодожорки (Laspeyresia pomonella)[2][7].

Физические и химические свойства

1-Тетрадеканол – миристиновый спирт, длинноцепочечный одноатомный спирт (группа жирных спиртов). Это белое воскообразное твердое вещество с запахом жирной кислоты. Обладает антибактериальной и противовоспалительной активностью. В воде нерастворим[7]. Смесь с воздухом при нагревании взрывоопасна. В нормальных условиях (при комнатной температуре) 1-Тетрадеканол стабилен[5].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 214,387[7];
  • плотность – 0,8±0,1 г/см3[7].
  • точка кипения – 263,2±0,0 °C при 760 мм рт. ст[7];
  • минимальная температура плавления – +35°C–+39°C[7];
  • точка вспышки –125,9±4,6°C[7].

Действие на вредные организмы

1-Тетрадеканол, при оральном применении токсичен для крыс в дозе >2000 мг/кг. Кожная токсичность для кроликов > 2000 мг/кг[7].

При использовании в качестве компонента полового феромона 1-Тетрадеканол не оказывает прямого биоцидного действия на организм вредителя. Данное вещество участвует в передаче химического сигнала. Определенная процентная композиция миристинового спирта и других компонентов полового феромона яблонной плодожорки приводит к дезориентации самцов вредителя в период спаривания. В условиях высокого фонового запаха, созданного искусственно, самцы теряют способность различать индивидуальный следовой запах самки. Хеморецепторная система подвергается значительному перенапряжению, что влечет подавление ответной реакции самцов на естественный феромон самки и резко снижает вероятность встречи, спаривания и оплодотворения[4].

Миристиновый спирт не обладает абсолютной видоспецифичностью. Установлено, что он является компонентом половых феромонов самок не только яблонной плодожорки, но и некоторых видов листоверток (Розанная листовертка (Archips rosana) и Pandemis pyrusana Kearfott). Способность воздействовать на насекомых других видов у миристинового спирта не обнаружена[2].

Пестициды, содержащие
1-Тетрадеканол

для сельского хозяйства:

Шин-Етсу МД Дуо ТТ, Д C
Шин-Етсу МД СТТ, Д C

для личных подсобных
хозяйств:

Шин-Етсу МД СТТ, Д C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

1-Тетрадеканол применяют для синтеза различных соединений:

  • как добавку в косметических средствах;
  • как сырье для производства сульфатов, солей и сложных эфиров жирных спиртов[7].

Кроме того, в настоящее время 1-Тетрадеканол находит применение в защите сельскохозяйственных культур от вредителей в составе аттрактивных феромонов, в частности, Шин-Етсу МД СТТ, Д[1][7].

 

Токсикологические свойства и характеристики

1-Тетрадеканол не содержит опасных веществ в соответствии с Reach VO EC № 1907/2006, ст. 57 выше установленного законом предела концентрации ≥ 0,1% (Вт/Вт). Токсичен для водных организмов[5].

Следует соблюдать меры предосторожности, обычные при обращении с химическими веществами. Никаких экологических проблем не ожидается при правильном обращении и использовании[7].

Классы опасности

  • для человека – 4 (малоопасен);
  • безопасен для полезной энтомофауны и опылителей, в том числе пчел;
  • нефиотоксичен;
  • малоопасен для теплокровных животных[1][3].

Допуски по применению

Использование препаратов на основе 1-Тетрадеканол запрещено в водоохраной зоне водоемов[1].

Авиационная обработка данными препаратами разрешена[1].

Получение

1-Тетрадеканол получают несколькими способами:

  • путем гидрирования миристиновой кислоты или ее сложных эфиров;
  • из нефтехимического сырья методом Циглера или гидроформилированием[7].

Миристиновая кислота содержится в мускатном орехе, пальмовом масле, кокосовом масле. Из этих масел производится большая часть 1-Тетрадеканола[7].

История

Состав природного феромона яблонной плодожорки был уточнен в 70-х годах ХХ века. Кроме кадлемона, основного действующего компонента, было выделено ещё тринадцать различных соединений, в том числе 1-Тетрадеканол[6]. Комплексный феромоный препарат показал высокую эффективность в полевых испытаниях. В 2016 г. препарат с участием 1-Тетрадеканола был включен в «Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов», разрешенных к применению на территории Российской Федерации[3].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 15.11.24 14:10

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Гричанов И.Я. Научное обоснование использования синтетических половых феромонов вредных чешуекрылых в фитосанитарном мониторинге / И.Я. Гричанов. – Дисс. д-ра биол. наук. – СПб.-Пушкин, 2006. – 340 с.

3.

Долженко Т.В. Биологизация и экологическая оптимизация ассортимента средств защиты сельскохозяйственных культур от вредителей / Т.В. Долженко. – Дисс. доктора биол. наук. – Санкт-Петербург-Пушкин, 2017. – 301 с.

4.

Пачкин А.А. Разработка новых способов управления численностью вредных видов насекомых с помощью феромонов и энтомопатогенов на примере яблонной плодожорки / А.А. Пачкин. – Дисс. канд. биол. наук. – Москва, 2015. – 154 с.

5.

Технический паспорт 1-тетрадеканол (PDF) от Merck, по состоянию на 18 января 2011 г.

6.

Einhorn J., Witzgall P., Cause R., Barthes J. L'émission phero-monable du carpocapse des pommes Cydia pomonella L. // Colloq. INRA. 1988. Vol. 46. P. 6773.

Источники из сети интернет:
7.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников