1-Тетрадеканол

IUPAC по русски

Тетрадекан-1-ол

IUPAC по англ.

Tetradecan-1-ol

Номер CAS

112-72-1


Синонимы

1-Тетрадеканол, акриламид-тетрадециловый эфир, 1-Гидрокситетрадекан, 2-Пропеновая кислота, миристиновый спирт, тетрадецилакрилат

По английски

1-Tetradecanol

Эмпирическая формула

С14Н30О

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Феромоны

Препаративная форма

2,76х10-5 Масляная дисперсия


Способ проникновения

Инсектицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Половой аттрактант

Характер действия

Инсектицид

Способы применения

Развешивание диспенсеров по защищаемой территории


1-Тетрадеканол – действующее вещество феромонных препаратов, применяемых для управления численностью популяции бабочек Яблонной плодожорки (Laspeyresia pomonella)[3][8].

Пестициды, содержащие
1-Тетрадеканол

для сельского хозяйства:

Шин-Етсу МД СТТ, Д C

для личных подсобных
хозяйств:

Шин-Етсу МД СТТ, Д C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Физические и химические свойства

1-Тетрадеканол – миристиновый спирт, длинноцепочечный одноатомный спирт (группа жирных спиртов). Это белое воскообразное твердое вещество с запахом жирной кислоты. Обладает антибактериальной и противовоспалительной активностью. В воде нерастворим[8]. Смесь с воздухом при нагревании взрывоопасна. В нормальных условиях (при комнатной температуре) 1-Тетрадеканол стабилен[6].

Молекулярная масса: 214,387[8].

Плотность: 0,8±0,1 г/см3[8].

Точка кипения: 263,2±0,0 °C при 760 мм рт. ст[8].

Минимальная температура плавления: +35°C–+39°C[8].

Точка вспышки: 125,9±4,6°C[8].

Действие на вредные организмы

1-Тетрадеканол в чистом виде, при оральном применении токсичен для крыс в дозе >2000 мг/кг. Кожная токсичность для кроликов > 2000 мг/кг[8].

При использовании в качестве компонента полового феромона 1-Тетрадеканол не оказывает прямого биоцидного действия на организм вредителя. Данное вещество участвует в передаче химического сигнала. Определенная процентная композиция миристинового спирта и других компонентов полового феромона яблонной плодожорки приводит к дезориентации самцов вредителя в период спаривания. В условиях высокого фонового запаха, созданного искусственно, самцы теряют способность различать индивидуальный следовой запах самки. Хеморецепторная система подвергается значительному перенапряжению, что влечет подавление ответной реакции самцов на естественный феромон самки и резко снижает вероятность встречи, спаривания и оплодотворения[5].

Миристиновый спирт не обладает абсолютной видоспецифичностью. Установлено, что он является компонентом половых феромонов самок не только яблонной плодожорки, но и некоторых видов листоверток (Розанная листовертка (Archips rosana) и Pandemis pyrusana Kearfott). Способность воздействовать на насекомых других видов у миристинового спирта не обнаружена[3].

Применение

1-Тетрадеканол применяют для синтеза различных соединений:

  • как добавку в косметических средствах;
  • как сырье для производства сульфатов, солей и сложных эфиров жирных спиртов[8].

Кроме того, в настоящее время 1-Тетрадеканол находит применение в защите сельскохозяйственных культур от вредителей в составе аттрактивных феромонов, в частности, Шин-Етсу МД СТТ, Д[2][8].

 

Токсикологические свойства и характеристики

1-Тетрадеканол не содержит опасных веществ в соответствии с Reach VO EC № 1907/2006, ст. 57 выше установленного законом предела концентрации ≥ 0,1% (Вт/Вт). Токсичен для водных организмов[6].

Следует соблюдать меры предосторожности, обычные при обращении с химическими веществами. Никаких экологических проблем не ожидается при правильном обращении и использовании[8].

Классы опасности

  • для человека – 4 (малоопасен);
  • безопасен для полезной энтомофауны и опылителей, в том числе пчел;
  • нефиотоксичен;
  • малоопасен для теплокровных животных[2].

Допуски по применению

Использование препаратов на основе 1-Тетрадеканол запрещено в водоохраной зоне водоемов[2].

Авиационная обработка данными препаратами разрешена[2].

Получение

1-Тетрадеканол получают несколькими способами:

  • путем гидрирования миристиновой кислоты или ее сложных эфиров;
  • из нефтехимического сырья методом Циглера или гидроформилированием[8].

Миристиновая кислота содержится в мускатном орехе, пальмовом масле, кокосовом масле. Из этих масел производится большая часть 1-Тетрадеканола[8].

История

Состав природного феромона яблонной плодожорки был уточнен в 70-х годах ХХ века. Кроме кадлемона, основного действующего компонента, было выделено ещё тринадцать различных соединений, в том числе 1-Тетрадеканол[7]. Комплексный феромоный препарат показал высокую эффективность в полевых испытаниях. В 2016 г. препарат с участием 1-Тетрадеканола был включен в «Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов», разрешенных к применению на территории Российской Федерации[4].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 04.06.22 16:54

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2018 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)  Скачать >>>

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2021 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Гричанов И.Я. Научное обоснование использования синтетических половых феромонов вредных чешуекрылых в фитосанитарном мониторинге / И.Я. Гричанов. – Дисс. д-ра биол. наук. – СПб.-Пушкин, 2006. – 340 с.

4.

Долженко Т.В. Биологизация и экологическая оптимизация ассортимента средств защиты сельскохозяйственных культур от вредителей / Т.В. Долженко. – Дисс. доктора биол. наук. – Санкт-Петербург-Пушкин, 2017. – 301 с.

5.

Пачкин А.А. Разработка новых способов управления численностью вредных видов насекомых с помощью феромонов и энтомопатогенов на примере яблонной плодожорки / А.А. Пачкин. – Дисс. канд. биол. наук. – Москва, 2015. – 154 с.

6.

Технический паспорт 1-тетрадеканол (PDF) от Merck, по состоянию на 18 января 2011 г.

7.

Einhorn J., Witzgall P., Cause R., Barthes J. L'émission phero-monable du carpocapse des pommes Cydia pomonella L. // Colloq. INRA. 1988. Vol. 46. P. 6773.

Источники из сети интернет:
8.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников