α-глутаминовая кислота

IUPAC по русски

DL-глутаминовая кислота

IUPAC по англ.

DL-glutamic acid

Номер CAS

6899-05-4


Синонимы

α-глутаминовая кислота, альфа-аминоглутаровая кислота., L-глутаминовая кислота, Глутаминовая кислота, глутамат, L-glutamic acid

По английски

Glutamic acid

Эмпирическая формула

C5H9NO4

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Препаративная форма

7% Текучая паста


Способ проникновения

Контактный пестицид, регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание


α-глутаминовая кислота – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений), способствующих активизации ростовых и формообразовательных процессов, повышению устойчивости к неблагоприятным факторам среды, фитопатогенным микроорганизмам, повышению урожайности, улучшению качества продукции[1].

Химические и физические свойства

α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) заменимая, кодируемая аминокислота, одна из важнейших аминокислот растительных и животных белков[2][3].

Глутаминовая кислота по физическим свойствам – растворимые в воде кристаллы. Температура плавления +202ºC. Это кристаллическая масса коричневого цвета со специфическим кислым вкусом и специфическим запахом[3].

Глутаминовая кислота легко растворима в разбавленных кислотах, щелочах, горячей воде. Труднорастворима в холодной воде, концентрированной соляной кислоте, почти нерастворима в этиловом спирте, эфире и ацетоне[3].

Физические свойства:

  • молекулярный вес – 147,13;
  • растворимость в воде – 0,9 г/100 г H2O при 25°С[4].

Действие на растения

α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) – не относится к числу незаменимых, но служит основой для синтеза многих физиологически активных соединений, необходимых живому организму для нормальной жизнедеятельности, играя важную роль в обмене веществ. Она оказывает существенное влияние на обменные процессы и физиологическое состояние организма. Значительное количество этой кислоты и ее амида содержится в белках[3].

В основе физиологической активности глутаминовой кислоты лежит биохимическая реакция, в результате которой наблюдается связывание избытка аммиака в тканях животных и растений, протекающая под действием фермента глутаминсинтетазы, относящейся к группе лиаз:

Глутаминовая кислота + NН3 + АТФ → Глутамин + АДФ + Фнеорг[3].

α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) является участником многих важных процессов обмена веществ:

  • в переаминировании (наряду с аспарагиновой кислотой);
  • в окислительном дезаминировании с образованием α–кетоглутаровой кислоты, вовлекаемой в цикл трикабоновых кислот;
  • в декарбоксилировании, приводящем к образованию важного нейротропного агента γ-аминомасляной кислоты;
  • в синтезе глутатиона, глюкозы, орнитина[3].

α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) входит в состав белков и важных низкомолекулярных соединений, в частности кофермента глутатиона. К его функциям относят защиту SH-групп белков цитоплазмы от окисления. Установлено, что глутаминовая кислота является составной частью фолиевой кислоты[3].

Продукт дезаминирования глутаминовой кислотыα – кетоглутаровая кислота метаболит цикла трикарбоновых кислот. Она играет важную роль в окислительно-восстановительных процессах[3].

Углеродный скелет α-глутаминовой кислоты (глутаминовой кислоты) используется при синтезе углеводов, липидов и прочих органических соединений[3].

Применение

Производство и потребление α-глутаминовой кислоты быстро возрастают. Она активно используется в фармацевтической, пищевой, парфюмерной промышленности[2].

В клинической практике ее применение вызывает улучшение состояния больных при различных заболеваниях: инсулиновой гипогликемии, судорогах, болезни Дауна, полиомиелите, астенических состояниях и прочее[2].

В пищевой промышленности α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) и ее соли используются в качестве вкусовой приправы, придающей продуктам «мясной» запах и вкус, а также в качестве источника легкоусвояемого азота[3].

В сельском хозяйстве α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота), как и другие аминокислоты, используют в больших количествах для балансировки кормов. В частности, введение в состав комбикормов аминокислот сокращает расход дефицитных белков животного происхождения[3].

В сфере защиты растений α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) используется в качестве действующего вещества регуляторов роста растений, предназначенных для улучшения всхожести семян, активизации ростовых и формообразовательных процессов, повышения устойчивости растений к воздействию неблагоприятных факторов окружающей среды, в том числе и устойчивости к фитопатогенным организмам[1].

Токсикологические свойства и характеристики

α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) – безвредна для человека и окружающей среды при использовании в рекомендуемых дозах и соблюдением требуемых мер безопасности[1].

Класс опасности

  • для человека – 4;
  • для пчел – 3[1].

Получение

α-глутаминовую кислоуа (глутаминовую кислоту) получают несколькими способами:

  1. Гидролиз различных белков – используются животные и растительные белки: казеин молока, кукурузный глютен, клейковина пшеницы, отходы мясокомбинатов, свеклосахарных (сепарационный щелок) и спиртовых заводов (барда). Получение глутаминовой кислоты данным способом связано с многоступенчатой и дорогостоящей очисткой, со значительным образованием побочных продуктов и необходимости тщательной очистки конечного продукта. Данный метод используется в основном в фармацевтической промышленности[3].
  2. Синтез химический – наиболее перспективен метод использования в качестве исходного сырья – акрилнитрила. Последний в результате реакции гидроформилирования превращается в β-формилпропионнитрил и через стадию образования α-аминоглутардинитрила переводится в D,L-глутаминовую кислоту. Основной недостаток метода – получение рацематов аминокислот. Разделение D- и L-изомеров является довольно сложной операцией и требует больших затрат[3].
  3. Синтез ферментативный из α-кетоглутаровой кислоты – осуществляют с помощью ферментов трансамилазы илиглутаматдегидрогеназы. В качестве источника α-кетоглутаровой кислоты используют микроорганизмы, способные ее продуцировать, Это могут быть бактерии Psedomonas и Esherichia, дрожжи рода Candida при выращивании на н-парафинах. В роли продуцента фермента трансамидазы могут выступать различные микроорганизмы, например, Е. coll. (кишечная палочка)Донором аминогрупп может быть аспарагиновая кислота или аланин[3].
  4. Синтез микробиологический – основан на способности некоторых видов дрожжей и бактерий продуцировать глутаминовую кислоту. Бактерии способны синтезировать данное вещество с выходом не менее 40% относительно исходного сахара или другого сырья. Промышленное значение имеют бактерии следующих родов Micrococcus, Brevibacterium, Microbacterium, Corynebacterium. Это, в основном, палочковидные, грамположительные бактерии, не образующие спор. Для них специфической является потребность в биотине или в биотине и тиамине. Для получения новых эффективных штаммов-продуцентов применяют методы генетической инженерии, что позволяет повысить количество генов путем их клонирования на плазмидах. Это приводит к увеличению количества ферментов, ответственных за синтез аминокислоты и повышает выход целевого продукта. Клонирование генов системы синтеза аминокислот в клетки микроорганизмов с иным, по сравнению с донорским организмом, типом питания позволяет расширять сырьевую базу и заменять дорогостоящие сахаросодержащие субстраты более дешевыми. Сырьем для получения глутаминовой кислоты, кроме углеводов могут служить углеводороды, от природных газов (этана и метана) до н-парафинов и ароматических соединений (бензиловый спирт пирокатехин и пр.). Используются газойль, уксусная, аминомасляная, фумаровая кислоты[3].

История

α-глутаминовая кислота (глутаминовая кислота) была выделена Ритгаузеном из гидролизатов клейковины пшеницы в 1866 году. Поскольку клейковина на английском – «gluten» – глютен, то данная аминокислота была названа глутаминовой[2].

1957 год – японские ученые Киносита, Асаи и другие сообщили о возможности получения L-глутаминовой кислоты непосредственно из углеводов с помощью микроорганизмов методом глубинного культивирования[3].

В 1980 г. Вольф осуществил первый химический синтез глутаминовой кислоты[2].

На сегодняшний день в мире глутаминовой кислоты производится около сотни тысяч тонн в год[2].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 25.12.23 15:51

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Козлов В.А. Протеиногенные аминокислоты. Учебное пособие. — Чебоксары: Чувашский государственный педагогический университет им. И.Я. Яковлева, 2012. — 139 с.

3.

Сыровая А.О., Шаповал Л.Г., Макаров В.А., Петюнина В.Н., Грабовецкая Е.Р., Андреева С.В., Наконечная С.А., Бачинский Р.О., Лукьянова Л.В., Козуб С.Н., Левашова О.Л. Аминокислоты глазами химиков, фармацевтов, биологов: в 2-х т. Том 1 / − Х. «Щедра садиба плюс», 2014 – 228 с.

Источники из сети интернет:
4.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников