Подробнее

Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов

Алкилгалогениды

Алкилгалогениды (Alkyl Halides) – класс химических соединений, объединяющий галогенпроизводные углеводородов и представляющие собой продукты замещения одного или нескольких атомов водорода на галогены в углеводородах.

Физические и химические свойства

Алкилгалогениды могут существовать в форме предельных, непредельных и ароматических моно- и полигалогенозамещенных углеводородов. В зависимости от характера радикала, у которого находится атом галогена, в алифатическом ряду различают первичные, вторичные и третичные алкилгалогениды[3].

Алкилгалогениды в обычных условиях могут быть бесцветными газами, жидкостями, твердыми веществами[4]. У жидких галогеноуглеводородов, особенно у иодидов высокая плотность[3].

Алкилгалогениды кипят при более высокой температуре, чем соответствующие им углеводороды[3].

Алкилгалогениды - Метилбромид (Бромистый метил)
Метилбромид (Бромистый метил)

Метилбромид (Бромистый метил)

Алкилгалогениды - Метилбромид (Бромистый метил)

Температуры кипения и плотность алифатических галогензамещенных углеводородов с одинаковым числом атомов углерода (С) уменьшаются в ряду: первичные> вторичные> третичные алкилгалогениды. При увеличении атомного номера галогена температура кипения возрастает. С увеличением числа атомов галогена в молекуле вещества – температура кипения и плотность возрастают[3].

Галогенпроизводные углеводородов не растворяются в воде, но хорошо смешиваются друг с другом и другими неполярными растворителями. Их широко используют в качестве растворителей[3]. Отмечается, что увеличение числа атомов галогена в галогеноуглеводороде уменьшает его горючесть. В частности, четыреххлористый углерод можно использовать для тушения пожаров[3].

Алкилгалогениды широко применяются в качестве исходных веществ в органическом синтезе. Характерными для них являются реакции замещения и дегидрогалогенирования[3].

Химические классы и соединения, по механизму инсектицидного действия – различные неспецифичные мультисайтовые ингибиторы (группа 8 по классификации IRAC):

 A. Класс – алкилгалогениды (alkyl halides).

Действующие вещества:

B. Класс – хлорпикрин (chloropicrin).

Действующее вещество:

  • Хлорпикрин.

C. Класс – фториды (fluoride).

Действующие вещества:

  • Криолит;
  • Сульфурилфторид.

D. Класс – бораты (borates).

  • Бура;
  • Борная кислота;
  • Динатрийоктаборат;
  • Борат натрия;
  • Метаборат натрия.

E. Класс – тартрат калия сурьмы

(tartar emetic, рвотное средство из винного камня).

Действующее вещество:

  • Тартрат калия сурьмы (tartar emetic, рвотное средство из винного камня).

F. Класс – генераторы метилизотиоцианата

(methyl isocyanate generators).

Действующие вещества:

  • Дазомет;
  • Метам;
  • Метилизотиоцианат[5]. 

Действие на вредные организмы

Алкилгалогениды обладают мутагенным действием, кумулятивной токсичностью, канцерогенными свойствами и являются опасными отравляющими веществами[3].

Механизм действия

. Алкилгалогениды рассматриваются в классификации действующих веществ инсектицидов и акарицидов IRAC в пределах группы 8, подгруппа А с механизмом действия различные неспецифичные (мультисайтовые) ингибиторы. К подгруппе А относят Бромистый метил (метилбромид) и другие алкилгалогениды, а также 1,3-дихлорпропен[5].

Алкилгалогениды способны воздействовать на несколько биохимических процессов в организме вредителя одновременно. При этом у различных групп, семейств или видов вредителей эти процессы могут отличаться в зависимости от химической природы алкилгалогенида и его свойств[5].

К группе отнесены и другие соединения. Полный список – в перечне «Химические классы и соединения, по механизму инсектицидного действия – различные неспецифичные мультисайтовые ингибиторы (группа 8 по классификации IRAC)», расположенном справа[5].

Из группы 8 классификации IRAC на территории России разрешены к применению соединения метилбромид и бура (натрия тетраборат)[1]. Последний в классификации IRAC рассматривается в пределах химического класса бораты[5].

Метилбромид проявляет инсектицидную и акарицидную активность, токсичен для всех стадий развития вредителей[2]. Подробнее – в статье «Метилбромид».

Бура применяется в борьбе с синантропными насекомыми. Подробнее – в статье «Натрия тетраборат (бура)».

Резистентность

. Алкилгалогениды обычно не формируют перекрестной резистенции к другим соединения с инсектицидной и акарицидной активностью, но всегда сохраняется опасность формирования резистентных популяций непосредственно к конкретным алкилгалогенидам[5].

Профилактика резистентности

, как для других соединений, включает в себя четыре основных пункта:

  1. Чередование препаратов с действующими веществами обладающими различными механизмами действия.
  2. Использование комбинированных инсектицидов и акарицидов.
  3. Сочетание биологических, механических и химических методов борьбы.
  4. Соблюдение норм применения препарата[2].

Алкилгалогениды
действующие вещества

Применение

Алкилгалогениды относительно доступные и высоко реакционные вещества, что делает их незаменимыми во многих областях химической промышленности[3].

В сфере защиты растений алкилгалогениды применяют в качестве действующих вещество инсектицидов и акарицидов[5]. В качестве фумиганта используют метилбромид[2]. Подробнее – в статье «Метилбромид».

Токсикологические свойства

Алкилгалогениды, используемые в сфере защиты растений высокотоксичны для человека и теплокровных животных, относятся к сильным нейротропным ядам[2]. В частности препараты с действующим веществом метилбромид применяются для ограниченного использования для карантинных целей[1].

Подробнее о токсикологических свойствах метилбромида – в статье «Метилбромид».

Получение

Алкилгалогениды традиционно получают несколькими способами:

  1. Галогенирование – взаимодействие алканов с галогенами проходит при ультрафиолетовом облучении по свободно радикальному механизму. Такой метод позволяет получить бромалканы и хлор-алканы. Недостатком этого способа является образование смеси моно-, ди- и полигалогеналканов[4].
  2. Присоединение галогеноводородов к алкенам. Этот метод эффективен при получении фтор-, хлор-, бром- и йодалканов. Получение из спиртов протекает при взаимодействии спиртов и галогенирующих агентов. В качестве последних используют галогеноводороды (HCl, HBr, HI), галогениды фосфора (PCl3, PCl5, PBr3, PBr5) и тионилхлорид (SOCl2). С помощью данной реакции получают хло-, бро-, йодалканы. Особенности протекания реакций зависят от строения спирта и природы галогеноводорода[4].
  3. Реакция Финкельштейна или реакция взаимодействия галогеналканов с солями галогеноводородных кислот заключается в том, что при воздействии на хлор – или бром алканы натрия йодида в ацетоне, атом хлора или брома замещаются на йод. Данную реакцию используют для получения йодалканов из хлор- и бромпроизводных углеводородов[4].
 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 05.10.24 21:02

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

3.

Кузнецов А.И., Березовская Ю.В. Алкилгалогениды. Ионные реакции. Элементоорганические соединения. Учебное пособие. - Москва: МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 2004. – 64 с.

4.

Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов / Под общ. ред. В. П. Ч ерных.— 2-е изд., испр. и доп.— Х .: Изд-во НФ аУ; Оригинал, 2007.— 776 с.

Источники из сети интернет:
5.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников