Синтетические ауксины

Химическое строение

Синтетические ауксины могут быть производными индола, производными фенилуксусной, феноксиуксусной (например, 2,4 – Дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д)), бензойной кислот, 1-нафтилуксусной кислоты^[3][4].

Активность синтетических аналогов ауксинов зависит от их химического строения:

1. Соединения с четным числом углеродных атомов в боковой цепи обладают более высокой активностью, чем соединения с нечетным числом углеродных атомов. Такой характер активности наблюдается как у гомологов ИУК(индол-3-уксусная кислота), так и у гомологов 1-нафтилуксусной кислоты (НУК), и 2,4 – дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д)^[4]. Считается, что зависимости активности от длины боковой цепи возникает в связи с тем, что при четном числе углеродных атомов в результате β-окисления происходит превращение гомологов в соответствующие уксусные кислоты. При нечетном числе – этот процесс происходит с трудом или приводит к образованию неактивных карбоновых кислот^[4].
2. Замена одного атома водорода в боковой цепи ИУК, НУК или 2,4-Д на СН₃ приводит к образованию α-пропионовых кислот. При этом возможно образование двух оптических изомеров данных кислот. Определено, что ауксиновая активность зависит и от оптической изомерии. В частности установлено, что (+) – изомериндолил-α- пропионовой кислоты обладает в 30 раз более высокой активностью, чем (-)- изомер^[4].
3. Замена обоих атомов водорода в СН₂-группе боковой цепи образуются изомаслянные гомологи ИУК, НУК, 2,4-Д и других синтетических аналогов ауксина. Эти соединения могут и вовсе не обладать ауксиновой активностью или быть антагонистами ауксина. Антиауксином является 4-хлорфеноксиизомасляная кислота^[4].
4. Замещение водорода в ароматическом кольце на галогены или другие группы превращает очень слабые ауксины (фенилуксусную и феноксиуксусную кислоту) в гораздо более активные. Галогенопроизводными феноксиуксусной кислоты являются такие высокоактивные соединения как 2,4-Д; 2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота (2,4,5-Т), 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота (2М-4Х). Их используют как в качестве гербицидов, так и как стимуляторов роста растений^[4].
5. Ауксиновую активность повышает наличие галогена вместо водорода в ароматическом кольце ИУК. Это приводит к образованию 4-хлор-ИУК или 6-хлор-ИУК^[4].
6. На активность ауксинов влияет расположение ацетильной группы. В частности, 2,4-Д и 2,4,5-Т являются сильными ауксинами и гербицидами, а 2-хлорфеноксиуксусная кислота, 3,5-Д и 2,4,6-Т либо вовсе неактивны, либо действуют как антагонисты ауксинов^[4].