1-хлорметилсилатран

IUPAC по русски

1-(хлорметил)-2,8,9-триокса-5-аза-1-силабицикло[3.3.3]ундекан

IUPAC по англ.

1-(chloromethyl)-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecane

Номер CAS

42003-39-4


Синонимы

1-хлорметилсилатран, Хлорметилсилатран, 1-(Chloromethyl)silatrane, Силимин, Мивал

По английски

Chloromethylsilatrane

Эмпирическая формула

C7H14ClNO3Si

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Препаративная форма

190 г/кг Кристаллический порошок, 95 г/кг Кристаллический порошок, Таблетки


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание


1-хлорметилсилатран – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений), предназначенных для повышения всхожести и энергии прорастания семян, активизации ростовых и формообразовательных процессов, повышения иммунитета к заболеваниям различной этиологии, устойчивости к влиянию стрессовых факторов окружающей среды, ускорения сроков созревания, улучшения качественных и количественных показателей урожайности[3].

Химические и физические характеристики

1-хлорметилсилатран – внутрициклический кремнийорганический эфир атрановой структуры, по химическим и физическим свойствам относится к силатранам или органосилатранам[5].

Силатраны – уникальный класс гетероциклических соединений пятикоординационного кремния. Их своеобразие отражается в специфичночти пространственной и колебательной структуры молекулы и распределения в ней электронной плотности[2].

1-хлорметилсилатран, в чистом виде – белое мелкокристаллическое, горьковато-сладкое на вкус вещество со слабым запахом аминов. Растворим в хлороформе и диметилформамиде, труднее растворяется в воде и ацетоне, практически не растворим в спиртах и диэтиловом эфире[5].

Физические свойства:

  • молекулярный вес – 223,7;
  • плотность – 1,2 ±0,1 г/см3
  • температура кипения – 263,1 ±40,0ºC при 760 мм рт.ст;
  • температура плавления – 221ºC;
  • температура вспышки – 112,9±27,3ºC;
  • давление пара – 0,0 ±0,5 мм рт.ст. при 25ºC;
  • показатель преломления – 1,502[6].

Технический 1-хлорметилсиларан (мивал) – белое кристаллическое вещество, содержит: 12,2–13,4% кремния; 6–6,6% азота; 15,5–16,5% хлора. Полностью растворим в хлороформе[4].

Действие на растения

1-хлорметилсилатран действует на растения полифункционально: как фитогормон ауксинового типа (гетероауксин), как адаптаген, и как криопротектор[4].

Под действием 1-хлорметилсилатрана у растений эффективно стимулируется биосинтез нуклеиновых кислот и белка[4].

Пестициды, содержащие
1-хлорметилсилатран

для сельского хозяйства:

Биотран, КРП C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

1-хлорметилсилатран – широко применяется в медицине и косметологии. Его используют в препаратах для усиления роста волос, заживления ран и ожогов, лечения дерматитов, атеросклероза[5].

В сфере защиты растений данное вещество используется в качестве действующего вещества регуляторов роста растений, применяемых для предпосевной обработки семян и опрыскивания растений в течение вегетационного периода. Опытным путем доказана эффективность препаратов, содержащих 1-хлорметилсилатран на широком круге культурных растений: зерновых, в том числе кукурузы, технических, бобовых, овощных, плодовых, ягодных култур, винограда[3].

Токсикологические свойства и характеристики

1-хлорметилсилатран – относят к малоопасным веществам. При использовании в рекомендуемой дозировке и с соблюдением регламента использования вещество является безопасным для человека, млекопитающих, насекомых и окружающей среды[3].

1-хлорметилсилатран практически нетоксичен (ЛД50= 2,0–2,5 г/кг для белых мышей при внутрибрюшной инъекции). Введение препарата через рот мышам, кролика и крысам в течение шести месяцев в дозах 50–150 мг/кг 5 раз в неделю не вызвало ухудшения общего состояния животных, изменений периферический мочи и крови. По данным макро- и микроскопических исследований длительное воздействие данного вещества не приводит к патологическим изменениям в организме. Втирание его 5% -ой мази на ланолиновой основе белым мышам в течении двух лет, пять раз в неделю не вызвало отрицательных результатов, а препятствовало возникновению злокачественных новообразований[1].

Класс опасности

  • для человека – 4 или 3;
  • для пчел – 3[3].
1-хлорметилсилатран - Схема производства 1-хлорметилсилатран
Схема производства 1-хлорметилсилатран


Получение

1-хлорметилсилатран получают путем этерификации хлорметилтрихлорсилана безводным этиловым спиртом и последующей переэтерификацией полученного хлорметилтриэтоксисилана триэталамином[5].

Процесс производства делят на три стадии:

  1. Этерификация хлорметилтрихлорсилана и выделение чистого хлорметилтриэктоксисилана.[5].
  2. Переэтерификация хлорметилтриээтоксисилана триэтаноламином[5].
  3. Перекристаллизация и осушка 1- хлорметилсилатрана[5].

Этерификацию хлорметилтрихлорсилана безводным этиловым спиртом проводят в эфиризаторе. Этерификацию можно проводит в растворителе (петролейный эфир) при температуре кипения растворителя и в присутствии акцептора хлористого водорода (карбамид либо какой-то амин)[5].

Схема производства хлорметилсиларана представлена на фото 2. Синтез осуществляется в эмалированном реакторе (5), оборудованном мешалкой и пароводяной рубашкой. Первоначально в реактор из мерников подается этиловый спирт и свежеперегнанный триэтаноламин. Через люк туда же загружается рассчитанное количество едкого калия (KOH). Смесь интенсивно перемешивается при постепенном поднятии температуры до полного растворения едкого калия. Это устанавливается по появлению флегмы в смотровом фонаре, установленном после холодильника (4)[5].

После полного растворения едкого калия подается хлорметилтриэтоксисилан со скоростью, обеспечивающей равномерное кипение реакционной массы. После завершения реакции масса охлаждается до 15ºС, передаётся на нутч-фильтр (6) и фильтруется[5].

Оставшийся на фильтре (6) технический хлорметилсилатран дважды промывается этиловым спиртом, тщательно отжимается и сушится в сушильном шкафу (7) при температуре не выше 100ºС до постоянной массы[5].

Перекристаллизация технического хлорметилсилатрана производится в эмалированном аппарате (12), оборудованном мешалкой, пароводяной рубашкой и холодильником. В кристаллизатор из мерника (8), снабженного шнековым дозатором, подают хлорметилсилатран, а из мерника (9) – хлороформ. Данные компоненты загружаются в кристаллизатор в массовом соотношении 1:10. Массу в кристаллизаторе кипятят при перемешивании до полного растворения хлорметилсилатрана. Горячий раствор продукта в хлороформе фильтруют на нуч-фильтре (13) и снова направляют в кристаллизатор (12). Из мерника (10) при комнатной температуре в кристаллизатор подается петролейный эфир для осаждения требуемого вещества из раствора хлороформа. После этого в рубашку кристаллизатора подают рассол и выдерживают выпавший осадок при 5ºCв течение двух – трех часов для роста кристаллов и их полного выпадения[5].

Их аппарата (12) кристаллический хлорметилсилатран в растворе смеси хлороформа и петролейного эфира передается на нутч-фильтр (14). Здесь кристаллы хлорметилксиларана отжимаются от маточного раствора. Последний поступает в сборник (15) и отправляется далее на регенерацию хлороформа и петролейного эфира. Перекристаллизованный хлорметилсилатран подают в потолочный сушильный шкаф (16), где и сушат до постоянной массы[5].

История

В 60-е годы XX века началось усиленное внедрение кремнийорганических полимеров (силиконов) в медицину и косметологию. В это же время в Институте органического синтеза Латвийской академии наук были начаты работы по исследованию биологической активности соединений кремния[1].

Первыми, среди класса органических соединений пентакоординированного кремния, силатранами, были открыты вещества, обладающие необычно высокой специфической токсичностью для теплокровных животных. Это доказало, что соединения кремния не являются биологически инертными и стало толчком к созданию новой области в науке – биокремнийорганической химии[1].

Эта область науки имеет три основные направления развития:

1. Создание кремнийсодержащих аналогов изоструктурных фармакологических препаратов и средств защиты растений, в которых отдельные атомы углерода или гетероатомы заменены атомами кремния[1].

2. Модификация фармакологических препаратов и биоцидов соединениями кремния с образованием гидролитически лабильных связей Si-O-C или Si-O-N для изменения характера воздействия, скорости метаболического распада и транспорта активного агента к клеткам биообъекта[1].

3. Синтез биологически активных соединений кремния, принципиально отличающихся по структуре от известных фармакологических препаратов и биоцидов[1].

В результате работ синтезировано большое количество силатранов. Особый интерес представляют нетоксичные, биологически активные вещества даннго класса[1].

Один из наиболее изученных, описываемое нами вещество – 1-хлорметилсилатран или мивал. Название дано от начальных букв имен авторов соединения (от Михаил Воронков и Валерий Дьяков)[1].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 14.02.24 13:39

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Воронков М.Г, Барышок В.П. Силатраны в медицине и сельском хозяйстве, Новосибирск, изд. СО РАН, 2005 – 255 стр.

2.

Воронков М.Г., Дьяков В.М. Силатраны. Новосибирск: Наука, 1978. — 208 с.

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Петриченко В.М. (руководитель работы) Регулятор роста растений Энергия-М. Отчет применения. Краснодар – 2013 г.

5.

Хананашвили Л.М. Технология элементоорганических мономеров и полимеров : [Учеб. для вузов по спец. "Хим. технология пласт. масс"] / Л. М. Хананашвили, К. А. Андрианов. - 2-е изд., перераб. - М.: Химия, 1983. – 413 стр

Источники из сети интернет:
6.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников