Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль

Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль

IUPAC по русски

2-[бис(2-гидроксиэтил)амино]этанол; 2-(2-метилфенокси) уксусная кислота

IUPAC по англ.

2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;2-(2-methylphenoxy)acetic acid

Номер CAS

55543-68-5


Синонимы

Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль, трис-(2-оксиэтил)аммоний-о-крезоксиацетат, 2-метилфеноксиацетат триэтаноламмония, Крезацин

По английски

Orthocreoxyacetic acid triethanolammonium salt

Эмпирическая формула

C15H25NO6

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Препаративная форма

48% Водный раствор, 10% Водорастворимые капсулы, 10%,76% Кристаллический порошок, 85,5%, 95% Кристаллический порошок Таблетки


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание в период вегетации


Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений), применяющихся с целью повышения всхожести и энергии прорастания семян, стимуляции корнеобразования, сокращения сроков приживаемости рассады, повышение холодо- и жаростойкости, ускорения созревания плодов, повышения устойчивости к заболеваниям различной этиологии, усиления ростовых и формообразовательных процессов, повышения качественных и количественных характеристик урожайности широкого спектра культур[1].

Химические и физические характеристики

Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль (крезацин) – синтетический аналог фитогормонов из группы ауксинов[5].

Технический крезацин – белый кристаллический порошок с кремовым или желтоватым оттенком, имеет специфический слабый амминный запах и невысокую температуру плавления. Хорошо растворяется в воде. Химически стабилен при хранении в нормальных условиях[5].

Физические свойства:

  • молекулярный вес – 315,4;
  • температура кипения – 288,4ºC при 760 мм рт.ст.;
  • температура вспышки – 115,7ºC[6].

Исследовано действие крезацина на человека. В эксперименте и клинических условиях он умеренно повышает работоспособность (выносливость) при физических, умственных и смешанных нагрузках, эффективно защищает от развития стрессогенных состояний, способствует повышению устойчивости организма к гипоксии, низким и высоким температурам, ‎сверхвысокочастотному излучению и другим неблагоприятным условиям окружающей среды, стимулирует врожденный и адаптивный иммунитет, обладает репарационной способностью в отношении разных тканей (печень, миокард, мышцы)[5].

Действие на растения

Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль (крезацин) – полифункционален[5].

Данное вещество воздействует на растения подобно ауксинам (подробнее в статье «Ауксины»). Кроме того, биогенный амин (триэтаноламин) в составе вещества предает ему свойства адаптогена и иммуномодулятора, способствует стабилизации мембран растительных клеток и повышению содержания в них витаминов А и Е, что способствует торможению перекисного окисления липидов и останавливает преждевременное старение и гибель растения от не благоприятных факторов внешней среды при их экстремальных значениях[5].

Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль – ускоряет прорастание семян, способствует росту в высоту, формированию надземной части и корней, повышает продуктивную кустистость, озерненость колосьев зерновых, повышает устойчивость к заболеваниям. Доказано, что обработка яблок препаратами, содержащими крезацин, способствует значительному увеличению урожайности, улучшает лежкость плодов, способствует накоплению аскорбиновой кислоты, железа, углеводов в плодах, снижает содержание нитратов[5].

Пестициды, содержащие
Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль

для сельского хозяйства:

Биотран, КРП C
Крезолан, ВР
Крептон, КРП, ВРКАП

для личных подсобных
хозяйств:

Крептон, КРП, ВРКАП

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Препараты, содержащие крезацин, предназначены для применения в сельском, фермерском, лесном, коммунальном, личном подсобном хозяйствах для повышения всхожести семенного материала, сохранности узла кущения при низких температурах, повышения устойчивости к засухе, болезням, и как следствие увеличения количества и качества конечного продукта[5].

Препараты, содержащие крезацин рекомендованы для обработки семенного материала и опрыскивания в различных фазах роста (в зависимости от вида) широкого круга культурных растений: картофеля, сахарной свеклы, подсолнечника, ячменя ярового и озимого, пшеницы озимой, плодово-ягодных культур, винограда, плодовых культур, зеленых культур, овощных культур[1].

Крезацин нашел широкое применение в медицине, где рассматривается в большей степени в качестве синтетического адаптогена, иммуностимулятора и антиоксиданта. Он обладает свойствами стресспротектора (дневного транквилизатора) при моделировании иммобилизационного и болевого гиподинамического стресса, способствует восстановлению тканей печени, миокарда, мышц при их повреждении, проявляет выраженное антитоксическое действие при действии на внутренние органы токсинов, СВЧ-облучения, инфекций, обладает антирадикальными свойствами[4].

Токсикологические свойства и характеристики

Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль (крезацин) – при применении в рекомендуемых дозах и с соблюдением регламента безопасен для человека, млекопитающих, насекомых и окружающей среды[1].

Крезацин не проявляет канцерогенного, тератогенного, мутагенного, гонадотоксического, эмбриотоксического и аллергенного действия, не накапливается в организме[4].

Крезацин малотоксичен (IV класс токсичности). Летальность у грызунов вызывает (ЛД50) в дозах 2,5–6,5 г/кг, в зависимости от способа введения[4].

Класс опасности

  • для человека – 4 и 3;
  • для пчел – 3[1].

Получение

Разработано несколько способов получения ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевой соли (крезацина). Описываем два.

  1. Крезацин получают при взаимодействии о-крезолята натрия и Na-соли монохлоруксусной кислоты. При этом крезолят натрия получают из крезола и едкого натра при комнатной температуре. Соль монохлоруксусной кислоты получают из монохлоуксусной кислоты и углекислой соды при 30ºС. Соль монохлоруксусной кислоты добавляют к крезоляту натрия при температуре в реакционной массе 95–107oC, с последующим выделением о-крезоксиуксусной кислоты из ее натриевой соли соляной кислотой, взаимодействием о-крезоксиуксусной кислоты с триэтаноламином в среде ацетона или изопропилового спирта. Натриевая соль о-крезоксиуксусной кислоты очищается от о-крезола путем отгонки острым паром, о-крезоксиуксусная кислота перекристаллизовывается из 60–70% изопропилового спирта при массовом соотношении (4,4922–5,1702) с применением активированного угля марки "А" в количестве 10% от веса 100% о-крезоксиуксусной кислоты[3].
  2. Крезацин получают взаимодействием триэтаноламина с о-крезоксиуксусной кислотой в растворителе при трехстадийном температурном воздействии. При этом в первой стадии при температуре кипения растворителя, во второй при температурах 81–85°С, в третьей при температуре 73–77°С. Процесс проводят в вертикальном аппарате, снабженном тремя зонами обогрева, ротором с регулируемым числом оборотов, состоящим из вала с подвижными лопатками[2].

История

Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль (крезацин) – синтезирован в Иркутском институте химии под руководством академика М.Г. Воронкова в конце XX века. Это один из первых отечественных адаптогенов и антиоксидантов, прошедший всесторонние лабораторные, полевые и производственные испытания и хорошо зарекомендовавший себя в сельскохозяйственной практике[5].

В настоящее время (2022 г) на территории РФ разрешены к применению 7 препаратов различных производителей с действующим веществом Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль[1].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 08.04.24 13:17

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Патент RU 2 268 879 C1 Способ получения трис-(2-оксиэтил)аммоний-о-крезоксиацетата. Владелец патента: Ермаков Анатолий Александрович Автор: Ермаков Анатолий Александрович. Начало действия: 2004.05.12 Публикация: 2006.01.27 Подача: 2004.05.12

3.

Патент Способ получения трис-(2-оксиэтил)аммоний-о-крезоксиацетата, Патентообладатель(и): Усолье-Сибирский химико-фармацевтический комбинат. Подача заявки: 1991-11-13. Публикация патента: 27.02.1997 Режим доступа: https://www.freepatent.ru/patents/2074171

4.

Шабанов П.Д. Новый иммуномодулятор и адаптоген трекрезан как средство профилактики и лечения воспалительных заболеваний / П.Д. Шабанов, Е.В. Мокренко // Вестник Смоленской гос. мед. академии. – 2014. – Т.13, №2. – С.61-65.

5.

Шаповал О.А. Регуляторы роста растений [Текст] / О.А. Шаповал, В.В. Вакуленко, Л.Д. Прусакова // Защита и карантин растений, 2008 – №12. – С. 54–71.

Источники из сети интернет:
6.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников