Изоксазолидиноны – производные изоксалидинона (фото «Изоксалидинон, его гомологи и изомеры», соединение 1). Структурно изоксалидинон связан с изоксозалидином (фото «Изоксалидинон, его гомологи и изомеры», соединение 2) и отличается от него наличием карбонильной группы[2]. Одновременно отмечается его изомерия с оксазолидиноном. В частности, 3-изоксазолидинон изомерен 2-оксазолидинону (фото «Изоксалидинон, его гомологи и изомеры», соединение 3)[5].
3-Изоксалидинон – твердое вещество,молекулярный вес 87,03 г/ моль, температура плавления 70ºС[5].
Изоксалидинон, изомеры и гомологи
Изоксалидинон, изомеры и гомологи
Структурные формулы:
1. Изоксалидинон (3-Изоксазолидинон) C3H5NO2 (номер CAS 1192-07-0)
2. Изоксозалидин (2-изоксазолидин) C3H7NO (номер CAS 504-72-3)
3. 2-оксазолидинон C3H5NO2 (номер CAS 497-25-6)[5]
Химические и физические свойства
Общая формула изоксазолидинонов представлена на фото «Общая формула изоксазолидинонов». Данный класс химических соединение образуется при замещении атома водорода аминогруппы на углеводородный радикал. Вариации таких присоединений бесконечны. Кроме того, возможно замещение водорода и у других атомов углерода гетероцикла. Это позволяет утверждать о достаточно большой численности данного класса и разнообразии химических и физических свойств его соединений[2].
Общая формула изоксазолидинонов
Общая формула изоксазолидинонов
Действие на организмы
Изоксазолидиноны – соединения с разнообразной биологической активностью. Как указывалось, многие изомерны оксазолидинонам. Часто являются синтетическими антибактериальными препаратами, обладающими бактериостатическим эффектом[5].
В классе изоксазолидиноны выделяют два вещества с гербицидной активностью: кломазон/clomazone (разрешен к применению на территории России) и бикслозон/bixlozone (разрешен к применению в других странах)[1][7].
. По
классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к
гербицидам) и
WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) изоксалидиноны отнесены к группе 13 (до 2020 по
HRAC – группа F4) – ингибиторы дезокси-d-ксилозофосфатсинтазы/inhibition of deoxy-d-xyulose phosphate synthase
[7].
По данным последних исследований вещества группы 13, в частности кломазол, метаболизируются до 5-кетоформы кломазона, обладающей гербицидной активностью. 5-кетоформа ингибирует 1-дезокси-D-ксилозо-5-фосфатсинтазу (DOXP), являющуюся ключевым компонентом синтеза пластид. Биосинтез геранилгеранил пирофосфата кломазол не подавляет[7].
В литературных источниках изоксазолидиноны относят к ингибиторам синтеза пигментов необходимых для фотосинтеза (преимущественно каротиноидов и хлорофиллов) или конкретно ингибиторам биосинтеза каротиноидов – жирорастворимых пигментов желтого, красного и оранжевого цветов, являющихся обязательными компонентами пигментных систем. Для их синтеза свет не требуется. Они выполняют функцию защиты фотосинтетической пигментной системы от фотоокисления и одновременно с хлорофиллом участвуют в окислении СО2, расширяя интервалы длин волн, необходимых в процессах фотосинтеза[3][4].
Изоксазолидиноны адсорбируются корнями растений и передвигаются по апопласту в ламеллы хлоропластов, где и проявляют гербицидную активность. Передвигаются они в растении преимущественно по ксилеме, а значит предназначены для почвенного внесения[4][3].
Изоксазолидиноны описывают как вещества, ингибирующие в растениях синтез ди- и тетратерпенов. Дитерпены являются предшественниками гибберрелинов – растительных гормонов, отвечающих за рост и развитие растений. Отсутствие гибберрелинов приводит к образованию растений карликовых форм. Некоторые дитерпены, например, фитол, входят в состав «хвоста» молекул хлорофилла. Тетратерпены – предшественники 13-каротина, участвующего в фотосинтезе, транспорте кислорода через клеточные мембраны и защищающего зеленые растения от действия света. Ингибирование синтеза дитерпенов и тетратерпенов приводит к снижению синтеза хлорофилла[4][3].
. Снижение
эффективности фотосинтеза, фотоокисление (обесцвечивание) хлорофилла. Чувствительные растений обесцвечиваются (желтеют). Развивается карликовость,
некроз [3][4].
. Однолетние злаковые (особенно просовидные) и двудольные сорные растения: ежовник, просо, росички, подмаренник, паслен черный, дурнишник обыкновенный, марь белая
[3].
. Изоксалидиноны включают в группу среднего риска по возможности формирования резистентных биотопов
[4]. Зарегистрировано формирование
резистентности у
вида Leptochloa fusca spp. Fasicularis, принадлежащего к семейству злаковых
[7].
:
При использовании веществ класса изоксазолидиноны необходимо учитывать, что все разрешенные к применению в мире вещества этого класса с гербицидной активностью, а именно кломазон и биксозол относятся к группе 13 (ингибиторы дезокси-d-ксилозофосфатсинтазы/ inhibition of deoxy-d-xyulose phosphate synthase). Другие вещества в данную группу не включены[7]., а значит возможно их использование для чередования обработок чувствительных растений[3].
зависит от свойств конкретного вещества
[4]. Подробнее о
фитотоксичности кломазон – в статье
«Кломазон».
Изоксазолидиноны
действующие вещества
Применение
Изоксазолидиноны в сфере защиты растений используют в качестве действующих веществ пестицидов. В частности, кломазон – действующее вещество целого ряда гербицидных препаратов. (Подробнее – в статье «Кломазон»)[1].
Токсикологические свойства и характеристики
Изоксазолидиноны, разрешенные к применению в препаратах, используемых на территории России относятся к умеренно опасным веществам по отношению к млекопитающим и человеку, и малоопасным веществам по отношению к пчелам. При применении таких препаратов безопасность достигается только при соблюдении регламента использования, правил транспортировки и хранения[1].
Подробнее – в статье «Кломазон»
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. 2-е переработан. изд./ Пер. с англ. Ф. В. Зайцевой и А. В. Карчава. — М.: Мир, 2004. — 728 с., ил.
Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
Куликова Н.А., Лебедева Г. Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. — 152 с.
Источники из сети интернет:
6.7.Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle