Гиббереллиновая кислота А3

IUPAC по русски

(1R, 2R, 5S, 8S, 9S, 10R, 11S, 12S) -5,12-дигидрокси-11-метил-6-метилиден-16-оксо-15-оксапентацикло[9.3.2.15,8.01,10.02,8] гептадек-13-ен-9-карбоновая кислота

IUPAC по англ.

(1R, 2R, 5S, 8S, 9S, 10R, 11S, 12S)-5,12-dihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylic acid

Номер CAS

77-06-5


Синонимы

Гиббереллиновая кислота А3, гиббереллиновая кислота, гиббереллин А3, гибберелин, Gibberellic acid, gibberellin

По английски

gibberellin A3

Эмпирическая формула

C19H22O6

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Препаративная форма

0,005%,13,5% Жидкость


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание в период вегетации


Гиббереллиновая кислота А3 – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений), предназначенных для повышения полевой всхожести семян, стимуляции развития корневой системы, усиления ростовых процессов, увеличения урожайности, улучшения качества продукции пшеницы, ячменя, кукурузы, сои[1].

Химические и физические характеристики

Гиббереллиновая кислота А3 (гиббереллин) – природный гиббереллин, эндогенный гормон, фактор внутреннего состояния растений, наиболее распространенный гиббереллин. По химической природе данное вещество является тетрациклическим дитерпеноидом, состоящим из четырех остатков изопрена[2].

Гиббереллин, в чистом виде (90% очищенного вещества) – порошок белого цвета плохо растворимый в воде, растворимый в этаноле, метаноле, ацетоне, водке[5].

Физические свойства:

  • плотность –,5 ±0,1 г/см3;
  • точка кипения – 628,6±55,0°C;
  • точка плавления – 227°C;
  • молекулярный вес – 346,4;
  • температура вспышки – 231,4±25,0°C[5].

Действие на растения

Гиббереллиновая кислота А3, как эндогенный растительный гормон, является «гормоном благополучия листа». На самом деле гиббереллиновая кислота, вырабатываемая растением, играет важную роль на различных этапах развития растения:

  • при намокании семян активизируется синтез гиббереллинов, что приводит к активированию гидролиза полимерных углеводов;
  • при прорастании гиббереллин индуцирует синтез гидролаз;
  • во время роста – стимулирует рост стебля и междоузлий;
  • на уровне интактного растения у двудомных, гиббереллин часто вызывает смещение пола в сторону мужского[4].

Гиббереллиновая кислота относится к тройке стимулирующих гормонов, значимых на начальных этапах онтогенеза растения. Обработка растений препаратами, содержащими гиббереллиновую кислоту А3 приводит к следующим результатам:

  • стимуляция роста стебля у карликовых сортов гороха, кукурузы и розеточных растений;
  • у злаков вытягиваются стебли и листья;
  • широколиственные растения усиливают рост стеблей за счет растяжения клеток (капуста может достичь высоты 2 м, кустовая форма фасоли становится вьющейся);
  • стимулируется рост столонов с одновременной задержкой образования клубней у картофеля;
  • задерживает созревание плодов апельсина и улучшает механические свойства кожицы;
  • предотвращает образование семян у винограда (образуется кишмишный виноград);
  • у розеточных растений вызывается цветение;
  • прерывается состояние покоя у клубней и семян[2][4].

Пестициды, содержащие
Гиббереллиновая кислота А3

для сельского хозяйства:

Стимулэйт, Ж C
Х-Панд, Ж

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Гибберелиновая кислота А3 в сфере защиты растений находит широкое применение в качестве действующего вещества регуляторов роста растений, призванных стимулировать рост и развитие на самых ранних этапах развития:

Период и способ обработки растений выбирается в зависимости от вида возделываемой культуры и цели выращивания[1].

В России разрешено использование препарата Стимулэйт, Ж, в состав которого включен гиббереллин[1].

Токсикологические свойства и характеристики

Гибберелиновая кислота А3 – относится к пестицидам с низкими классами опасности по отношению к человеку и пчелам[1].

Показатели экотоксичности данного вещества характеризуются как низкие по отношению к млекопитающим, птицам, рыбам, водным беспозвоночным. Для водорослей и пчел гиббереллин умеренно опасен[6].

Для человека гиббереллиновая кислота не является канцерогенном, не вызывает эндокринные заболевания, не является репродуктивно токсичной, не ингибирует ацетилхолинэстеразу, не является нейротоксичной[6].

Раздражение кожи, дыхательных путей, слизистой оболочки глаз данным веществом возможно. Видимо зависит от индивидуальной восприимчивости организма к веществу[6].

Как опасный фактор отмечается мутагенность гиббереллина. Но при соблюдении правил использования, хранения и транспортировки препаратов, содержащих данное вещество возможные риски, снижаются до абсолютного минимума[6][1].

Класс опасности

  • для человека – 4;
  • для пчел – 3[1].
Гиббереллиновая кислота А3 - Гриб – продуцент гиббереллина А3
Гриб – продуцент гиббереллина А3


Получение

В структурной формуле молекулы гиббереллиновой кислоты присутствует восемь асимметрических углеродных атомов. Кроме того, существует более 250 оптических изомеров данного вещества. Все это делает химический синтез гиббереллиновой кислоты в частности, и гиббереллинов вообще, на современном этапе невозможным[3].

Гиббереллиновую кислоту А3 получают путем ферментативного биосинтеза. Данный процесс разработан хорошо и налажен в производственных условиях в различных странах мира: Японии, Америки, Англии, России. Выход активных веществ может доходить до 600 мг на 1 л культуральной жидкости[3].

Гиббереллины вырабатываются грибом аскомицетом Gibberella fujikuroi (анаморфа Fusarium verticillioides (=Fusarium moniliforme). Состав гиббереллинов зависит от штамма гриба. Английские исследователи, при использовании штамма Akers Laboratories № 917 добились получения высокого выхода гиббереллиновой кислоты без примеси других гиббереллинов. В Америке работают со штаммом Fusarium moniliforme NRRL 2284, выделяя смесь гиббереллиновой кислоты АЗ и гиббереллина А[3].

В середине XX века в России было разработано получение гиббереллинового препарата №1 подобного гиббереллиновой кислоте. Он был выделен из культуры гриба родаFusarium. Одновременно была установлена способность почвенных дрожжей Torula pulcherriuma вырабатывать гиббереллиноподобные вещества невыясненного строения[3].

Природа физиологически активных веществ, вырабатываемых грибами рода Fusarium зависит и от состава культуральной среды, в первую очередь от соотношения источников углеродного и азотистого питания[3].

Максимальный выход гиббереллиновой кислоты (более 500 мг/л) получены в среде следующего состава: 1 литр воды, 1 г сульфата магния, 5 г дигидроортофосфа́та ка́лия (KH2PO4), 2,4 г нитра́та аммо́ния (NH4NO3), 200 г моногидрата глюкозы, 2 мг сульфа́та желе́за(II) (FeS04), 0,3 мг медного купороса (CuS04*5H20), 2 мг метастабильной моноклинной модификации сульфата цинка (ZnS04*7H20), 0,2 г гептагидрата сульфата магния MnS04*7H20, 0,2 мг молибдата калия(К2Мо04). Высокие выходы гибберелловой кислоты получаются при содержании в данной среде 0,07–0,1% азота (N) и 3.5–10 % углерода (С)[3].

История

Гиббереллиновая кислота А3 была открыта при исследовании заболевания риса «баканаэ» или бешенные побеги. В 1926 году Е. Куросава (Япония) доказал, что данную болезнь вызывает аскомицет Gibberella fujikuroi, поражающий растения риса на стадии проростков. Через 12 лет выделили вещество, накапливающиеся в растении в связи с жизнедеятельностью гриба и вызывающее рост побегов и назвали его гиббереллином (ГК3). В 1958 году гиббереллин обнаружили у высших растений[2].

Исследования фитогормонов в середине XX века позволили разработать препараты, содержащие гиббереллин и использовать изначально «вредоносное» вещество для увеличения урожайности или декоративной ценности различных культурных растений[2].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 18.12.23 16:16

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Гущина В.А., Володькин А.А. Биопрепараты и регуляторы роста в ресурсосберегающем земледелии, Учебное пособие. — Пенза: РИО ПГСХА, 2016. — 206 с.

3.

Мельников Н.Н., Баскаков Ю.А. Химия гербицидов и регуляторов роста растений, Москва: Госхимиздат, 1962. — 724 с.

4.

Носов А.М. Физиология растений. Часть 2 Конспект лекций. — М.: МГУ, 2019. — 166 с.

Источники из сети интернет:
5.

ChemSrc.com

6.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников