4(индол-3ил) масляная кислота

IUPAC по русски

4-(1 H-индол-3-ил) бутановая кислота

IUPAC по англ.

4-(1 H-indol-3-yl)butanoic acid

Номер CAS

133-32-4


Синонимы

4(индол-3ил) масляная кислота, β-индолилмасляная кислота, Индол-3-масляная кислота, beta-indolebutyricacid, 3-Indolebutyric acid, ИМК, IBA

По английски

indole-3-butyric acid

Эмпирическая формула

C12H13NO2

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Химический класс

Ауксины, Природные ауксины, Фитогормоны их аналоги и ингибиторы

Препаративная форма

0,5% Водорастворимые гранулы, 0,005% Жидкость, 0,5% Кристаллический порошок, 0,5% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание


4(индол-3ил) масляная кислота – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений), предназначенных для стимуляции корнеобразования, повышения приживаемости, улучшения качества посадочного материала плодовых, ягодных, декоративных культур. А также для повышения полевой всхожести семян, стимуляции развития корневой системы, усиления ростовых процессов, увеличения урожайности, улучшение качества продукции пшеницы, ячменя, сои, кукурузы[2].

Химические и физические характеристики

4(индол-3ил) масляная кислота (ИМК) – природный ауксин, один из гомологов ИУК (3-индолилуксусная кислота, 1Н-индолил-3-этановая кислота). В чистом виде ИМК – белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в этиловом спирте и других органических растворителях[5].

4(индол-3ил) масляная кислота легко разлагается до неактивных соединений на свету и в присутствии кислот. Раствор ИМК ещё менее стоек и без значительной потери активности храниться в темном, холодном месте не более нескольких суток[3].

Физические свойства:

  • плотность –1,3±0,1 г/см3;
  • точка кипения – 426,6±20,0°C;
  • точка плавления – +124°C–+125,5°C;
  • молекулярный вес – 203,2;
  • температура вспышки – +211,8°C±21,8°C[6].

Действие на растения

4(индол-3ил) масляная кислота, как и прочие природные ауксины, вырабатывается в основном в верхушках (апексах) стеблей и в растущих семенах, а затем активным транспортом перемещаются в органы-мишени, где вызывают разнообразные физиологические эффекты[3].

ИМК, как и прочие ауксины, изменяет активность целого ряда ферментов, влияет на белковый синтез, зависимый от нуклеиновых кислот, и изменяет транспортные свойства мембран[3].

Наиболее известна стимуляция ауксинами растяжения клеток в молодых побегах. Механизм этого эффекта основан на ориентации растений по отношению к свету (фототропизм) и к силе тяжести (геотропизм). Сигналом для развития корней служат ауксины, в частности 4(индол-3ил) масляная кислота, поступающие из молодых побегов.

Отмечается, что в высоких концентрациях природные ауксины способны тормозить рост тканей[3].

Большое количество разнообразных ауксинов выделяют развивающиеся семена, их присутствие заставляет разрастаться мясистый околоплодник[3].

При обработке семян регуляторами роста, содержащими 4(индол-3ил) масляную кислоту наблюдается значительное улучшение полевой всхожести[2].

Восприимчивость различных тканей растений к ауксинам различна. Стимуляция роста корня заметна при концентрации 10-11М, а при 10-9М рост корней подавляется. Стебель нечувствителен к таким концентрациям и оптимальное содержание ауксинов для его роста – 10-5М[3].

4(индол-3ил) масляная кислота (ИМК) является непревзойденным стимулятором корнеобразования. Ее активность в 4–5 раз выше, чем у гетероауксина (3-индолилуксусная кислота, 1Н-индолил-3-этановая кислота). После обработки ИМК образуется более объемная корневая система, растения быстрее приживаются и трогаются в рост. Черенки манго удалось укоренить только при использовании ИМК, тогда как гетероауксин оказался в этом случае не эффективным[3].

Пестициды, содержащие
4(индол-3ил) масляная кислота

для сельского хозяйства:

Коренник, СП
Корневин, СП
Корнестим, СП
Стимулэйт, Ж C
УкоренитЪ, СП
Эрайз, Ж C
Эрайз, Ж C

для личных подсобных
хозяйств:

Коренник, СП
Корень Супер, ВРГ
Корневин, СП
Корней, СП
Корнерост М, КРП
Корнестим, СП
УкоренитЪ, СП

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

4(индол-3ил) масляная кислота (ИМК) в сфере защиты растений применяется как действующее вещество регуляторов роста растений, предназначенных для обработки посадочного материала, в том числе черенков, семян различных растений в целях улучшения их приживаемости и увеличения энергии роста[3][2].

В России разрешены к применению препараты с действующим веществом ИМК: "Корневин, СП", "Корней, СП", "Корнестим, СП", "УкоренитЪ, СП", "Корень Супер, ВРГ", "Коренник, СП", К"орнерост М, КРП", а также "Стимулэйт, Ж"[2].

Токсикологические свойства и характеристики

4(индол-3ил) масляная кислота при использовании в рекомендуемой дозировке и с соблюдением правил хранения, транспортировки и использования не представляет опасности для окружающей среды, малоопасна для человека, млекопитающих и пчел[2].

Индол-3-масляная кислота 99%, предназначенная для биохимии, токсична для теплокровных при пероральном введении (проглатывании)[5].

Класс опасности

  • для человека – 3А;3В; 4;
  • для пчел – 3; безопасен[2].

Класс опасности препарата зависит от препаративной формы и концентрации действующих веществ[2].

Получение

Разработано множество способов синтеза 4(индол-3ил) масляной кислоты:

  1. Алкинирование ароматических соединений (реакция Фриделя-Крафтса)[1].
  2. Реакция индола, бутиролактона и едкого калия при температуре +250ºC–+ 290ºCпри давлении, развивающимся в ходе реакции[1].
  3. Реакция Фишера путем циклизации фенилгидразона этилового эфира δ-формилвалериановой кислоты[4].
  4. Взаимодействие индолилмагнийгалогенидов с бутиролактоном[4].

История

Изучение 4(индол-3ил) масляной кислоты тесно связано с исследованиями природных ауксинов в целом и в частности с исследованиями 3-индолилуксусной кислоты (ИУК, 1Н-индолил-3-этановая кислота). Успешное исследование ИУК побудил химиков и биологов к синтезу и испытанию большого числа соединений близких или похожих на нее. Наиболее интенсивно исследования таких веществ проводились в 40–50-х годах XX века. Ауксиновую активность обнаружили у большого числа соединений, в том числе и у 4(индол-3ил) масляной кислоты (индолилмасляной кислоты, ИМК). Более того, было установлено, что ИМК обладает более высокой активностью как стимулятор образования корней, чем ИУК[5].

Первоначально 4(индол-3ил) масляная кислота была синтезирована синтетическим путем и относилась к синтетическим аналогам ауксина. Но позднее, уже в конце XX века, многими учеными было убедительно доказано ее присутствие в растениях и данное вещество отнесли к природным ауксинам[3].

В настоящее время 4(индол-3ил) масляная кислота широко используется во всем мире как действующее вещество регуляторов роста растений, стимулирующих укоренение посадочного материала[6].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 07.09.24 18:01

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бюлер К, Пирсон Д., Органические синтезы. Часть 2, перевод с английского, Издательство «Мир», Москва – 1973 г .

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Захарычев В.В. Гербициды и регуляторы роста растений. Основы биохимии и применения: учебное пособие. – Москва: РХТУ им. Д.И. Менделеева,2007 – 204 с.

4.

Мельников Н.Н. Химия пестицидов, Москва, Издательство «Химия», 1968 г – 496 с

5.

Муромцев Г.С. (ред.) Регуляторы роста растений, М.: Колос, 1979. — 246 с.

Источники из сети интернет:
6.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников