Янтарная кислота

IUPAC по русски

бутандиоевая кислота

IUPAC по англ.

butanedioic acid

Номер CAS

110-15-6


Синонимы

Янтарная кислота, 1.2-Этандикарбоновая кислота, 1.4-Бутандиоевая кислота, 1.2-Ethanedicarboxylic acid, 1.4-Butanedioic acid, amber acid

По английски

Succinic acid

Эмпирическая формула

C4H6O4

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Химический класс

Алифатические карбоновые кислоты, Негормональные действующие вещества регуляторов роста растений, Сукцинаты

Препаративная форма

0,5% Водорастворимый концентрат, 5% Водорастворимый порошок


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Опрыскивание, полив растений (пестицидами)


Янтарная кислота – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений), предназначенных для обработки растений в целях повышения полевой всхожести, энергии прорастания, усиления ростовых и формообразовательных процессов, повышения иммунитета к болезням, устойчивости к неблагоприятным условиям среды и повышения урожайности[1].

Химические и физические характеристики

Янтарная кислота – двухосновная предельная карбоновая кислота. В чистом виде – бесцветные кристаллы. Стабильное, горючее вещество, воспламеняется при 130–140°C[7].

Физические свойства:

  • плотность – 1,4 ±0,1 г/см3;
  • температура кипения – 236,1 ± 13,0°C при 760 мм рт.ст.;
  • температура плавления – 185°C;
  • молекулярный вес – 118,1;
  • температура вспышки – 110,9 ±16,3°C;
  • давление пара – 0,0 ±1,0 мм рт.ст. при 25°C;
  • показатель преломления – 1,478;
  • растворимость в 100 г воды при 20ºC – 6,8 г;
  • растворимость в 100 г воды при 100ºC – 121 г;
  • растворимость в этиловом спирте при 5 ºC – 9,9 г/л;
  • растворимость в диэтиловом эфире при 15 ºC – 1,2 г/л;
  • нерастворима в бензоле, бензине, хлороформе[7].

При температуре выше + 235°C, от янтарной кислоты отщепляется вода и она превращается в янтарный ангидрид[2].

В физиологических условиях янтарная кислота дисоциирована в виде аниона – сукцината. Янтарная кислота является универсальным внутриклеточным метадолитом, образующимся в цикле трикарбоновых кислот (цикле Кребса), куда попадают двууглеродные молекулы ацетила из обменных реакций углеводов, липидов, белков[2].

В обычной последовательности реакций в цикле Кребса янтарная кислота является продуктом пятого и субстратом шестого этапов. Энергетическая мощность процесса синтеза АТФ при окислении янтарной кислоты существенно выше, чем при окислении любого другого субстрата[2].

Окисление янтарной кислоты в шестой реакции цикла Кребса осуществляется с участием фермента сукцинатдегидрогеназы, характерной особенностью которой является локализации на внутренней поверхности мембран митохондрий[2].

Действие на растения

Янтарная кислота – промежуточное соединения цикла Кребса, биогенный стимулятор роста растений. В животных и растительных организмах она выполняет функции регулятора физиологических и биохимических процессов. Применение физиологических доз янтарной кислоты оказывает прямое действие на клеточный метаболизм, а также влияет на транспорт свободного кислорода в ткани. Установлено, что действие янтарной кислоты наиболее эффективно в условиях стресса[3][2].

Пестициды, содержащие
Янтарная кислота

для сельского хозяйства:

Янтарин БАУ, ВР

для личных подсобных
хозяйств:

Янтарин, ВРК

закончился срок регистрации:

Применение

Янтарная кислота используется в химической промышленности для получения алкидных смол, фотоматериалов, красителей. Данное вещество активно используется в медицине как лекарственное средство, в косметологии – в средствах для улучшения состояния кожи и волос[2][3].

В сфере защиты растений янтарная кислота используется как действующее вещество регуляторов роста растений. Существенное преимущества ее использования является ее относительно дешевое получение и безвредность использования[3].

Токсикологические свойства и характеристики

Янтарная кислота – малоопасное для человека и окружающей среды вещество, не проявляет свойств фитотоксичности[3].

Класс опасности

  • для человека – 3B,3;
  • для пчел – 3[1].

Получение

Янтарную кислоту синтезируют различными способами:

  1. Путем окисления фурфурола (C5H4O2) пероксидом водорода (H2O2) с добавлением щелочного реагента. Процесс проводят в сильнокислой среде при pH<4, а затем в слабокислой или близкой к нейтральной среде при pH>4, с последующим выделением янтарной кислоты[6].
  2. Путем гидрирования малеинового ангидрида (C4H2O3) или малеиновой кислоты (H4C4O4) в воде в присутствии палладий содержащего катализатора на носителе. В качестве носителя используют палладий-никелевый катализатор при соотношении при соотношении палладий: никель, равном 1:0,5 – 5, или палладий-железный катализатор при соотношении палладий: железо, равном 1:0,1 – 6[5].

История

Биологическая активность янтарной кислоты обнаружено в процессе изучения реакций растений на экстремальные погодные условия. Установлено, что при воздействии на растения стрессовых факторов в тканях образуется некий комплекс специфических веществ. Наиболее активный компонент этого комплекса – янтарная кислота. Большой вклад в изучения янтарной кислоты сделал группа ученых московской сельскохозяйственной академии им. К.А. Тимирязева под руководством под руководство Н.И. Кондрашовой[3].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 21.09.23 22:45

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Зайцев А.А. Янтарная кислота в клинической медицине. – Москва: ООО «Айконмед»,2017 – 20 с.

3.

Клочкова Н.М., Адвокачев А.В Влияние производных янтарной кислоты на рост и развитие яровой пшеницы. Московская сельскохозяйственная академия им. К.А. Тимирязева, 2009 г – 2с.

4.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

5.

RU 2 129 540 C1 Способ получени янтарной кислоты или ее солей. Владелец патента: Акционерное общество открытого типа "Научно-исследовательский и проектный институт мономеров с опытным заводом". Открытое акционерное общество Акционерная компания по производству витаминов «Синтвита» Автор: Хейфец В.И. Публикация: 1999.04.27. Подача: 1997.04.01

6.

RU 2 236 398 C1Способ получения янтарной кислоты. Изобретатель: Р.И. Пономаренко (RU), Л.А. Бадовска (RU), В.М. Латашко (RU)

Источники из сети интернет:
7.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников