Хлорпрофам

IUPAC по русски

пропан-2-ил N-(3-хлорфенил)карбамата

IUPAC по англ.

propan-2-yl N-(3-chlorophenyl)carbamate

Номер CAS

101-21-3


Синонимы

Хлорпрофам, Chloro-IPC, CIPC

По английски

Chlorpropham

Эмпирическая формула

C10H12ClNO2

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов, Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Химический класс

Карбаматы, Негормональные действующие вещества регуляторов роста растений

Препаративная форма

100% Гранулы, 50%,62,4% Раствор


Способ проникновения

Гербицид, регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия, регулятор роста растений

Цель и область применения

Гербицид, регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание


Хлорпрофам – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений, гербицидов) предназначены для обработки клубней картофеля (кроме семенного) в хранилище перед закладкой на хранение с целью подавление прорастания[1].

Химические и физические характеристики

Хлорпрофам – бесцветный порошок, относится к стойким соединениям, слабо гидролизующимся в кислой и щелочной средах. Стабилен к ультрафиолетовому излучению, легко воспламеняется[2].

Физические свойства:

  • плотность – 1,2±0,1 г/см3;
  • температура кипения – 251,1 ± 23,0°C при 760 мм рт.ст.;
  • температура плавления: 41,4°C (для чистого продукта); 35,8–40°C (для технического продукта);
  • температура разложения – около 150°С;
  • молекулярный вес – 213,7;
  • температура вспышки – 105,7±22,6°C;
  • давление пара – 0,0±0,5 мм рт.ст. при 25°C;
  • показатель преломления – 1,561;
  • растворимость:
    • в воде низкая – 89 мг/л (при 25°С);
    • в органических растворителях (спиртах, кетонах, эфирах, хлорированных и ароматических углеводородах) – хорошо растворим[4][2].

Чувствительные виды сорных растений

  • Кострец (виды)
  • Куриное просо
  • Метлица обыкновенная
  • Мятлик (виды)
  • Овсюг (пустой овёс)
  • Плевел (виды)
  • Пырей ползучий 
  • Щетинник (виды)[5]

Действие на растения

Хлорпрофам – характеризуется системной гербицидной активностью[2]. Эффективен против злаковых сорных растений, люцерны, тросника, клевера, древесных саженцев[5].

В качестве регулятора роста растений применяется для предотвращения прорастания клубней картофеля в клубнехранилищах[2].

Механизм действия

. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками), хлопрофам относят к ингибиторам сбора микротрубочек (группа 23 (К2 – до 2021 года)[5].

Подробнее о механизме действия хлорпрофам и других карбаматов – в статье «Карбаматы», раздел «Действие на вредные организмы».

Подавляемые сорные виды

. Черника, клюква, древесные саженцы, тросник, пырей ползучий, куриное просо, метлица обыкновенная, овсюг (пустой овёс), мятлик, щетинник, кострец, плевел[5]

Симптомы повреждения

. Ненормальное набухание кончиков корней, некроз и отмирание чувствительных растений[5].

Резистентность

. Сообщений о формировании резистентных биотопов сорных растений к гербицидам, действующим веществом которых является хлорпрофам, не поступало[6].

Профилактика резистентности

. В целях предупреждения формирования резистентных биотопов растений следует в системе обработок культур гербицидами придерживаться чередования препаратов с действующими веществами различного механизма действия. При выборе гербицидов с действующим веществом хлорпрофам требуется исключить все препараты, содержащие соединения, отнесенные к группе 23 по классификации HRAC и WSSA, а именно: барбан (barban), карбетамид (carbetamide), хлорбуфам (chlorbufam), хлорпрофам (chlorpropham), профам (propham), свеп (swep)[5].

Пестициды, содержащие
Хлорпрофам

для сельского хозяйства:

Спад Ник Гранулы, Г
Харвест-Макс, Р

закончился срок регистрации:

Спад-Ник, Р

Применение

Хлорпрофам в сфере защиты растений возможно использовать как действующее вещество гербицидов в борьбе с сорной растительностью и как регулятор роста растений подавляющий прорастание клубней картофеля в хранилище. Семенной картофель хлорпрофамом обрабатывать нельзя[1][2].

Хлорпрофам одобрен в России и США к применению на картофеле только как действующее вещество регуляторов роста растений, но запрещен в ЕС и Англии с 2019 года[5].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,05
ПДК в почве (мг/кг) 0,25
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,07
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 2,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,003
МДУ в продукции (мг/кг):
в картофеле
30,0
в луке
0,05
в молоке
0,01
в моркови
0,05
в цикории
0,05
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в жире молочном
0,02
в картофеле
30,0
в молоке
0,01
в мясе КРС
0,1
в субпродуктах КРС
0,01
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в жире молочном
0,02
в молоке
0,01
в мясе КРС
0,1
в субпродуктах КРС
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Хлоропрофам – относится к опасным веществам. Использование хлоропрофама в рекомендуемых дозах и с соблюдением регламента позволяет снизить существующие риски до минимальных уровней[2][1].

Экотоксикологическая характеристика хлорпрофама:

  • потенциал биоаккумуляции – умеренно;
  • острая оральная (ЛД50) для крысы – 4200 мг/кг (низкий);
  • острая (ЛД50) для птиц (виргинский перепел> 2000 (умеренно);
  • острая 96 часовая СК50 для рыб – 7,5 мг/л (умерено);
  • острая 48 часовая ЭК50 для водных беспозвоночных (дафния магна) – 2,6 мг/л (умеренно);
  • острая 7 дневная ЭК50 для водных растений (ряска малая) – 1,67 мг/л (умеренно);
  • острая 72 часовая ЭК50 для водорослей (зеленая водоросль) – 1 мг/л (умеренно);
  • острая 48 часовая ЛД50 для пчел, контактно – 6 мкг/особь (умерено);
  • острая 14-дневная СК50 для почвенных червей – 132 мг/кг (умеренно);
  • другие членистоногие:
    • наездник (имаго) – смертельная доза 4,8 кг/га (вредоносно);
    • хищный клещ (протонимфа) – смертельная доза 4,8 кг/га (вредоносно)[7].

Действие хлорпрофама на здоровье человека:

  • среднетоксичен;
  • канцерогенность точно не определена;
  • по эндокринным заболеваниям нет данных;
  • возможно может вызывать репродуктивную токсичность, но точно не определено;
  • возможно может вызывать ингибирование ацетилхолинэстеразы, но точно не определено;
  • возможно может вызывать нейротоксичность, но точно не определено;
  • не раздражает дыхательные пути;
  • вызывает раздражение кожи;
  • вызывает раздражение слизистой глаз;
  • мутагенные свойства не проявляет[7].

Класс опасности

  • для человека – 2,3;
  • для пчел – 3[1].
Хлорпрофам - Реакции получения хлорпрофама
Реакции получения хлорпрофама


Получение

Разработано несколько способов получения хлорпрофама, например,:

  1. Реакция взаимодействия цианата калия (номер CAS 590-28-3), 3-Хлорбромбензола (номер CAS 108-37-2) и изопропанола (номер CAS 67-63-0)[4].
  2. Реакция взаимодействия 1-Азидо-3-хлорбензол (номер CAS3296-06-8), монооксида углерода (номер CAS 201230-82-2) и изопропанола (номер CAS 67-63-0)[4].
 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 07.09.24 18:52

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

МУК 4.1.3375–16. Измерение концентраций хлорпрофама в атмосферном воздухе населенных мест методом капиллярной газожидкостной хроматографии: Методические указания. – М: Федеральный центр 2017 — 16 с.

3.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Источники из сети интернет:
4.

ChemSrc.com

5.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

6.7.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников