Хлорпрофам

IUPAC по русски

пропан-2-ил N-(3-хлорфенил)карбамата

IUPAC по англ.

propan-2-yl N-(3-chlorophenyl)carbamate

Номер CAS

101-21-3


Синонимы

Хлорпрофам, Chloro-IPC, CIPC

По английски

Chlorpropham

Эмпирическая формула

C10H12ClNO2

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов, Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Химический класс

Карбаматы

Препаративная форма

100% Гранулы, 50%,62,4% Раствор


Способ проникновения

Гербицид, регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия, регулятор роста растений

Цель и область применения

Гербицид, регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание


Хлорпрофам – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений, гербицидов) предназначены для обработки клубней картофеля (кроме семенного) в хранилище перед закладкой на хранение с целью подавление прорастания[1].

Химические и физические характеристики

Хлорпрофам – бесцветный порошок, относится к стойким соединениям, слабо гидролизующимся в кислой и щелочной средах. Стабилен к ультрафиолетовому излучению, легко воспламеняется[2].

Физические свойства:

  • плотность – 1,2±0,1 г/см3;
  • температура кипения – 251,1 ± 23,0°C при 760 мм рт.ст.;
  • температура плавления: 41,4°C (для чистого продукта); 35,8–40°C (для технического продукта);
  • температура разложения – около 150°С;
  • молекулярный вес – 213,7;
  • температура вспышки – 105,7±22,6°C;
  • давление пара – 0,0±0,5 мм рт.ст. при 25°C;
  • показатель преломления – 1,561;
  • растворимость:
    • в воде низкая – 89 мг/л (при 25°С);
    • в органических растворителях (спиртах, кетонах, эфирах, хлорированных и ароматических углеводородах) – хорошо растворим[4][2].

Чувствительные виды сорных растений

  • Кострец (виды)
  • Куриное просо
  • Метлица обыкновенная
  • Мятлик (виды)
  • Овсюг (пустой овёс)
  • Плевел (виды)
  • Пырей ползучий 
  • Щетинник (виды)[5]

Действие на растения

Хлорпрофам – характеризуется системной гербицидной активностью[2]. Эффективен против злаковых сорных растений, люцерны, тросника, клевера, древесных саженцев[5].

В качестве регулятора роста растений применяется для предотвращения прорастания клубней картофеля в клубнехранилищах[2].

Механизм действия

. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками), хлопрофам относят к ингибиторам сбора микротрубочек (группа 23 (К2 – до 2021 года)[5].

Подробнее о механизме действия хлорпрофам и других карбаматов – в статье «Карбаматы», раздел «Действие на вредные организмы».

Подавляемые сорные виды

. Черника, клюква, древесные саженцы, тросник, пырей ползучий, куриное просо, метлица обыкновенная, овсюг (пустой овёс), мятлик, щетинник, кострец, плевел[5]

Симптомы повреждения

. Ненормальное набухание кончиков корней, некроз и отмирание чувствительных растений[5].

Резистентность

. Сообщений о формировании резистентных биотопов сорных растений к гербицидам, действующим веществом которых является хлорпрофам, не поступало[6].

Профилактика резистентности

. В целях предупреждения формирования резистентных биотопов растений следует в системе обработок культур гербицидами придерживаться чередования препаратов с действующими веществами различного механизма действия. При выборе гербицидов с действующим веществом хлорпрофам требуется исключить все препараты, содержащие соединения, отнесенные к группе 23 по классификации HRAC и WSSA, а именно: барбан (barban), карбетамид (carbetamide), хлорбуфам (chlorbufam), хлорпрофам (chlorpropham), профам (propham), свеп (swep)[5].

Пестициды, содержащие
Хлорпрофам

для сельского хозяйства:

Спад Ник Гранулы, Г
Харвест-Макс, Р

закончился срок регистрации:

Спад-Ник, Р

Применение

Хлорпрофам в сфере защиты растений возможно использовать как действующее вещество гербицидов в борьбе с сорной растительностью и как регулятор роста растений подавляющий прорастание клубней картофеля в хранилище. Семенной картофель хлорпрофамом обрабатывать нельзя[1][2].

Хлорпрофам одобрен в России и США к применению на картофеле только как действующее вещество регуляторов роста растений, но запрещен в ЕС и Англии с 2019 года[5].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,05
ПДК в почве (мг/кг) 0,25
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,07
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 2,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,003
МДУ в продукции (мг/кг):
в картофеле
30,0
в луке
0,05
в молоке
0,01
в моркови
0,05
в цикории
0,05
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в жире молочном
0,02
в картофеле
30,0
в молоке
0,01
в мясе КРС
0,1
в субпродуктах КРС
0,01
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в жире молочном
0,02
в молоке
0,01
в мясе КРС
0,1
в субпродуктах КРС
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Хлоропрофам – относится к опасным веществам. Использование хлоропрофама в рекомендуемых дозах и с соблюдением регламента позволяет снизить существующие риски до минимальных уровней[2][1].

Экотоксикологическая характеристика хлорпрофама:

  • потенциал биоаккумуляции – умеренно;
  • острая оральная (ЛД50) для крысы – 4200 мг/кг (низкий);
  • острая (ЛД50) для птиц (виргинский перепел> 2000 (умеренно);
  • острая 96 часовая СК50 для рыб – 7,5 мг/л (умерено);
  • острая 48 часовая ЭК50 для водных беспозвоночных (дафния магна) – 2,6 мг/л (умеренно);
  • острая 7 дневная ЭК50 для водных растений (ряска малая) – 1,67 мг/л (умеренно);
  • острая 72 часовая ЭК50 для водорослей (зеленая водоросль) – 1 мг/л (умеренно);
  • острая 48 часовая ЛД50 для пчел, контактно – 6 мкг/особь (умерено);
  • острая 14-дневная СК50 для почвенных червей – 132 мг/кг (умеренно);
  • другие членистоногие:
    • наездник (имаго) – смертельная доза 4,8 кг/га (вредоносно);
    • хищный клещ (протонимфа) – смертельная доза 4,8 кг/га (вредоносно)[7].

Действие хлорпрофама на здоровье человека:

  • среднетоксичен;
  • канцерогенность точно не определена;
  • по эндокринным заболеваниям нет данных;
  • возможно может вызывать репродуктивную токсичность, но точно не определено;
  • возможно может вызывать ингибирование ацетилхолинэстеразы, но точно не определено;
  • возможно может вызывать нейротоксичность, но точно не определено;
  • не раздражает дыхательные пути;
  • вызывает раздражение кожи;
  • вызывает раздражение слизистой глаз;
  • мутагенные свойства не проявляет[7].

Класс опасности

  • для человека – 2,3;
  • для пчел – 3[1].
Хлорпрофам - Реакции получения хлорпрофама
Реакции получения хлорпрофама


Получение

Разработано несколько способов получения хлорпрофама, например,:

  1. Реакция взаимодействия цианата калия (номер CAS 590-28-3), 3-Хлорбромбензола (номер CAS 108-37-2) и изопропанола (номер CAS 67-63-0)[4].
  2. Реакция взаимодействия 1-Азидо-3-хлорбензол (номер CAS3296-06-8), монооксида углерода (номер CAS 201230-82-2) и изопропанола (номер CAS 67-63-0)[4].
 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 13.06.24 15:22

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

МУК 4.1.3375–16. Измерение концентраций хлорпрофама в атмосферном воздухе населенных мест методом капиллярной газожидкостной хроматографии: Методические указания. – М: Федеральный центр 2017 — 16 с.

3.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Источники из сети интернет:
4.

ChemSrc.com

5.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

6.7.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников