Дигидрокверцетин

IUPAC по русски

(2r,3r)-2- (3,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси-2,3-дигидрохромен-4-он

IUPAC по англ.

(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one

Номер CAS

480-18-2


Синонимы

Дигидрокверцетин, Таксифолин, Дистилин, Taxifolin, Distylin

По английски

Dihydroquercetin

Эмпирическая формула

C15H12O7

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Химический класс

Негормональные действующие вещества регуляторов роста растений, Фенольные соединения

Препаративная форма

5% Водорастворимый концентрат, 16%,25% Водорастворимый порошок, 5% Порошок (дуст)


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание в период вегетации


Дигидрокверцетин – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений), обеспечивающих повышение полевой всхожести, усиление иммунитета к заболеваниям различной этиологии, увеличение урожайности и улучшения качества продукции зерновых, овощных, плодово-ягодных, декоративных культур[1].

Химические и физические характеристики

Дигидрокверцетин – фенольное соединение (биофлавоноид), синтезируемое растениями из фенилаланина. Накапливается в листьях, древесине, корнях, плодах, семенах, цветках цитрусовых, лиственницах сибирской и даурской, софоры японской, косточках винограда, лепестках розы, стеблях гингко билоба, эвкалипта, лиственницах сибирской и даурской[4].

Дигидрокверцетин – активный антиоксидант, уникальный природный акцептор свободных радикалов кислорода, обладает свойствами гепапротектора, радиопротектора, противовоспалительными, обезболивающими и иммунорегулирующими свойствами[4].

Субстанция дигидрокверцетина – аморфный или мелкокристаллический порошок желтого либо светло-желтого цвета, без запаха. Вкус – горьковатый. Вещество умеренно растворимо в холодной воде, хорошо растворимо в горячей воде и спирте[8].

Хорошо растворимо в ацетоне, метиловом и этиловом спиртах, пропиленгликоле -1,2, этилацетате[6]. Нерастворим в хлороформе, диэтиловом эфире, углеводородах[7].

Растворимость дигидрокверцетина в воде зависит от температуры. При 20ºC растворимость в воде равна около 0,1 масс %, при 90ºC – 5,20 масс %. В кипящей воде растворяется до 20 г в 100 мл[5].

Дигидроквертицин высокой степенью очистки – белый кристаллический порошок. Аморфная структура и наличие окраски свидетельствует о присутствии посторонних примесей[2].

Физические свойства:

  • молекулярный вес – 304,3;
  • плотность – 1,7±0,1 г/см3;
  • температура кипения – 687,6 ± 55,0°C при 760 мм рт. ст.;
  • температура плавления – 230–233°C;
  • температура вспышки – 264,2 ±25,0°C[12].

Структурная формула дигидроквертицина может быть представлена четырьмя пространственными конфигурациями. Особая структура, как и у прочих биофлавоноидов, бензольные кольца и ОН-радикалы, способствуют реализации высокой антиоксидантной активности данного вещества[4].

Дигидрокверцетин – эталонный продукт, обладает самой высокой антиоксидантной активностью, то есть самым высоким показателем, отражающим способность инактивировать свободные радикалы кислорода, среди изученных биофлавоноидов и других групп веществ[4].

Для унификации измерения антиоксидантных свойств различных веществ в 1992 году Национальным институтом старения США была введена шкала ORAC (Oxygen Radical Absorbance. Она основана на методе оценки способности веществ к поглощению свободных радикалов кислорода. Было установлено, что антиоксидантная активность дигидроквертицина проявляется при концентрациях 10 -4 – 10 -5. Эти значения являются минимальной концентрацией вещества в сравнении со всеми известными экзогенными антиоксидантами, в том числе витаминами E, A, B, C, бета-каротином[4].

Действие на растения

Дигидрокверцетин в растении, как и все биофлавоноиды, выполняет множество важных функций: участвует в процессах клеточного дыхания, регулирует рост путем транспорта гормона роста ауксина. Одновременно дигидроквертицин подавляет рост и развитие фитопатогенных бактерий, грибов, простейших, вирусов вплоть до полной их гибели. Противовирусная активность проявляется в ингибировании транскрипазы и протеазы вирусов[4].

Дигидрокверцетин защищает растения от повреждающего действия лучей ультрафиолетового (330–350 нм) и видимого (520–560 нм) спектра, путем поглощения излучения в указанных диапазонах[4].

Пестициды, содержащие
Дигидрокверцетин

для сельского хозяйства:

БиоЛарикс, ВРК C
Лариксифол, ВЭ
ЭкоЛарикс, ВРП

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Дигидрокверцетин – благодаря антиоксидантным, противовоспалительным, обезболивающим и иммунорегулирующим свойствам широко используется в медицине и косметологии[4].

В сфере защиты растений дигидрокверцетин используется как действующее вещество регуляторов роста растений. Препараты в состав которых входит данное вещество оказывают положительное влияние на рост и развитие различных культурных растений на всех фенологических этапах. В конечном итоге применение препаратов, содержащих дигидроквертицин, приводит к значительному улучшению качественных и количественных показателей урожайности[1].

Токсикологические свойства и характеристики

Дигидрокверцетин при применении в рекомендуемых концентрациях относится к малоопасным веществам и не оказывает отрицательного влияния на человека, млекопитающих и насекомых. Особо подчеркивается факт того, что данное вещество не обладает цитотоксическим действием и мутагенной активностью[4].

Более того, дигидроквертицин признан важнейшим биофлавоноидом, наиболее эффективно обеспечивающим экзогенную антиоксидантную защиту организма человека[4].

Класс опасности

  • для человека – 3В, 3;
  • для пчел – 3[1].

Получение

Сырьем для получения дигидроквертицина служит древесина лиственницы сибирской (LarixsibiricaLedeb.), лиственницы Гмелина (Larix gmelinii Rupr., =L. dahuricaTurcz.). Эти породы произрастают на территории Сибири и Дальнего Востока. К альтернативным источником получения дигидроквертицина относят: лепестки роз, междольковые перегородки цитрусовых, красный виноград, японскую сакуру[10][8].

Большое количество сопутствующих веществ в сырье делает процесс выделения дигидроквертицина сложным. Разработано множество способов химической обработки древесины хвойных пород с целью получения данного вещества. Все они условно делятся на три группы:

  1. Предусматривающие получение водорастворимых продуктов, путем обработки исходного сырья водными растворами электролитов[3].
  2. Предусматривающие получение не водно-растворимых продуктов (биологически активных соединений, природных смолистых веществ) путем обработки сырья органическими соединениями (растворителями)[3].
  3. Предусматривающие получение клетчатки и целлюлозы путем обработки сырья щелочами и кислотами[3].

Все способы характеризуются низким коэффициентом использования древесины (20–30%)[3].

История

История изучения биофлавоноидов официально начинается с 1813 года, когда французский химик-органик Мишель Эжен Шеврель в 1813 году выделил из американского дуба квертицин[4].

В России начало изучения биофлавоноидов положил академик Бородин Иван Парфенович в 1873 году[4].

В 1936 году за исследование биофлавоноидов Альберт Сент-Дъѐрди был удостоен Нобелевской премии[4].

Уровень лабораторной и промышленной техники XX века долго не позволял получать биофлавоноиды вообще, и дигидрокверцетин, в частности, в скольких-нибудь значимых количествах. Данный факт препятствовал внедрению дигидроквертицина в широкую практику и известен он был только в очень узких кругах. Долгое время считали, что дигвирцитин содержится только в цитрусовых, косточках винограда, софоре японской, лепестках розы, стеблях эвкалипта и гингко билоба[4].

В Советском Союзе о дигидрокверцитине (за рубежом – таксифолин) из-за его дороговизны знала только элита. Его производили в малых объемах в Батуми из виноградных косточек, в Ташкенте – из сухих цветков сакуры, доставлявшийся из Японии[4].

Производство целебной субстанции во всем мире представлялось не возможным пока не были разработаны методики извлечения дигидрокверцетина из древесины хвойных пород (лиственниц). Впервые дигидроквертицин был получен в 1951 году в Японии, как аналог кверцетина, обладающий P-витаминной активностью и целым рядом прочих свойств, отсутствующих у других биофлавоноидов[4].

В конце 1960 –х годов профессор Тюкавкина Н.А с группой ученых из Иркутска выделила дигидроквертицин из древесины лиственницы. Уникальность метода состояло в том, что вещество из растения впервые получили в форме чистого вещества – кристаллического порошка, а не в виде настойки, мази или экстракта. Это позволило применять дигидрокверцетин в таблетках или капсулах в концентрациях в сотни раз превосходящих прежние экстракты[4].

Разработка технологии получения дигидроквертицина из лиственницы продолжалась в 70-е годы XX века. Работы выполнялись на базе лаборатории природных соединений Иркутского института органической химии Сибирского Отделения Академии Наук, сотрудниками Н.А.Тюкавкина, К.И.Лаптева, Л.А.Остроухова совместно с научными сотрудниками Ленинградской Лесотехнической академии С. Д. Антоновской и Красноярского института леса и древесины Г.Д. Антоновой[4].

Первоначально дигидроквертицин получали на предприятии целлюлозно-бумажной промышленности. Позднее появилась возможность организовать самостоятельное экологически чистое производство данного вещества из отходов деревообрабатывающего производства. В частности, из пеньков, оставшихся после спила лиственницы[4].

Был разработан новый метод обработки природного сырья. Его итогом стало существенное снижение стоимости чистого продукта при высоком качестве и чистоте[4].

Природным сырьем, используемым в данной методе, служит комлевая часть Сибирской (Larix sibirica Ledeb.) и Даурской (Larix dahurica Turcz.) лиственниц, произрастающих только в отдельных районах Иркутской области и на Дальнем Востоке[4].

В 2008–2009 годах двумя независимыми лабораториями Advanced BotanicalConsulting&Testing. Inc. и Brunswick Laboratories было выполнено тестирование дигидрокверцетина, производимого в России. Результаты показали, что такой дигидрокверцетин обладает очень высокой антиоксидантной активностью и превосходящей прочие известные антиоксиданты[4].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 07.09.24 18:40

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Зенкевич И.Г. Сравнительная характеристика свойств и стереоизмерия дигидрокверцетина. Состав флавоноидного комплекса лиственницы, Актуальные проблемы создания новых лекарственных препаратов природного происхождения: материалы 10 Международного съезда Фитофарм, - СПб,2006 – стр 93 – 109.

3.

Королевская Е.Г. Оптимизация условий производства субстанции дигидроквертицина, разработка лекарственного препарата на ее основе, дисс. на соискание ученой степени кандидата фармацевтических наук, Пятигорский медико-фармацевтический интситут, Пятигорск,2014 – 152 стр.

4.

Леонтьева Н.В. Дигидрокверцетин – природный антиоксидант: Учебное пособие.- СПб: СЗГМУ им. И.И. Мечникова, 2016 – 36 с.

5.

Малков Ю.А. Технология получения экстрактивных веществ из древесины лиственницы: дис.. канд. техн. наук: 05.21.03 – Иркутск, 2006 – 128 стр.

6.

Патент 2307834 Российская Федерация, МПК 5 С07D311/32 C07D311/40, Способ получения препарата растворимого дигидрокверцитина (электронный ресурс) / Ломовский О.И., Титков И.П., Сергеев С.А. (РФ) - №2006121422/04 Заяв. 16.06.2006; опубл.10.10.2007. – Режим доступа: bd. patent.su

7.

Теселкин Ю.О. (и др.) Взаимодействие дигидрокверцетина с ионами двухвалентного железа, Третий международный симпозиум «Биоантиоксидант», Тюмень,1997 - стр 22 – 24.

8.

Тюкавкина Н.А. (и др) О содержании флавоноидов в древесине сибирской лиственницы, Химия древесины, 1972 №11 – стр 137 – 146.

9.

Тюкавкина Н.А. Физико-химическая характеристика дигидрокверцетина как стандартного образца/ Н.А. Тюкавкина. Актуальные проблемы создания новых лекарственных препаратов происхождения: материалы 10 Международного съезда Фитофарм, - СПб, стр. 338 – 342.

10.

Яковлев Г.П. Лекарственное сырье. Фармакогнозия: учебник для вузов/ Г.П. Яковлев, К.Ф. Блинов – СПб: Спец-Лит,2004 – 765 стр.

11.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Источники из сети интернет:
12.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников