Подробнее

Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов

Бензофеноны

Бензофеноны – химический класс органических веществ, объединяющий ароматические кетоны, содержащие в структурной формуле формальдегид в котором оба атома водорода замещены фенильными группами.

Бензофеноны - Метрафенон
Метрафенон

Метрафенон

Бензофеноны - Метрафенон

Физические и химические свойства

Бензофеноны – это ароматические кетоны, в молекулах которых карбонильная группа (С = О) связана с двумя ароматическими радикалами[3].

Бензофеноны – кристаллические твердые вещества. Не растворяются в воде. Многие имеют приятный запах[1][3].

Простейшее вещество данного ряда – бензофенон (= дифенилкетон, дифенилметанон). Он является чисто ароматическим кетоном. Это кристаллическое вещество с температурой плавления 48ºC и температурой кипения 187–190ºC. Ингибитор полимеризации стирола, фиксатор запаха, фотостабилизатор. Мягкий окислитель. Химические свойства, как и прочих соединений данного класса, соответствуют кетонам и ароматическим соединениям[5].

Другие соединения класса бензофеноны: 4-метоксибензофенон, 4-гидроксибензофенон, 4-метилбензофенон, оксибензон, 4 –хлорбензофенон и прочее [1].

Названия веществ данного ряда обычно связаны с названиями радикалов. По систематической номенклатуре названия составляют из наименования соответствующего углеводорода, рассматривая циклические системы как замещающие радикалы и окончания – он[3].

Изомерия, как и у всех ароматических кетонов может быть связана с различным положением заместителей в бензольном ядре и с положением карбонильной группы в боковой цепи[3].

Действие на вредные организмы

Бензофеноны встречаются в растениях редко, но, как и прочие фенольные соединения, многие из них являются вторичными метаболитами растительных организмов. Некоторые бензофеноны обладают различными видами биологической активности[2].

Пиримидиновое производное бензофенона 1-[2-(2-бензоилфенокси)этил]-6-метилурацил – проявляет антиретровирусные свойства и перспективно в разработке препаратов для лечения ВИЧ-инфекции. Другие производные бензофенона с различными заместителями могут обладать противоопухолевыми и противовоспалительными свойствами[2].

В сфере защиты растений интерес представляет метрафенон, обладающий фунгицидной активностью[2].

Бензофеноны
действующие вещества

Применение

Бензофеноны с соответствующей биологической активностью используются в различных лечебных препаратах[2].

В сфере защиты растений, в качестве действующего вещества фунгицидов на територии России разрешено к применению соединение метрафенон. (Подробнее в статье «Метрафенон»)[4].

Токсикологические свойства и характеристики

Бензофеноны, как достаточно разнообразная группа органических соединений, являются веществами различной степени опасности для людей, животных и окружающей среды в целом[5].

Простейшее соединение ряда – бензофенон, в больших концентрациях вызывает покраснение кожи и слизистых оболочек, а при в дыхании паров – отек и боль в горле. Бензофенон провоцирует аллергические реакции организма уже при небольших количествах, токсичен при приеме внутрь[5].

Оксибензон использовался в кремах от загара. Однако было установлено, что он токсичен для личинок кораллов уже в концентрации 62 части на триллион частей воды. Данное вещество было запрещено к использованию в регионах ареала распространения кораллов[5].

Бензофеноны, используемые в сфере защиты растений, в частности метрофенон, относится к малоопасным веществам (3 класс опасности и для млекопитающих, и насекомых). Данное вещество не проявляет канцерогенных свойств, не вызывает эндокринных заболеваний, не обладает репродуктивной токсичностью и тетрагенным эффектом[4].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.11.24 19:08

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бартон Д., Оллис У.Д. Общая органическая химия. Том 2. Кислородсодержащие соединения. Перевод с английского. — М.: Химия, 1982. — 856 с.

2.

Борисова Г.Г. Основы биохимии вторичного обмена растений: [учеб. -метод. пособие] / [Г. Г. Борисова, А. А. Ермошин, М. Г. Малева, Н. В. Чукина ; под общ. ред. Г. Г. Борисовой] ; М-во образования и науки Рос. Федерации, Урал. федер. ун-т. — Екатеринбург: Изд‑во Урал. ун-та, 2014. — 128 с.

3.

Ваганова Е.С., Давыдова О.А., Климов Е.С. Получение и свойства ароматических углеводородов и их соединений. Учебное пособие. — Ульяновск: Ульяновский государственный технический университет (УлГТУ), 2017. — 100 с. — ISBN: 975-5-9795-1661-5.

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.

Каминский В. А. Органическая химия. Учебное пособие для студентов вузов / В. А. Каминский – Владивосток: Издательство Дальневосточного университета. 2004. – 593 с.

Свернуть Список всех источников