Словарь, статья из раздела:

Изомеры циперметрина

Циперметрин является одним из первых пиретроидов, получивших широкое применение в защите растений, в 2005 году он занимал первое место в мире по числу выпускаемых препаратов.

1 - (1R, 3S)-транс, S - циперметрин; 2 - (1R, 3R)-цис, R - циперметрин; 3 - (1R, 3R)-цис, S - циперметрин; 4 - (1S, 3R)-транс, R - циперметрин; 5 - (1S, 3R)-транс, S - циперметрин; 6 - (1S, 3R)-транс, S - циперметрин; 7 - (1S, 3S)-цис, R - циперметрин; 8 - (1S, 3S)-цис, S - циперметрин

Изомерный состав

В молекуле циперметрина содержится 3 асимметрических атома углерода, что гооврит о возможности существования для него 2³ = 8 изомеров. Каждый из них в разной степени проявляет инсектоакарицидные свойства: один более активен против жесткокрылых насекомых, другой против чешуекрылых и т. д. Активность товарного продукта, как и его действие, сильно зависит от его изомерного состава.

Получены вещества, содержащие несколько отдельных изомеров.

Альфа-циперметрин содержит смесь двух цис-изомеров (1:1) ((1R-цис) S и (1S-цис) R — изомеры).
Бета-циперметрин содержит четыре цис- и транс-изомеров циперметрина с преобладанием транс-изомеров в соотношении 2:2:3:3. Технический продукт - белый мелкокристаллический порошок.
Зета-циперметрин – смесь 4-х цис- и транс- изомеров. Зета-циперметрин оптически активен благодаря содержанию 4-х наиболее активных изомера циперметрина с S-конфигурацией цианогруппы.

Состав изомеров товарного продукта зависит от конкретной схемы синтезирования, которая положена в основу промышленного метода, от различных деталей технологии, методов очистки и пр. Помимо этого, конечный продукт нередко искусственно обогащают наиболее активными изомерами, тогда как менее активные изомеры возвращаются в технологический процесс для последующих рацемизации и рециклизации.

Свойства и токсикологические параметры

Альфа- и бета-циперметрины отличаются большей стойкостью и продолжительностью защитного действия, чем циперметрин.
Зета-циперметрин в 2,5-3 раза более токсичен для насекомых, чем циперметрин, к нему не развивается приобретенная устойчивость. Зета-циперметрин высокотоксичен для человека и теплокровных животных, циперметрин и бета-циперметрин – среднетоксичны, а альфа-циперметрин – малотоксичен, но опасен в остаточных количествах, поэтому наличие их в большинстве продуктов не допускается.

Препараты на основе циперметрина рекомендованы для защиты многих зерновых, овощных и плодовых культур. Срок последней обработки 20-30 дней, шиповника – 90, в защищенном грунте – за 3 дня до сбора урожая.

Подобным образом применяются и препараты на основе зета-циперметрина. У препаратов на основе альфа-циперметрина более длительный период ожидания: после обработки свеклы – 45 дней, яблони – 50 дней. Бета-циперметрин запрещается для использования в личных подсобных хозяйствах.^[1]