Тритерпеновые кислоты

Номер CAS

112-80-1, 77-52-1, 472-15-1


Синонимы

Тритерпеновые кислоты

По английски

Triterpenic acids

Эмпирическая формула

C18H34O2, C30H48O3, C30H48O3

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Химический класс

Биологические пестициды, Растительные пестициды

Препаративная форма

10%, 1% Водная эмульсия


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание в период вегетации


Тритерпеновые кислоты – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений) предназначенных для предпосевной обработки семян и обработки растений в различные фазы роста с целью повышения полевой всхожести, усиления ростовых и формообразовательных процессов, повышения устойчивости к болезням, ускорения созревания и повышения урожайности широкого спектра культурных растений[4].

Химические и физические характеристики

Тритерпеновые кислоты, в данном случае, относят к растительным тритерпенам – одной из групп тритерпеноидов, выделенных из природных источников. Растительные тритерпены постоянно встречаются в различных растениях и накапливаются в них в форме эфиров различных кислот и в форме гликозидов[6]. Отличительной особенностью пихтового масла является наличие в нем тритерпеновых кислот и нейтральных соединений (15–20%)[1].

Тритерпены и тритерпеноиды отличают от прочих терпенов:

  • меньшим разнообразием структурных типов;
  • большим распространением в разнообразных организмах (растениях тканях животных, нефти, осадочных породах);
  • способностью к деградации углеродного скелета (от C30 до C18), деградированные тритерпены образуют важную группу под общим названием стероиды[2].

Тритерпеновые кислоты – биологически активная сумма природных соединений, получаемая из различных растений. Тритерпеновые кислоты выделяют из древесной зелени пихты сибирской, плодов облепихи, клюквы, различных растительных трав[3][1].

Биологически активная сумма тритерпеновых кислот может включать олеановую кислоту C18H34O2 (номер CAS 112-80-1), урсоловую кислоту C30H48O3 (номер CAS 77-52-1), бетулиновую кислоту C30H48O3 (номер CAS 472-15-1)[3][1].

Физические и химические свойства олеановой кислоты (oleic acid):

  • плотность –,9±0,1 г/см3;
  • температура кипения – 360,0 ±0,0°C при 760 мм рт.ст.;
  • температура плавления – 13–14°C;
  • эмпирическая формула – C18H34O2;
  • молекулярный вес – 282,5;
  • температура вспышки – 270,1±14,4°C;
  • плотность пара – 1,03 (по сравнению с воздухом);
  • давление пара – 0,0 ±1,7 мм рт.ст. при 25°C;
  • показатель преломления – 1,467;
  • условия хранения – 2–8°C;
  • стабильна;
  • горюча;
  • несовместима с сильными окислителями и алюминием;
  • незначительно растворима в воде[7].

Физические и химические свойства урсоловой кислоты (ursolic acid):

  • плотность – 1,1±0,1 г/см3;
  • температура кипения – 556,9 ±50,0°C при 760 мм рт.ст.;
  • температура плавления – 292°C;
  • эмпирическая формула – C30H48O3;
  • молекулярный вес – 456,7;
  • температура вспышки – 304,7±26,6°C;
  • давление пара – 0,0 ±3,4 мм рт.ст. при 25°C;
  • показатель преломления – 1,555;
  • в воде нерастворима[7].

Физические и химические свойства бетулиновой кислоты (betulinic acid):

  • плотность – 1,1±0,1 г/см3;
  • температура кипения – 550,0 ± 33,0°C при 760 мм рт.ст.;
  • температура плавления – 295–298°C;
  • эмпирическая формула – C30H48O3;
  • молекулярный вес – 456,7;
  • температура вспышки – 300,5 ±21,9°C;
  • давление пара – 0,0 ±3,4 мм рт.ст. при 25°C;
  • показатель преломления – 1,533;
  • хранить при температуре – +4°C[7].

Действие на растения

Тритерпеновые кислоты – биологически активные субстанции сочетающие различные типы активности (фунгицидная, антибактериальна, антивирусная, иммуно-регулирующая, цитотоксическая)[6].

Применение

Тритерпеновые кислоты используют в парфюмерной и фармакологической промышленности в качестве действующих и вспомогательных веществ различных препаратов[1][2].

В сфере защиты растений тритерпеновые кислоты, выделенные из древесной зелени пихты, используют как действующее вещество регуляторов роста растений, предназначенных для обработки семян и вегетирующих растений в целях повышения приживаемости, иммунитета и урожайности. Препараты с данным действующим веществом используют на зерновых, зернобобовых, овощных, технических культурах и винограде[5][5].

Токсикологические свойства и характеристики

Тритерпеновые кислоты – относят к малоопасным действующим веществам. При соблюдении рекомендуемых норм применения и регламента применения тритерпеновые кислоты безопасны для человека, животных и окружающей среды[4].

Класс опасности

  • для человека – 3B;
  • для пчел – 3[4].

Получение

Известны различные способы получения биологически активной суммы тритерпеновых кислот из измельченной зелени пихты:

  1. Путем экстракции сырья органическим экстрагентом с последующим выделением целевого продукта. В качестве экстрагента используют алифатический спирт, выбранный из группы спиртов с числом углеродных атомов 1, 2, 3 или ацетон, содержащие не более 50 мас. % воды. Целевой продукт выделяют отгонкой смеси спирт/вода или ацетон/вода. Затем воду отделяют, с последующим использованием отогнанной смеси в качестве экстрагента[5].
  2. Высушенную хвою пихты, отделенную от побегов обрабатывают насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и 2% водным раствором гидроокиси натрия. Отделяют водно-бикарбонатный и водно-щелочной растворы, подкисляют соляной кислотой до pH 2 и экстрагируют диэтиловым эфиром[5].
  3. Экстракт хвои пихты обрабатывают водным раствором щелочного агента, отделенный водно-щелочной раствор подкисляют до pH 2 и экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром. Эфирный слой, содержащий целевой продукт, промывается насыщенным водным раствором хлористого натрия, высушивается безводным сульфатом магния, упаривается досуха, получая целевой продукт в виде твердой пены[5].
 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 18.12.23 17:14

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Азаров В.И., Буров А.В., Оболенская А.В. Химия древесины и синтетических полимеров. Учебник для вузов. СПб: СПбЛТА, 1999 – 628 с.

2.

Вшивков А.А. Основы косметической химии. Учебное пособие. — Екатеринбург: Российский государственный профессионально-педагогический университет, 2005. — 428 с.

3.

Горбатюк Н.О. Гиполипидемическое действие суммы тритерпеновых кислот из плодов облепихи и клюквы Диссертация на соискание учёной степени кандидата фармацевтических наук: 14.03.06 Фармакология, клиническая фармакология. — Волгоградский государственный медицинский университет. — Пермь: 2016. — 156 с.

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.

Патент RU 2 179 393 C1 Владелец патента: Локтев Валерий Федорович Автор: Локтев В.Ф. Начало действия: 2000.09.25 Публикация: 2002.02.20 Подача: 2000.09.25

6.

Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. Казань: 2001. - 378 с

Источники из сети интернет:
7.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников