Тиамин

IUPAC по русски

2-[3-[(4-амино-2-метилпиримидин-5-ил) метил]-4-метил-1,3-тиазол-3-иум-5-ил] этанол, хлорид

IUPAC по англ.

2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethanol, chloride

Номер CAS

59-43-8


Синонимы

Тиамин, гидрохлорид тиамина, монохлорид тиамина, хлорид тиамина, тиаминхлорид, thiamine hydrochloride, thiamine(1+) chloride, thiamine monochloride, Витамин В1, Vitamin B1

По английски

Thiamine

Эмпирическая формула

C12H17ClN4OS

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Препаративная форма

0,05 % Паста


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Нанесение на спящую почку


Тиамин (витамин B1) – действующее вещество (пестицидов) регуляторов роста растений, предназначенных для обработки орхидей и фиалок с целью стимуляции размножения и цветения[1].

Химические и физические характеристики

Тиамин – органическое гетероциклическое соединение, водорастворимый витамин. В чистом виде – белое кристаллическое вещество, хорошо сохраняется в кислой среде и выдерживает нагревание до высокой температуры. В щелочной среде быстро разрушается[3].

Физические свойства:

  • плотность – 6 г/см3;
  • температура плавления – 125°C;
  • молекулярный вес – 300,8[7].

Тиамин состоит из двух гетероциклических колец – аминопиримидинового и тиазолового. Второе содержит каталитически активную функциональную группу – карбанион (относительно кислый углерод между серой и азотом)[3].

Действие на растения

Тиамин (витамин B1) необходим для жизнедеятельности всех известных организмов. В форме тиаминдифосфата (ТДФ) он выполняет каталитические функции в реакциях центрального и вторичного метаболизма – в метаболизме белков, углеводов и жиров при выработке энергии. Этот витамин необходим для копирования генетического материала, передающегося от одной клетки к другой при делении клеток. Тиамин необходим для нормальной передачи электрических нервных сигналов[4][2].

В клетках животных тиамин не образуется и должен постоянно поступать из вне (с пищей)[2].

Большинство эубактерий, архей, грибов и растений способны осуществлять биосинтез тиамина de novo или используют продукты его деградации[2].

Среди растительных организмов биосинтез тиамина наиболее полно изучен у Arabidopsis thaliana (Резухови́дка (резу́шка) Та́ля). В клетках растений образование тиазолового кольца протекает по дрожжевому пути под действием белка THI1– гомолога THI4[2].

У высших растений существует разделение функций между органами и тканями в отношении биосинтеза тиамина. Высокий уровень экспрессии белков THI1, THIС иTH1 отмечается в тканях, где интенсивно протекает фотосинтез (листья, околоцветники). Одновременно в нефотосинтезирующих органах (пыльца, меристема верхушечных побегов, кончики корней, эмбрионы, эндосперм) установлено отсутствие или низкая экспрессия ферментов в одной или обеих ветвях тиаминового пути. Это подразумевает зависимость этих органов от транспорта витамина или его предшественников из других частей растения[2].

Синтез тиамина растительными клетками – это высоко затратный процесс. По некоторым оценкам деградация, синтез и транспорт THI1 и THIС в пластиды обходится организму затратами от 2 до 13% энергии от расходуемой на поддержание процессов жизнедеятельности[2].

Применение

Тиамин (витамин B1) – в медицинских целях применяется для предупреждения или устранения одного их проявлений гиповитаминоза – системного недостатка витамина В1, являющегося причиной развития болезней бери-бери (приобретенный недостаток витамина) или синдрома Корсакова-Вернике (врожденное нарушение обмена тиамина). Последствия этих болезней – ряд тяжелых расстройств, основные – поражения нервной системы[3].

Тиамин применяется в косметологии в средствах для ухода за кожей, ногтями и волосами[3].

В сфере защиты растений тиамин используется в составе регуляторов роста растений, предназначенных для стимуляции размножения и цветения фиалок и орхидей. Обработка растений производится путем нанесения препарата с помощью специального шприца на спящую почку[1].

Токсикологические свойства и характеристики

Тиамин (витамин B1) – малоопасное, нетоксичное вещество. При применении в рекомендуемых дозах и с соблюдением регламента применения абсолютно безопасно для человека и окружающей среды. Гипервитаминоз для тиамина явление крайне редкое[4][1].

Класс опасности

  • для человека – 3[1].

Получение

Существует три направления синтеза витамин B1 (тиамина):

1-е направление: Раздельный синтез пиримидинового и тиазолового компонентов с последующей их конденсацией по схеме:

пиримидиновый компонент + тиазоловый компонент → тиамин (витамин В1)[5].

2-е направление: Постепенное построение тиазолового цикла на азоте пиримидинового цикла через тиоформильное производное, которое конденсируется с α-галоидированным кетосоединением соответствующего строения по схеме:

пиримидиновый компонент + тиоформильное производное + α-галоидированное кетосоединение → тиамин (витамин В1)[5].

Этот вариант синтеза успешно осуществлен в Японии, путем конденсации 2-метил-4-амино-5-аминометилпиримидина (диамина) с сероуглеродом и γ-хлор-γ-ацетопропилацетатом в присутствии аммиака с образованием γ-ацето-α-ацетоксипропиол-N-[2'-метил-4'-аминопиримидио-5'-метил)-дитиокарбомата]. Последний при нагревании с HCl дает тиотиамин[5].

3-е направление: Постепенное построение пиримидинового цикла на тиазоловом по схеме синтеза И.Г. Фарбениндустри, гомолога витамина B1:

эфир α-циан-β-бромпропионовой кислоты + тиазоловый компонент + эфир тиазола-α- циан-β*бромпропионовой кислоты, в присутствии ацетамида → окситиамин, в присутствии хлорида фосфора (III) → катализ →тиаминхлорид[5].

Третий вариант синтеза тиамина не получил развития в виду его сложности. Практическое применение нашли первый и второй методы синтеза[5].

История

Заболевание, которое мы определяем, как недостаток тиамина было описано древними китайцами более 4000 лет назад. Это заболевание называют бери-бери. Оно наносит удары по большому числу систем организма: нервная и мышечная недостаточность, дает симптомы от болей и слабости до паралича и истощения, может возникнуть тошнота, рвота, запоры, возникают психические отклонения, от легкой раздражительности до слабоумия и паранойи. Глубокий авитаминоз приводит к летальному исходу[4].

Древние Китайцы идентифицировали и зафиксировали симптомы гиповитаминоза тиамина, поскольку он содержится в рисовой шелухе и отрубях. Рис – основной продукт питания в Китае. При обмолоте большая часть тиамина из риса теряется. Поэтому с распространением обмолота частота заболевания бери-бери среди китайцев неуклонно возрастала. При современном производстве пищи тиамин возвращают обратно в обмолоченные рисовые продукты, то есть производят обогащение риса. Однако и в настоящее время бери-бери встречается в тех странах третьего мира, где питаются обмолоченным необогащенным рисом[4].

В XIX в. японский ученый Канехиро Такаки заметил, что матросы кораблей с однообразным питанием обмолоченным рисом подвержены смертельным формам нервной горячки (бери-бери). Тогда как введение в рацион мяса, рыбы, овощей, пшеницы, молока и уменьшения обмолоченного риса исключало возникновение подобной болезни. Не смотря на опубликованные данные бери-бери продолжали считать инфекционным заболеванием. Идея о том, что недостаток определенного вещества в питании может быть причиной болезни не нашел места в медицине того времени[4].

Только в 1890 году, когда датчанин Христиан Эйкман установил связь между бери-бери и питанием полированным рисом. Десять лет спустя Геррит Грийнс доказал, что болезнь можно предотвратить снова, добавляя шелуху риса в пищу[4].

В кристаллическом виде Тиамин (витамин В1) был выделен самым первым из всех витаминов в 1912 году К. Функом. Немного позднее был осуществлен его химический синтез. Название – тиамин – получил из-за наличия в его составе молекулы атома серы и аминогруппы[3].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 18.12.23 18:06

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Макарчиков А.Ф. Биосинтез тиамина. Вестник Палессского государственного университета, Серия природозначимых наук,2021 №2, стр 34 – стр 53.

3.

Морозкина Т.С., Мойсеенок А.Г. Витамины. Монография. Минск: Асар, 2002. – 112 с.

4.

Мэри Ден. Витамины и минеральные вещества: Полный медицинский справочник. — СПб.: АО «Комплект», 1995. — 503 с.

5.

Шмайдман Л.О. Производство витаминов, Издательство: Пищевая промышленность,1973 г – 439 с.

6.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Источники из сети интернет:
7.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников