Химические и физические характеристики
Дигидрокверцетин – фенольное соединение (биофлавоноид), синтезируемое растениями из фенилаланина. Накапливается в листьях, древесине, корнях, плодах, семенах, цветках цитрусовых, лиственницах сибирской и даурской, софоры японской, косточках винограда, лепестках розы, стеблях гингко билоба, эвкалипта, лиственницах сибирской и даурской[4].
Дигидрокверцетин – активный антиоксидант, уникальный природный акцептор свободных радикалов кислорода, обладает свойствами гепапротектора, радиопротектора, противовоспалительными, обезболивающими и иммунорегулирующими свойствами[4].
Субстанция дигидрокверцетина – аморфный или мелкокристаллический порошок желтого либо светло-желтого цвета, без запаха. Вкус – горьковатый. Вещество умеренно растворимо в холодной воде, хорошо растворимо в горячей воде и спирте[8].
Хорошо растворимо в ацетоне, метиловом и этиловом спиртах, пропиленгликоле -1,2, этилацетате[6]. Нерастворим в хлороформе, диэтиловом эфире, углеводородах[7].
Растворимость дигидрокверцетина в воде зависит от температуры. При 20ºC растворимость в воде равна около 0,1 масс %, при 90ºC – 5,20 масс %. В кипящей воде растворяется до 20 г в 100 мл[5].
Дигидроквертицин высокой степенью очистки – белый кристаллический порошок. Аморфная структура и наличие окраски свидетельствует о присутствии посторонних примесей[2].
Физические свойства:
- молекулярный вес – 304,3;
- плотность – 1,7±0,1 г/см3;
- температура кипения – 687,6 ± 55,0°C при 760 мм рт. ст.;
- температура плавления – 230–233°C;
- температура вспышки – 264,2 ±25,0°C[12].
Структурная формула дигидроквертицина может быть представлена четырьмя пространственными конфигурациями. Особая структура, как и у прочих биофлавоноидов, бензольные кольца и ОН-радикалы, способствуют реализации высокой антиоксидантной активности данного вещества[4].
Дигидрокверцетин – эталонный продукт, обладает самой высокой антиоксидантной активностью, то есть самым высоким показателем, отражающим способность инактивировать свободные радикалы кислорода, среди изученных биофлавоноидов и других групп веществ[4].
Для унификации измерения антиоксидантных свойств различных веществ в 1992 году Национальным институтом старения США была введена шкала ORAC (Oxygen Radical Absorbance. Она основана на методе оценки способности веществ к поглощению свободных радикалов кислорода. Было установлено, что антиоксидантная активность дигидроквертицина проявляется при концентрациях 10 -4 – 10 -5. Эти значения являются минимальной концентрацией вещества в сравнении со всеми известными экзогенными антиоксидантами, в том числе витаминами E, A, B, C, бета-каротином[4].
Действие на растения
Дигидрокверцетин в растении, как и все биофлавоноиды, выполняет множество важных функций: участвует в процессах клеточного дыхания, регулирует рост путем транспорта гормона роста ауксина. Одновременно дигидроквертицин подавляет рост и развитие фитопатогенных бактерий, грибов, простейших, вирусов вплоть до полной их гибели. Противовирусная активность проявляется в ингибировании транскрипазы и протеазы вирусов[4].
Дигидрокверцетин защищает растения от повреждающего действия лучей ультрафиолетового (330–350 нм) и видимого (520–560 нм) спектра, путем поглощения излучения в указанных диапазонах[4].
Пестициды, содержащие
Дигидрокверцетин
для сельского хозяйства:
закончился срок регистрации:
С - смесевой пестицид
Применение
Дигидрокверцетин – благодаря антиоксидантным, противовоспалительным, обезболивающим и иммунорегулирующим свойствам широко используется в медицине и косметологии[4].
В сфере защиты растений дигидрокверцетин используется как действующее вещество регуляторов роста растений. Препараты в состав которых входит данное вещество оказывают положительное влияние на рост и развитие различных культурных растений на всех фенологических этапах. В конечном итоге применение препаратов, содержащих дигидроквертицин, приводит к значительному улучшению качественных и количественных показателей урожайности[1].
Токсикологические свойства и характеристики
Дигидрокверцетин при применении в рекомендуемых концентрациях относится к малоопасным веществам и не оказывает отрицательного влияния на человека, млекопитающих и насекомых. Особо подчеркивается факт того, что данное вещество не обладает цитотоксическим действием и мутагенной активностью[4].
Более того, дигидроквертицин признан важнейшим биофлавоноидом, наиболее эффективно обеспечивающим экзогенную антиоксидантную защиту организма человека[4].
Класс опасности
- для человека – 3В, 3;
- для пчел – 3[1].
Получение
Сырьем для получения дигидроквертицина служит древесина лиственницы сибирской (LarixsibiricaLedeb.), лиственницы Гмелина (Larix gmelinii Rupr., =L. dahuricaTurcz.). Эти породы произрастают на территории Сибири и Дальнего Востока. К альтернативным источником получения дигидроквертицина относят: лепестки роз, междольковые перегородки цитрусовых, красный виноград, японскую сакуру[10][8].
Большое количество сопутствующих веществ в сырье делает процесс выделения дигидроквертицина сложным. Разработано множество способов химической обработки древесины хвойных пород с целью получения данного вещества. Все они условно делятся на три группы:
- Предусматривающие получение водорастворимых продуктов, путем обработки исходного сырья водными растворами электролитов[3].
- Предусматривающие получение не водно-растворимых продуктов (биологически активных соединений, природных смолистых веществ) путем обработки сырья органическими соединениями (растворителями)[3].
- Предусматривающие получение клетчатки и целлюлозы путем обработки сырья щелочами и кислотами[3].
Все способы характеризуются низким коэффициентом использования древесины (20–30%)[3].
История
История изучения биофлавоноидов официально начинается с 1813 года, когда французский химик-органик Мишель Эжен Шеврель в 1813 году выделил из американского дуба квертицин[4].
В России начало изучения биофлавоноидов положил академик Бородин Иван Парфенович в 1873 году[4].
В 1936 году за исследование биофлавоноидов Альберт Сент-Дъѐрди был удостоен Нобелевской премии[4].
Уровень лабораторной и промышленной техники XX века долго не позволял получать биофлавоноиды вообще, и дигидрокверцетин, в частности, в скольких-нибудь значимых количествах. Данный факт препятствовал внедрению дигидроквертицина в широкую практику и известен он был только в очень узких кругах. Долгое время считали, что дигвирцитин содержится только в цитрусовых, косточках винограда, софоре японской, лепестках розы, стеблях эвкалипта и гингко билоба[4].
В Советском Союзе о дигидрокверцитине (за рубежом – таксифолин) из-за его дороговизны знала только элита. Его производили в малых объемах в Батуми из виноградных косточек, в Ташкенте – из сухих цветков сакуры, доставлявшийся из Японии[4].
Производство целебной субстанции во всем мире представлялось не возможным пока не были разработаны методики извлечения дигидрокверцетина из древесины хвойных пород (лиственниц). Впервые дигидроквертицин был получен в 1951 году в Японии, как аналог кверцетина, обладающий P-витаминной активностью и целым рядом прочих свойств, отсутствующих у других биофлавоноидов[4].
В конце 1960 –х годов профессор Тюкавкина Н.А с группой ученых из Иркутска выделила дигидроквертицин из древесины лиственницы. Уникальность метода состояло в том, что вещество из растения впервые получили в форме чистого вещества – кристаллического порошка, а не в виде настойки, мази или экстракта. Это позволило применять дигидрокверцетин в таблетках или капсулах в концентрациях в сотни раз превосходящих прежние экстракты[4].
Разработка технологии получения дигидроквертицина из лиственницы продолжалась в 70-е годы XX века. Работы выполнялись на базе лаборатории природных соединений Иркутского института органической химии Сибирского Отделения Академии Наук, сотрудниками Н.А.Тюкавкина, К.И.Лаптева, Л.А.Остроухова совместно с научными сотрудниками Ленинградской Лесотехнической академии С. Д. Антоновской и Красноярского института леса и древесины Г.Д. Антоновой[4].
Первоначально дигидроквертицин получали на предприятии целлюлозно-бумажной промышленности. Позднее появилась возможность организовать самостоятельное экологически чистое производство данного вещества из отходов деревообрабатывающего производства. В частности, из пеньков, оставшихся после спила лиственницы[4].
Был разработан новый метод обработки природного сырья. Его итогом стало существенное снижение стоимости чистого продукта при высоком качестве и чистоте[4].
Природным сырьем, используемым в данной методе, служит комлевая часть Сибирской (Larix sibirica Ledeb.) и Даурской (Larix dahurica Turcz.) лиственниц, произрастающих только в отдельных районах Иркутской области и на Дальнем Востоке[4].
В 2008–2009 годах двумя независимыми лабораториями Advanced BotanicalConsulting&Testing. Inc. и Brunswick Laboratories было выполнено тестирование дигидрокверцетина, производимого в России. Результаты показали, что такой дигидрокверцетин обладает очень высокой антиоксидантной активностью и превосходящей прочие известные антиоксиданты[4].
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Зенкевич И.Г. Сравнительная характеристика свойств и стереоизмерия дигидрокверцетина. Состав флавоноидного комплекса лиственницы, Актуальные проблемы создания новых лекарственных препаратов природного происхождения: материалы 10 Международного съезда Фитофарм, - СПб,2006 – стр 93 – 109.
Королевская Е.Г. Оптимизация условий производства субстанции дигидроквертицина, разработка лекарственного препарата на ее основе, дисс. на соискание ученой степени кандидата фармацевтических наук, Пятигорский медико-фармацевтический интситут, Пятигорск,2014 – 152 стр.
Леонтьева Н.В. Дигидрокверцетин – природный антиоксидант: Учебное пособие.- СПб: СЗГМУ им. И.И. Мечникова, 2016 – 36 с.
Малков Ю.А. Технология получения экстрактивных веществ из древесины лиственницы: дис.. канд. техн. наук: 05.21.03 – Иркутск, 2006 – 128 стр.
Патент 2307834 Российская Федерация, МПК 5 С07D311/32 C07D311/40, Способ получения препарата растворимого дигидрокверцитина (электронный ресурс) / Ломовский О.И., Титков И.П., Сергеев С.А. (РФ) - №2006121422/04 Заяв. 16.06.2006; опубл.10.10.2007. – Режим доступа: bd. patent.su
Теселкин Ю.О. (и др.) Взаимодействие дигидрокверцетина с ионами двухвалентного железа, Третий международный симпозиум «Биоантиоксидант», Тюмень,1997 - стр 22 – 24.
Тюкавкина Н.А. (и др) О содержании флавоноидов в древесине сибирской лиственницы, Химия древесины, 1972 №11 – стр 137 – 146.
Тюкавкина Н.А. Физико-химическая характеристика дигидрокверцетина как стандартного образца/ Н.А. Тюкавкина. Актуальные проблемы создания новых лекарственных препаратов происхождения: материалы 10 Международного съезда Фитофарм, - СПб, стр. 338 – 342.
Яковлев Г.П. Лекарственное сырье. Фармакогнозия: учебник для вузов/ Г.П. Яковлев, К.Ф. Блинов – СПб: Спец-Лит,2004 – 765 стр.
Источники из сети интернет:
12.
Свернуть
Список всех источников
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle