L-аланин

IUPAC по русски

L-аланин

IUPAC по англ.

L-alanine

Номер CAS

56-41-7


Синонимы

L-аланин, Аминопропионовая кислота, Амидопропионовая кислота, Fmoc-L-Ala-OH, Аланин, Ritalanine, Alanin

По английски

L-alanine

Эмпирическая формула

C3H7NO2

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Препаративная форма

0,000152% Раствор


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание, полив растений (пестицидами)


L-аланин – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений), предназначенных для улучшения всхожести семян, повышения устойчивости растений к фитопатогенам, усиления ростовых и формообразовательных процессов, улучшения количественных и качественных показателей роста и урожайности широкого круга растений, включающего зерновые, зернобобовые, овощные, плодово-ягодные, декоративные культуры, сеянцы хвойных лесных пород (сосна, ель)[1].

Химические и физические характеристики

L-аланин – заменимая аминокислота, левовращающийся изомер аланина[3]. В чистом виде, как все аминокислоты, бесцветное кристаллическое вещество. Обладает химическим свойствами аминокислот: образует соли (с кислотами, с щелочами, внутреннюю соль), в водном растворе дает замещенные аммониевые основания, образует сложный эфир, образует хлорангидрид, способно на реакции декарбоксилирования и дезаминирования[2].

Физические свойства:

  • температура вспышки – 82,6±22,6°C;
  • плотность – 1,2 ±0,1 г/см3;
  • точка кипения – 212,9±23,0°C на 760 мм. рт.ст.;
  • точка плавления – 314,5°C;
  • молекулярный вес – 9,1[4].

L-аланин (амидопропионовая кислота) совместно с другим изомером аланина (D-аланин), входит в состав полипептида муреина, являющегося опорным скелетом бактериальной клетки. Содержится в продуктах разложения белковых веществ. Является кодируемой аминокислотой и встречается во всех организмах как в свободном виде, так и в составе белков[3].

L-аланин – аминокислота неживотного происхождения, содержится в различных продуктах, как животного, так и растительного происхождения, в том числе в мясе, морепродуктах, яйцах, бобах, орехах, сое, пивных дрожжах, кукурузе, коричневом рисе[3].

Действие на растения

L-аланин, как и другие аминокислоты, положительно влияет на рост и развитие растений[3].

L-аланин – как изомер аланина, является одной из основных аминокислот, соединенных в определенной последовательности пептидными связями в полипептидные цепи (белки), являющихся основой как животных, так и растительных организмов. В растениях является активным участником фотосинтетических процессов[3].

Обработка семян и сеянцев препаратами, содержащими L-аланин, способствует увеличению ростков и корешков, усиливает рост и развитие растений, способствует повышению содержания фотосинтетических пигментов[3].

Пестициды, содержащие
L-аланин

Нет назначенных пестицидов

Применение

L-аланин – находит широкое применение в медицине. Его применяют для укрепления иммунитета, для предотвращения образования камней в почках, при лечении гипоксемии (вспомогательное средство), для смягчения приступов эпилепсии. В пищевых добавках – для синтеза пептидов, в смеси с другими аминокислотами – для парентерального питания[3].

В сфере защиты растений препараты с действующим веществом L-аланин применяются в качестве регуляторов роста растений, направленных на улучшение их роста и развития на различных стадиях онтогенеза. В частности, на территории России разрешен к применению препарат Рибав-Экстра, P, предназначенный для стимуляции роста и развития широкого спектра видов растений[1].

Токсикологические свойства и характеристики

L-аланин – по токсикологическим характеристикам малотоксичен и в рекомендуемых дозах применения безопасен для окружающей среды, человека, млекопитающих и полезных насекомых, в частности пчел[1].

Класс опасности

  • для человека – 4;
  • для пчел – 3[1].

Получение

Разработано множеств способов получения L-аланина, в частности:

  • аминирование и переаминирование пировиноградной кислоты:
  • β-декарбоксилирования аспарагиновой кислоты[3].

История

Алланин в 1950 году был синтезирован химическим путем Адольфом Штреккером (Стекером) путем объединения аммиака с цианистым водородом. Аланином, полученная аминокислота была названа на немецком языке с посылкой к альдегиду, но с заменой инфиксного окончания для простоты произношения. Немецкое окончание «-in», являющееся аналогом англоязычного «-ine», используется в названии химических соединений[3].

Позднее, в 1988 году, аланин был выделен из фиброина шелка немецким химиком Теодором Вейлем Вейлем[3].

Дальнейшие исследования ученых в различных странах мира позволили установить наличие различных структурных изомеров аланина, в том числе и L-аланина, а также их важность для развития животных и растительных организмов. Кроме того, были упрощены методы биосинтеза. В 1982 году мировое производство L-аланина составило около 130 т/год[3].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 25.12.23 15:48

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Путохин Н.И. Органическая химия, Издание третье, Государственное издательство «Высшая школа», Москва, 1963 – 376 стр

3.

Сыровая А.О., Шаповал Л.Г., Макаров В.А., Петюнина В.Н., Грабовецкая Е.Р., Андреева С.В., Наконечная С.А., Бачинский Р.О., Лукьянова Л.В., Козуб С.Н., Левашова О.Л. Аминокислоты глазами химиков, фармацевтов, биологов: в 2-х т. Том 1 / − Х. «Щедра садиба плюс», 2014 – 228 с.

Источники из сети интернет:
4.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников