Подробнее

24-эпибрассинолид


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества регуляторов роста растений

24-эпибрассинолид

IUPAC по русски

(1 S, 2 R, 4 R, 5 S, 7 S, 11 S, 12 S, 15 R, 16 S) -15-[(2 S, 3 R, 4 R, 5 R) -3,4-дигидрокси-5,6-диметилгептан-2-ил]-4,5-дигидрокси-2,16-диметил-9-оксатетрацикло[9.7.0.02,7012,16]]октадекан-8-он

IUPAC по англ.

(1 S, 2 R, 4 R, 5 S, 7 S, 11 S, 12 S, 15 R, 16 S) -15-[(2 S, 3 R, 4 R, 5 R)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7012,16]octadecan-8-one

Номер CAS

78821-43-9

Синонимы

24-эпибрассинолид, Эпибрассинолид, Epibrassinolide, 1.6-Dioxacyclodeca-3, 8-dien

По английски

24-epi-brassinolide

Эмпирическая формула

C28H48O6

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Химический класс

Брассиностероиды, Фитогормоны их аналоги и ингибиторы

Препаративная форма

0,0022% Водный раствор, 0,0025% Водорастворимый порошок

Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание, полив растений (пестицидами)

24-эпибрассинолид – действующее вещество пестицидов, являющихся регуляторами роста растений и использующихся для усиления ростовых и формообразовательных процессов, повышение устойчивости растений к болезням, улучшения количественных и качественных характеристик урожайности[1].

Химические и физические свойства

24-эпибрассинолид – один из наиболее активных представителей брассиностероидов, структурно сходных со стероидными гормонами животных[3].

Физические свойства:

  • плотность – 1,1 ± 0,1 г/см3;
  • температура кипения – 633.7±55.0°C;
  • точка плавления – 256°C;
  • молекулярный вес – 480,7;
  • температура вспышки – 202.3±25.0°C[5].

Действие на растения

24-эпибрассинолид – биогормон (фитогормон), вызывающий широкий спектр ответов растительной клетки, включающий рост растений, прорастание семян, активизацию фотосинтеза, усиление фиксации азота, повышения устойчивости к холоду, патогенам, солевому стрессу[3].

Применение

24-эпибрассинолид – в сфере защиты растений применяют как действующее вещество регуляторов роста растений для повышения полевой всхожести, усиления формообразовательных процессов, повышения устойчивости к фитопатогенным микроорганизмам, повышения урожайности. В частности, 24-эпибрассинолид входит в состав препаратов Эпин-Экстра, Р и Витазим, ВР[1].

Токсикологические свойства и характеристики

24-эпибрассинолид в рекомендуемых дозах малоопасен для человека, млекопитающих и пчел. Фитотоксичность отсутствует. Применение 24-эпибрассинолида снижает содержание остаточные количества других пестицидов (инсектицидов, гербицидов) до 70%, при этом не ослабляя эффективности их действия[4][1].

Класс опасности

  • для человека – 3В;
  • для пчел – 3[1].

Получение

Один из способов химического синтеза 24-эпибрассинолида заключается в последовательном осуществлении следующих стадий:

  • синтез мезилата эргостерина путем обработки эргостерина метансульфохлоридом в пиридине;
  • синтез изоэргостерина путем кипячения мезилата эргостерина в водном ацетоне в присутствии бикарбоната калия (или натрия);
  • синтез изоэргостерона путем окисления изоэргостерина хромовым ангидридом в пиридине;
  • синтез 7,8-дигидроэргостерона путем восстановления изоэргостерона дитионитом натрия в присутствии солюбилизирующей среды, содержащей катионные, анионные или не ионные ПАВ (поверхностно-активные вещества);
  • стероидная перегруппировка 7,8-дигидроизоэргостерона;
  • образование 24-эпикастастерона, обработкой (22Е, 24R)-5 α-эргоста-2,22-диен-6-она метансульфонамидом и карбонатом калия с использованием каталитических количеств гексацианоферрата (III) калия и четырехокиси осмия;
  • растворение образовавшегося 24-эпикастастерона в хлороформе с последующей обработкой трифторнадуксусной кислотой и выделением 24-эпибрассинолида[2].
 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 07.09.24 18:14

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Патент RU 2 272 044 C1 Способ получения 24-эпибрассинолида. Владелец патента: Некоммерческое научно-производственное партнерство "НЭСТ М" (RU) Автор: Чепраков Андрей Владимирович (RU) Начало действия: 2004.09.13 Публикация: 2006.03.20 Подача: 2004.09.13

3.

Федина Е.О. Влияние 24-эпибрассинолида на фосфорилирование белков растений, Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата биологических наук, Казань, Казанский институт биохимии и биофизики Казанского научного центра Российской академии наук, 2006 – 26 с

4.

Xiao Jian Xia, Yun Zhang, Jing Xue Wu, Ji Tao Wang, Yan Hong Zhou, Kai Shi, Yun Long Yu and Jing Quan Yu. 2009. Brassinosteroids Promote Metabolism of Pesticides in Cucumber. 8. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 57 (18), pp 8406-8413

Источники из сети интернет:
5.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников