Тиамин

IUPAC по русски

2-[3-[(4-амино-2-метилпиримидин-5-ил) метил]-4-метил-1,3-тиазол-3-иум-5-ил] этанол, хлорид

IUPAC по англ.

2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethanol, chloride

Номер CAS

59-43-8


Синонимы

Тиамин, гидрохлорид тиамина, монохлорид тиамина, хлорид тиамина, тиаминхлорид, thiamine hydrochloride, thiamine(1+) chloride, thiamine monochloride, Витамин В1, Vitamin B1

По английски

Thiamine

Эмпирическая формула

C12H17ClN4OS

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Химический класс

Витамины, Негормональные действующие вещества регуляторов роста растений

Препаративная форма

0,05 % Паста


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Нанесение на спящую почку


Тиамин (витамин B1) – действующее вещество (пестицидов) регуляторов роста растений, предназначенных для обработки орхидей и фиалок с целью стимуляции размножения и цветения[1].

Химические и физические характеристики

Тиамин – органическое гетероциклическое соединение, водорастворимый витамин. В чистом виде – белое кристаллическое вещество, хорошо сохраняется в кислой среде и выдерживает нагревание до высокой температуры. В щелочной среде быстро разрушается[3].

Физические свойства:

  • плотность – 6 г/см3;
  • температура плавления – 125°C;
  • молекулярный вес – 300,8[7].

Тиамин состоит из двух гетероциклических колец – аминопиримидинового и тиазолового. Второе содержит каталитически активную функциональную группу – карбанион (относительно кислый углерод между серой и азотом)[3].

Действие на растения

Тиамин (витамин B1) необходим для жизнедеятельности всех известных организмов. В форме тиаминдифосфата (ТДФ) он выполняет каталитические функции в реакциях центрального и вторичного метаболизма – в метаболизме белков, углеводов и жиров при выработке энергии. Этот витамин необходим для копирования генетического материала, передающегося от одной клетки к другой при делении клеток. Тиамин необходим для нормальной передачи электрических нервных сигналов[4][2].

В клетках животных тиамин не образуется и должен постоянно поступать из вне (с пищей)[2].

Большинство эубактерий, архей, грибов и растений способны осуществлять биосинтез тиамина de novo или используют продукты его деградации[2].

Среди растительных организмов биосинтез тиамина наиболее полно изучен у Arabidopsis thaliana (Резухови́дка (резу́шка) Та́ля). В клетках растений образование тиазолового кольца протекает по дрожжевому пути под действием белка THI1– гомолога THI4[2].

У высших растений существует разделение функций между органами и тканями в отношении биосинтеза тиамина. Высокий уровень экспрессии белков THI1, THIС иTH1 отмечается в тканях, где интенсивно протекает фотосинтез (листья, околоцветники). Одновременно в нефотосинтезирующих органах (пыльца, меристема верхушечных побегов, кончики корней, эмбрионы, эндосперм) установлено отсутствие или низкая экспрессия ферментов в одной или обеих ветвях тиаминового пути. Это подразумевает зависимость этих органов от транспорта витамина или его предшественников из других частей растения[2].

Синтез тиамина растительными клетками – это высоко затратный процесс. По некоторым оценкам деградация, синтез и транспорт THI1 и THIС в пластиды обходится организму затратами от 2 до 13% энергии от расходуемой на поддержание процессов жизнедеятельности[2].

Применение

Тиамин (витамин B1) – в медицинских целях применяется для предупреждения или устранения одного их проявлений гиповитаминоза – системного недостатка витамина В1, являющегося причиной развития болезней бери-бери (приобретенный недостаток витамина) или синдрома Корсакова-Вернике (врожденное нарушение обмена тиамина). Последствия этих болезней – ряд тяжелых расстройств, основные – поражения нервной системы[3].

Тиамин применяется в косметологии в средствах для ухода за кожей, ногтями и волосами[3].

В сфере защиты растений тиамин используется в составе регуляторов роста растений, предназначенных для стимуляции размножения и цветения фиалок и орхидей. Обработка растений производится путем нанесения препарата с помощью специального шприца на спящую почку[1].

Токсикологические свойства и характеристики

Тиамин (витамин B1) – малоопасное, нетоксичное вещество. При применении в рекомендуемых дозах и с соблюдением регламента применения абсолютно безопасно для человека и окружающей среды. Гипервитаминоз для тиамина явление крайне редкое[4][1].

Класс опасности

  • для человека – 3[1].

Получение

Существует три направления синтеза витамин B1 (тиамина):

1-е направление: Раздельный синтез пиримидинового и тиазолового компонентов с последующей их конденсацией по схеме:

пиримидиновый компонент + тиазоловый компонент → тиамин (витамин В1)[5].

2-е направление: Постепенное построение тиазолового цикла на азоте пиримидинового цикла через тиоформильное производное, которое конденсируется с α-галоидированным кетосоединением соответствующего строения по схеме:

пиримидиновый компонент + тиоформильное производное + α-галоидированное кетосоединение → тиамин (витамин В1)[5].

Этот вариант синтеза успешно осуществлен в Японии, путем конденсации 2-метил-4-амино-5-аминометилпиримидина (диамина) с сероуглеродом и γ-хлор-γ-ацетопропилацетатом в присутствии аммиака с образованием γ-ацето-α-ацетоксипропиол-N-[2'-метил-4'-аминопиримидио-5'-метил)-дитиокарбомата]. Последний при нагревании с HCl дает тиотиамин[5].

3-е направление: Постепенное построение пиримидинового цикла на тиазоловом по схеме синтеза И.Г. Фарбениндустри, гомолога витамина B1:

эфир α-циан-β-бромпропионовой кислоты + тиазоловый компонент + эфир тиазола-α- циан-β*бромпропионовой кислоты, в присутствии ацетамида → окситиамин, в присутствии хлорида фосфора (III) → катализ →тиаминхлорид[5].

Третий вариант синтеза тиамина не получил развития в виду его сложности. Практическое применение нашли первый и второй методы синтеза[5].

История

Заболевание, которое мы определяем, как недостаток тиамина было описано древними китайцами более 4000 лет назад. Это заболевание называют бери-бери. Оно наносит удары по большому числу систем организма: нервная и мышечная недостаточность, дает симптомы от болей и слабости до паралича и истощения, может возникнуть тошнота, рвота, запоры, возникают психические отклонения, от легкой раздражительности до слабоумия и паранойи. Глубокий авитаминоз приводит к летальному исходу[4].

Древние Китайцы идентифицировали и зафиксировали симптомы гиповитаминоза тиамина, поскольку он содержится в рисовой шелухе и отрубях. Рис – основной продукт питания в Китае. При обмолоте большая часть тиамина из риса теряется. Поэтому с распространением обмолота частота заболевания бери-бери среди китайцев неуклонно возрастала. При современном производстве пищи тиамин возвращают обратно в обмолоченные рисовые продукты, то есть производят обогащение риса. Однако и в настоящее время бери-бери встречается в тех странах третьего мира, где питаются обмолоченным необогащенным рисом[4].

В XIX в. японский ученый Канехиро Такаки заметил, что матросы кораблей с однообразным питанием обмолоченным рисом подвержены смертельным формам нервной горячки (бери-бери). Тогда как введение в рацион мяса, рыбы, овощей, пшеницы, молока и уменьшения обмолоченного риса исключало возникновение подобной болезни. Не смотря на опубликованные данные бери-бери продолжали считать инфекционным заболеванием. Идея о том, что недостаток определенного вещества в питании может быть причиной болезни не нашел места в медицине того времени[4].

Только в 1890 году, когда датчанин Христиан Эйкман установил связь между бери-бери и питанием полированным рисом. Десять лет спустя Геррит Грийнс доказал, что болезнь можно предотвратить снова, добавляя шелуху риса в пищу[4].

В кристаллическом виде Тиамин (витамин В1) был выделен самым первым из всех витаминов в 1912 году К. Функом. Немного позднее был осуществлен его химический синтез. Название – тиамин – получил из-за наличия в его составе молекулы атома серы и аминогруппы[3].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 07.09.24 18:53

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Макарчиков А.Ф. Биосинтез тиамина. Вестник Палессского государственного университета, Серия природозначимых наук,2021 №2, стр 34 – стр 53.

3.

Морозкина Т.С., Мойсеенок А.Г. Витамины. Монография. Минск: Асар, 2002. – 112 с.

4.

Мэри Ден. Витамины и минеральные вещества: Полный медицинский справочник. — СПб.: АО «Комплект», 1995. — 503 с.

5.

Шмайдман Л.О. Производство витаминов, Издательство: Пищевая промышленность,1973 г – 439 с.

6.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Источники из сети интернет:
7.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников