Химические и физические характеристики

Общая характеристика гидроксикоричных кислот

Гидроксикоричная кислота – смесь фенольных соединений^[3]. В частности, в составе препарата Циркон, Р – это цикориевая, хлорогеновая и кофейная кислоты^[8].

Эти и другие гидроксикоричные кислоты являются веществами ароматической природы и содержат одну или несколько гидроксильных групп у ароматического кольца. Это самые распространенные вторичные метаболиты растений^[3].

Гидроксикоричные кислоты (оксикоричные кислоты) – это фенилпропаноиды (С₆ – С₃). Данная группа веществ включает спирты оксикоричных кислот, фенилпропены, изокумарины, кумарины, лигнаны и хромоны^[3].

Гидроксикоричные кислоты в реакции с органическими кислотами алифатического ряда способны образовывать сложные эфиры. Например, кофейная кислота с яблочной и винной кислотами. Кофейная кислота образует димеры с ациклическими кислотами – шикимовой и хинной. Гидроксикоричные кислоты образуют эфиры при взаимодействии с сахарами^[3].

Гидроксикоричные кислоты характеризуются антиоксидантными свойствами. Такие свойства фенольных соединений связывают с торможением свободно-радикальных процессов окисления за счет присутствия гидроксильных групп, присоединенных непосредственно к ароматическому ядру. Отмечается, что антиоксидантные свойства гидроксикоричных кислот, содержащих три гидроксильные группы, присоединенные к ароматическому ядру, остаются пока малоизученными^[6].

Гидроксикоричные кислоты в растительных организмах широко распространены, но обычно находятся в связанном состоянии. Исключением является кофейная кислота^[7]. Данные кислоты содержаться в радиоле розовой, иве корзиночной, элеутерококке, эхинацеи пурпурной, мелисе лекарственной, лимоннике китайском^[4].

Кроме цикориевой, хлорогеновой и кофейной кислот наиболее распространены:

• феруловая кислота – преобладает в соединении с арабиноксилами стенок растительных клеток в зерновых культурах (ячмень, овес, пшеница, кукуруза), особенно богаты феруловой кислотой отруби злаков (кукурузные – до 31 г/кг сырой массы; пшеничные и ржаные – до 4,6 г/кг сырой массы)^[19][18][9].
• синаповая кислота – содержится в ягодах клубники (450 мкг/г сырой массы), в семенах рапса (590 мкг/г сырой массы), в злаковых (рожь, овес, канадская пшеница – 17–56 мкг/г сырой массы), в белокочанной капусте, репе, листовая горчице, редисе (5–10 мкг/г сырой массы)^[15][21].
• розмариновая кислота – это сложный эфир кофейной и 3,4-дигидрокси-фенилмолочной кислот, встречается у видов семейств Яснотковые и Бурачниковыев концентрации 40.6–253.5 мг/100 г сырой массы^[7].

Кофейная кислота

Кофейная кислота, номер CAS: 331-39-5; 501-16-6 – (3,4 дигидроксикоричная кислота, транс-кофейная кислота, цис-кофейная кислота, caffeic acid) – желтые призматические кристаллы. Умеренно растворима в холодной воде. Хорошо растворима в горячей воде и холодном этаноле^[14]. Кофейная кислота и ее производные в растворах представлены в цис- и трансизомерах. В обычных условиях преобладают транс-формы, а под действием ультрафиолетовых лучей равновесие сдвигается в сторону цис-форм. Последняя обладает ростостимулирующей активностью^[16][13]. В схеме биогенеза кофейная кислота является предшественником всех прочих гидроксикоричных кислот^[20].

Физические и химические свойства кофейной кислоты

• молекулярная формула – C₉H₈O₄;
• молекулярный вес – 180,2;
• плотность – 1,5±0,1 г / см³;
• температура кипения – 416,8 ±35,0ºC при 760 мм рт.ст.;
• температура плавления – 211–213ºC;
• температура вспышки – 220,0±22,4ºC^[22].

Кофейная кислота (свободная и коньюгированная) или ее производные содержаться в различных тканях и органах более чем 40 видов пищевых растений (фруктов, ягод, овощей). Более 1000 мг/кг сырой массы содержится в растениях: тимьян, базилик, анис, тмина, розмарин, эстрагон, майоран, шалфей^[12].

Меньшее количество кофейной кислоты содержат цитрусовые, бобовые, крестоцветные. В томатах, в зависимости от зрелости содержится 13–97 мг/кг кофейной кислоты (по сырой массе). В клубнях картофеля, в состоянии покоя, в кожуре – 202 мг/кг, в мякоти – до 16 мг/кг (по сырой массе). Содержание кофейной кислоты снижается по мере выхода клубней из состояния покоя^[12].

Хлорогеновая кислота

Хлорогеновая кислота, номер CAS327-97-9 (гидрат хлорогеновой кислоты, 5-кофеилхиновая кислота, 3-mono-O-caffeoylquinic acid, Hlorogenic acid) – основное фенольное соединение чая и кофе. Она обладает антиоксидантной активностью, выступает как атибактериальное, противовирусное, противовоспалительное, жаропонижающее, гепатопротекторное, кардиопротекторное, антигипертензивное средство. Способствует нормализации обмена веществ^[22].

Физические и химические свойства хлорогеновой кислоты

• молекулярная формула – C₁₆H₁₈O₉;
• молекулярный вес – 354,3;
• плотность – 1,7 ±0,1 г/см³;
• температура кипения – 665,0 ± 55,0 ºC при 760 мм рт.ст.;
• температура плавления – 210ºC;
• температура вспышки – 245,5 ± 25,0ºC^[22].

Хлорогеновая кислота широко распространена в растительном мире. Более всего ее содержится в зеленых зернах кофе, листьях стевии и черники (около 100 мг/кг сухой массы) В растениях абрикос, вишня, слива и персик – 50–500 мкг/кг сырой массы^[10][12].

Цикориевая кислота

Цикориевая кислота, номер CAS 6537-80-0 (цихориновая кислота, цикориновая кислота, Cichoric acid) – обладает антиоксидантным действием^[22].

Физические и химические свойства цикориевой кислоты

• молекулярная формула – C₂₂H₁₈O₁₂;
• молекулярный вес – 474,4;
• плотность – 1,6±0,1 г/см³;
• температура кипения – 785,0 ±60,0ºC при 760 мм рт.ст.;
• температура вспышки – 272,9±26,4ºC^[22].

Цикориевая кислота в большом количестве содержится в листьях цикория и одуванчика^[11]. Кроме того, данная кислота является доминирующим компонентом комплекса фенилпропадоидов Эхинацеи пурпурной и обуславливает ее иммуномодулирующую, противовирусную, противовоспалительную активность^[17].