Стробилурины

Стробилурины – класс пестицидов, «молодая» группа контактных фунгицидов со специфическим механизмом действия.


В группу стробилуринов входят синтетические вещества, сходные по своему строению с естественными фунгицидными токсинами – стробилуринами А и В, выделенными из культуры микроорганизмов Strobilurus tenacellus. В последние 25 лет группа получила интенсивное развитие благодаря широкому спектру действия препаратов, их высокой биологической активности, относительной безопасности для человека и малой опасности для окружающей среды.[5] Вещества относятся к производным β-метоксиакриловой кислоты.[3][6]

Стробилурины - Strobilurus tenacellus
Strobilurus tenacellus


Наиболее активные аналоги стробилурина представлены метоксиакрилатами (азоксистробин) и метоксииминоацетатами (крезоксим-метил и трифлоксистробин, пираклостробин, пикоксистробин, флуаксастробин).[5]

Из-за широкого спектра действия и практической безопасности для окружающей среды стробилурины считаются наиболее существенной группой фунгицидов, появившейся после препаратов триазольного ряда. Эти вещества можно отнести к биофунгицидам, ибо они имеют природное происхождение.[6]

Стробилурины активно влияют на биологические и физиологические реакции растений зерновых культур, отмечаемые в виде увеличения массы зерна. У растений, обработанных препаратами, дольше оставались зелеными листья, процесс старения замедлялся и повышалась фитосинтезирующая активность.[2]

Физико-химические свойства

Обязательным условием биологической активности стробилуринов является наличие метокси-группы при карбоксиле. Гидролиз эфирной связи приводит к потере активности вещества.[5]

Все соединения этой группы в водной среде стабильны, гидролизуются с повышением рН. Слабо подвергаются фотолизу. Невысокая растворимость в воде ограничивает их системную активность. Метоксииминоацетаты (крезоксим-метил и трифлоксистробин) обладают летучестью.[5]

Действие на вредные организмы

Стробилурины являются контактными фунгицидами с лечащим действием и частичным системным эффектом (передвигаются в пределах листа).[5]

Фунгицидное действие стробилуринов обусловлено способностью веществ подавлять митоходриальное дыхание клеток патогенов. Эти препараты наиболее эффективны при применении в ранние стадии развития инфекции, поскольку они подавляют прорастание конидий, первоначальный рост мицелия и предупреждают спорообразование. При нормах расхода 100-300 г д.в./га они препятствуют развитию патогенов из классов базидиомицетов (ржавчина), аскомицетов (настоящие мучнистые росы), оомицетов (ложные мучнистые росы) и дейтеромицетов (септориоз), обладая при этом длительным защитным эффектом – до шести недель. Стробилурины успешно подавляют развитие популяций грибов, устойчивых к бензимидазолам, фениламидам и ингибиторам синтеза стеринов. Но при широком использовании веществ этой группы очень быстро происходит накопление в популяции генотипов, устойчивых к стробилуринам.[5]

Механизм действия

стробилуринов связан с нарушением электронного транспорта в комплексе III митоходриальной мембраны. Это приводит к угнетению клеточного дыхания. Комплекс III (убихинон-цитохром с-оксидоредуктаза, или bc1-комплекс) является промежуточным звеном в цепи митохондрий эукариот и дыхательных ферментов бактерий. Комплекс катализирует перенос электронов от убихинона к цитохрому с. Энергия окислительно-восстановительной реакции при этом превращается в хемиосмотический мембранный потенциал.[3]

Препараты обладают тремя источниками эффективности совершенно нового мезосистемного действия. Они хорошо взаимодействуют с поверхностью растений, поглощаются восковым слоем листьев и плодов; в дальнейшем они перераспределяются на микроуровне по поверхности растения благодаря образованию газовой фазы и постоянному притоку действующего вещества. Кроме того, они проникают в ткани растения и обладают трансламинарной активностью, что повышает их эффективность.[1][4]

В дополнение к отличному профилактическому действию, стробилурины – сильные антиспорулянты. Это значит, что при обработке после заражения растений патогенами они не препятствуют появлению инфекционных пятен, но вторичные споры в этом пятне практически не образуются. Это особенно важно для таких болезней, как парша яблони, когда экономически значимые потери обычно связывают со вторичными спорами, развивающимися на инфицированных листьях, то есть с вторичным перезаражением и распространением болезни. Стробилурины в большей степени, чем другие лечебные фунгициды, снижают количество именно спорулирующих инфекционных пятен при раннем опрыскивании.[6][4]

Резистентность

. Перекрестная устойчивость установлена между стробилуринами – метоксиакрилатами, оксиминоацетатами и не стробилуринами со сходным механизмом действия – оксазолиндиндионами. Устойчивость к этой группе может возникнуть у большинства видов грибов.[6]

Полевая резистентность к стробилуринам зарегистрирована у мучнистой росы огурца, мучнистой росы зерновых культур и у возбудителей серых гнилей на овощных в теплицах.[6]

Резистентность возникает благодаря механизму действия: в митохондриях при ингибировании стробилуринами активности цитохрома b могут легко активироваться альтернативные пути переноса электронов. В последнее время появились данные, что высокая степень устойчивости к стробилуринам (например, в 200 раз меньшая чувствительность к ним у полевого изолята возбудителя мучнистой росы пшеницы) обусловлена одной точковой мутацией в той части молекулы цитохрома b, которая определяет связывание этого фермента с фунгицидами. При этом, активный центр фермента не изменяется, и устойчивые (мутантные) формы грибов не теряют жизнеспособности в результате мутации и приобретения устойчивости к стробилуринам.[6]

Для предотвращения появления приобретенной резистентности разрешается за сезон проводить только 1-2 обработки (в некоторых случаях – три) с интервалом 14-16 дней и применять препараты только в системе чередования фунгицидов с отличным от стробилуринов механизмом действия. Для овощных и плодовых это триазолы, этиленбисдитиокарбаматы, препараты на основе меди и серы. При обработке однолетних на обработанной площадинужно практиковать смену культур.[6][5]

Фитотоксичность

. Вещества нефитотоксичны, поскольку в растении быстро гидролизуются по эфирной связи.[5]

Применение

Стробилурины рекомендуется применять первыми в вегетационном сезоне, ибо они резко уменьшают способность устойчивых к триазолам форм к их развитию на листьях. Кроме того, таким образом снижается селекционное давление, так как уровень инокулюма самый низкий в начале вегетации.[6]

Токсикологические свойства и характеристики

Энтомофаги и полезные виды

. Стробилурины не токсичны для пчел.[5] Малотоксичны для птиц, дождевых червей, полезных насекомых, хищных клещей.[6]

Теплокровные

. Вещества этой группы малоопасны по оральной и накожной токсичности и умеренно опасны по ингаляционной токсичности. Они не обладают отрицательными хроническими эффектами, отличаются низкой способностью к биокумуляции, не раздражают слизистые оболочки глаз и кожу.[5]

В почве

. При попадании в воду стробилурины быстро разрушаются. Сохранность в почве зависит от химического строения вещества и его физико-химических свойств. Метоксиакрилаты сильно сорбируются почвой, но не могут долго в ней сохраняться.

Метоксииминоацетаты более подвижны, но не мигрируют ниже пахотного слоя вследствие способности возгоняться с парами воды и малой стойкости. В связи с этим, риск загрязнения окружающей среды при применении стробилуринов с соблюдением регламентов сводится к минимуму.[5]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Последнее обновление: 29.11.13 18:50

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Гришечкина Л.Д., Долженко В.И. Биологическое обоснование использования стробилуринов в защите зерновых культур. Материалы Всероссийского совещания «Современные системы защиты растений от болезней и перспективы использования достижений биотехнологии и генной инженерии» 16-18.07.2003г. Голицыно, 2003

3.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

4.

Калинина А.А. Особенностм стробирулин содержащих фунгицидов. Материалы докладов участников VI совещания –семинара «Перспективы использования новых форм удобрений, средств защиты и регуляторов роста растений в агротехнологиях сельскохозяйственных культур «Анапа-2010»/ Всероссийский  научно-исследовательский институт агрохимии  им.Д.Н. Прянишникова. – Москва, 2010

5.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
6.

Тютерев С.Л. Проблемы устойчивости фитопатогенов к новым фунгицидам [Фитопатогенные грибы]. Журнал «Вестник защиты растений», 2001; N 1. - С. 38-53

Изображения (переработаны):
7.

Strobilurus tenacellus, by Tatiana Bulyonkova, по лицензии CC BY-NC-SA