Пиперазины

Трифорин

Трифорин

---

Химические и физические свойства

Пиперазин (гексагидропиразин, диэтилендиамин) (фото 1 соединение 2) – легко растворимое в воде сильное основание, дающее хорошо кристаллизующиеся соли. Температура плавления 104ºС, температура кипения 145ºС. Химические свойства пиперазина соответствуют свойствам алифатических вторичных аминов^[2].

Пиперазин – бесцветные, твёрдые гигроскопичные кристаллы. Характеризуется с типичным запахом аминов. Растворим в воде и глицерине, несколько менее растворим в этаноле^[2].

Оксопроизводные пиперазина (фото 1 соединение 3), в частности 2,5-диоксопиперазины, или 2,5-дикетопиперазины, обнаружены в числе продуктов кислотного и ферментативного гидролиза белков. Как таковые они не содержаться в яичном белке, но легко образуются из аминокислот и дипептидов^[2].

2,5-Дикетопиперазин и его производные реагируют таутомерно. Известны производные обеих таутомерных форм. Для получения 2, 5-дикетопиперазипов обычно применяют свободные эфиры аминокислот. При длительном хранении и гораздо быстрее при нагревании, такие эфиры самопроизвольно конденсируются с отщеплением спирта и образованием днкетопиперазинов^[2].

Эти «ангидриды» аминокислот образуются и при нагревании свободных аминокислот в разбавленном глицерине при 170°С или при продолжительном нагревании дипептидов с разбавленной соляной кислотой.

Дикетопиперазипы – твердые, хорошо кристаллизующиеся нейтральные соединения и иногда дают характерные металлические соли.

При восстановлении натрием и спиртом 2,5-дикетопиперазины образуют, пиперазины. Правда выход данного продукта в таком случае незначителен.

По отношению к щелочам дикетопиперазины, особенно простейшие, особенно чувствительны. Присоединяя воду, способны расщепляться до дипептидов. Кислоты гидролизуют обыкновенные 2,5- дикетопиперазины и некоторые их N,N'-диалкильные производные только при длительном кипячении. Иначе ведет себя производное деспотроппной формы – О,О'-дибензилдиоксидигидропиразин распадается на бензиловый спирт и гликоколь уже при действии очень разбавленных кислот на холоде^[2].