Подробнее

Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов

Оксатиины

Оксатиины – химический класс органических гетероциклических соединений, содержащие в структурной формуле, пределах одного гетероцикла один атом кислорода, один атом серы и одну или две двойные связи.

Физические и химические свойства

Оксатиины – насыщенные соединения, содержащие один атом серы и один атом кислорода, представлены 1,2- 1,3- и 1,4-оксатианами, а наиболее ненасыщенные – 1,2-1,3 и 1,4-оксатиинами. В отличии от 1,2- и 1,4-оксатиинов, имеющих две двойные связи, 1,3-оксатиины содержат только одну двойную связь (иногда их называют 1,3-оксатиенами)[1].

Соединения 1,2- ряда известны в виде 2-оксидов (циклических сульфинатов) и 2,2-диоксидов (циклических сульфонатов, сультонов). Как и прочие эфиры сульфокислот, данные диоксиды алкилируют нуклеофилы и образуют 4-сульфобутильные производные. Примером полициклического производного 1,2-оксатиина является циклический ангидрид 8-сульфонафтойной-1 кислоты (фото 1 соединение 1)[1].

Оксатиины - Карбоксин
Карбоксин

Карбоксин

Оксатиины - Карбоксин

1,3-оксатианы представляющие O,S-ацетали, получали в частности взаимодействием кетонов с производными 3-меркаптопропанола в присутствии кислоты катализаторов. При действии на пентадион-2,4 сероводорода в концентрированной хлороводородной кислоте получают два сложных производных 1,3-оксатиана: 1,3,5,7-тетраметил-2,6-диокса-9,10-дитиаадамантан (фото 1 соединение 2) и 1,3,5,7-тетраметил-2,10-диокса-6,9-дитиаадамантан (фото 1 соединение 3)[1].

1,4-оксатиан получают дегидратацией 2,2’- дигидроксидиэтилсульфида или взаимодействием 2,2’-дигалогендиэтилового эфира с сульфидом калия. Он представлет собой жидкость и может быть подобно 1,4-диоксану использован как растворитель в реакции Гриньяра. Он способен на образование комплексов с солями тяжелых металлов и андукты с бромом, йодом и алкилиодами. Его андукты с триоксидом серы рекомендованы как сульфирующие и сульфатирующие агенты. Он легко окисляется до сульфоксида и сульфона. Последний – хороший растворитель в смеси с другими органическими растворителями[1].

1,4-оксатиан и его простейшие производные не обладают высокой биологической активностью. Но введение двойной связи и различных заместителей в ядро оксатиана повышает биологическую активность соединений. К таким соединениям относятся анилиды 2-метио-5,6-дигидро-1,4-оксатин-3-карбоновой кислоты. В частности, достаточно высокой фунгицидной активностью обладает 6-метил-N-фенил-2,3-дигидро-1,4-оксатин-5-карбоксамид (карбоксин)[4].

Из производный 1,4-оксаттиинов известен полученный реакцией дифенилтиирендиоксида с диметилсульфоиийфенацилидом 2,3,5-трифенил-1,4-оксатииндиоксид -4,4[1].

Нагреванием дифенилового эфира с серой и хлоридом алюминия или нагреванием феноксателлурина получают дибензо-1,4-оксатиин (феноксатиин)(фото 1 соединение 4). Это бесцветное вещество с запахом герани. Молекула некопланарна и имеет изгиб по линии, соединяющий два гетероатома. Существую производные феноксантина у которых атом Х – замещен на телур или селену[1].

Действие на вредные организмы

В пределах класса оксатиины в настоящее время обнаружено не много веществ, обладающих биологической активностью. Интерес к практическому использованию представляют карбоксин и феноксатиин[3].

Карбоксин – первое соединение класса оксатиины, у которого обнаружены свойства системного пестицида (фунгицида). Спектр его действия ограничивается классом Базидиомицеты (Basidiomycetes). Особенно он эффективен против головни и гельминтоспориоза, вызывающего корневые гнили на зерновых культурах. Механизм действия – ингибирование митохондриального дыхания. (Подробнее в статье «Карбоксин»)[3].

Феноксатиин обладает инсектицидной, антибактериальной и антигельминтной активностью, проявляет бактериостатическое действие в отношении различных стрептококков. Есть сведения, что при концентрации 0,2% он способен уничтожить в течении часа 50% личинок москитов[5][1].

Оксатиины
действующие вещества

Применение

Оксатиины, в частности карбоксин, в сфере защиты растений используется как действующие вещество фунгицидных препаратов для протравливания семян, поскольку на поверхности листьев под действием солнечного света он быстро инактивируется и теряет фунгицидные свойства[3].

Фенокситиин и его производные предлагались для использования как действующие вещества инсектицидов[5].

Токсикологические свойства и характеристики

Оксатиины, разрешенные к применению на территории России, относятся к умеренно опасным и малоопасным веществам (2 и 3 класс опасности) по отношению к млекопитающим и человеку и к малоопасным веществам (3 класс опасности) в отношении полезных насекомых (пчел). При использовании согласно установленным регламентам применения хранения и транспортировки не оказывают вредного влияния на окружающую среду[2].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 12.02.25 18:21

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бартон Д. (ред) Оллис У. Д. (ред) Общая органическая химия. Т9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы/ Под ред. П.Г. Сэммса. – Перевод с английского/Под ред. Н.К. Кочеткова. – Москва: Химия,1985 – 800 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Кекало А.Ю. Защита зерновых культур от болезней / А.Ю. Кекало, В.В. Немченко, Н.Ю. Заргарян и др. — Куртамыш: ООО «Куртамышская типография», 2017. — 172 с.

4.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
5.

Эльдерфильд Р. (ред) Гетероциклические соединения Т6. Перевод с английского И.Ф. Лущенко, Т.П. Толкстой, под редакцией Ю.К. Юрьева, Издательство иностранной литературы, Москва,1960 – 613 с.

Свернуть Список всех источников