Подробнее

Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества фунгицидов

Ацибензолар-С-метил

IUPAC по русски

S-метил 1,2,3-бензотиадиазол-7-карботиоат

IUPAC по англ.

S-methyl 1,2,3-benzothiadiazole-7-carbothioate

Номер CAS

135158-54-2

Синонимы

Ацибензолар-С-метил, Ацибензол-S-метил, Actigard, Bendicar

По английски

Acibenzolar-S-Methyl

Эмпирическая формула

C8H6N2OS2

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Бензотиадиазолы

Препаративная форма

37,5% Концентрат суспензии

Способ проникновения

Системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Защитный пестицид, иммунизирующий фунгицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Ацибензолар-С-метил – действующее вещество пестицидов (фунгицидов), разрешенных к применению на подсолнечнике против возбудителя ложной мучнистой росы[1].

Физические и химические свойства

Ацибензолар-С-метил, в химически чистом виде светло-бежевый порошок.Огнеопасность не высокая[3].

Физические характеристики:

  • плотность – 1,45 г/см3;
  • температура кипения – 331,8 ºC при 760 мм рт.ст.;
  • температура плавления – 132,9 ºC;
  • молекулярный вес – 226,3;
  • температура вспышки – 154,5ºC;
  • давление паров – 4,4 * 10-1 МПа (при 25ºC);
  • растворимость в воде при 25ºC – 7,7 мг/дм3;
  • растворимость в органических растворителях при 25ºC:
    • метанол – 4,2 г/дм3;
    • этилацетат – 25 г/дм3;
    • гексан – 1,3 г/дм3;
    • толуол – 36 г/дм3;
    • ацетон – 28 г/дм3;
    • дихлорметан – 160 г/дм3[5][3].

Действие на вредные организмы

Ацибензолар-С-метил не обладает прямой фунгицидной активностью. Он является аналогом природного активатора салициловой кислоты, которой принадлежит основная роль в формировании приобретенного иммунитета. Большим преимуществом является тот факт, что такой процесс иммунизации растительных тканей не является специфичным в отношении патогена. Кроме того, салициловая кислота выполняет и другие важные функции в растениях. Подробнее в статье: «Фитогормоны их аналоги и ингибиторы». Раздел: Салициловая кислота[2][4].

Действие на растения

Ацибензолар-С-метил положительно влияет на рост и развитие растений в целом, как аналог природного активатора синтеза салициловой кислоты[4].

Применение

Ацибензолар-С-метил в сфере защиты растений применяют в качестве действующего вещества фунгицидов. В частности, на подсолнечнике, против возбудителя ложной мучнистой росы разрешен к применению препарат Рессиви, КС[1].

Существует опыт использования ацибензолар-С-метила с инфекционными заболеваниями пшеницы на ранних стадиях болезни и как средство профилактики. Подтверждена его эффективность в против грибковые заболевания табака, риса, овощных культур[3].

Токсикологические свойства и характеристики

Ацибензолар-С-метил – малоопасное вещество. При применении согласно регламента безопасен для человека, животных и окружающей среды[1].

Экотоксичность ацибензолар-с-метил:

  • ЛД50 млекопитающие (острая оральная, по крысе) > 2000 мг/кг – умеренно;
  • ЛД50 птицы (острая, по виду виргинский перепел) > 2000 мг/кг – умеренно;
  • СК50 рыбы (острая 96 часовая, Salmonidae) = 0,4 мг/л – умеренно;
  • ЭК50 водные беспозвоночные (острая 48 часовая по виду дафния магна) = 2.4 мг/л –умеренно;
  • ЭК50 водоросли (острая 72 часовая, рост зеленые водоросли (Scenedesmus subspicatus) = 0,5 мг/л – умеренно
  • ЛД50 пчелы (острая 48 часовая, контактно)> 100 мкг/особь – умеренно;
  • СК50 почвенные черви (острая 14-дневная, по дождевомц червю)> 1000 мг/кг – умеренно[6].

Влияние ацибензолар-с-метил на здоровье человека:

  • не является канцерогеном;
  • мутагенность – нет данных;
  • вызывает раздражение глаз;
  • вызывает раздражение кожи;
  • вызывает раздражение дыхательных путей;
  • эндокринные заболевания – нет данных;
  • репродуктивная способность и тератогенный эффект – нет данных;
  • ингибирование ацетилхолиэстетазы – не вызывает;
  • нейротоксичность – отсутствует[6].

Класс опасности

  • для человека – 3[1].

Получение

Ацибензолар-С-метил можно получить путем следующих реакций:

  1. Диазотирования метилового эфира 3-амино-2-бензилтиобензойной кислоты в виде ее гидрохлоридной соли с нитритом натрия в воде, что даст 7-метоксикарбонил-1,2,3-бензотиадиазол с выходом 86% после перекристаллизации[4][5].
  2. Превращение сложного эфира в тиоэфир осуществляется стандартным гидролизом с образованием свободной карбоновой кислоты с последующим превращением кислоты в S-метилтиоэфир[4][5].

История

Ацибензолар-С-метил впервые был зарегистрирован в 1996 году в США и Германии. В настоящий момент от используется в Америке и странах ЕС (Испании, Греции, Италии) для предпосевной обработки семян и опрыскивания растений с целью профилактики грибковых, вирусных, бактериальных инфекций. Есть сведения о эффективности данного вещества как инсектицида[6].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 21.10.23 21:37

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Гущина В.А., Володькин А.А. Биопрепараты и регуляторы роста в ресурсосберегающем земледелии, Учебное пособие. — Пенза: РИО ПГСХА, 2016. — 206 с.

3.

МУК 4.1.3501-17 Определение остаточных количеств ацибензолар-С-метила в салате, дыне, томатах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральная служба по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека,2018 – 15 с.

4.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Источники из сети интернет:
5.

ChemSrc.com

6.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников