L-пролин

IUPAC по русски

L-пролин

IUPAC по англ.

L-proline

Номер CAS

147-85-3


Синонимы

L-пролин, Пролин, Proline, L-пирролидин-2-карбоновая кислота

По английски

L-proline

Эмпирическая формула

C5H9NO2

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Препаративная форма

0,03 % Жидкость


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения


L-пролин – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений), разрешенных к применению на различных культурных растениях с целью усиления роста и развития, повышения устойчивости к неблагоприятным факторам окружающей среды, увеличения урожайности и повышения качества продукции[1].

Пестициды, содержащие
L-пролин

для сельского хозяйства:

Стиммунол ЕФ, Ж C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Химические и физические характеристики

L-пролин – L-форма аминокислоты пролин (заменимой (для человека и животных), кодируемой), одной из двадцати аминокислот, используемых во всех живых организмах в качестве строительных блоков белков, принадлежит к глутаматному семейству аминокислот[3].(О формах аминокислот – в статье «Аминокислоты»)

L-пролин – участвует в формировании β-структуры белков[4].

L-пролин в химически чистом виде – белый, твердый, кристаллический порошок, без запаха, горючий, но воспламеняется трудно[5].

Физические характеристики

  • плотность – 1,2 ± 0,1 г /см3;
  • температура кипения – 252,2 ± 33,0°C при 760 мм рт. ст.;
  • температура плавления – 228°C;
  • молекулярный вес – 115,13;
  • температура вспышки – 106,3 ± 25,4°C;
  • давление пара – 0,0 ± 1,1 мм рт. ст. при 25°C;
  • показатель преломления – 1,487;
  • растворимость:
    • хорошо растворим в воде – 162,3 г/100 г H2O при 25°С;
    • ограниченно в этаноле ацетоне, хлороформе – 1,55 г в 100 мл;
    • не растворим в диэтиловом эфире[8] [3].

Пролин является единственной кодируемой аминокислотой, α-аминогруппа которой – это фрагмент гетероцикла. Поэтому у пролина не остается водородного атома, способного участвовать в образовании водородных мостиков, что приводит к неспособности пролина резко изгибать пептидную цепь. Чередующиеся остатки пролинасоздают стабильную трехспиральную структуру коллагена, придающей молекуле особую прочность[3].

Пролин, находящийся в составе коллагена, гидроксилируется[3].

Строго говоря, пролин является иминокислотой. В нингидриновой реакции, в отличие от других аминокислот, пролин дает желтое, а не фиолетовое окрашивание[3].

В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты[3].

Действие на растения

L-пролин в свободном виде в растениях присутствует в различных количествах. Его содержание, как и у всех аминокислот, зависит от вида ткани или органа, возраста растения, условий окружающей среды. Концентрация пролина возрастает при водном и осмотическом стрессе.

Обработка растений L-пролином в определенных концентрациях способствует:

  • повышению стрессоустойчивости;
  • укреплению иммунной системы;
  • увеличению интенсивности прорастания семян;
  • повышению эффективности фотосинтеза и увеличению содержания хлорофилла в зеленых органах растения;
  • улучшению генеративного развития растения;
  • увеличению количества завязавшихся плодов[4].

Применение

L-пролин в сфере защиты растений используется в качестве действующего веществ регуляторов роста растений. В настоящее время разрешен к применению Стиммунол ЕФ, Ж, действующие вещества биологически активные формы аминокислот – L-аргинин, L-пролин, L-лейцин[1].

Токсикологические свойства и характеристики

L-пролин – малоопасное вещество. При соблюдении регламента применения безопасно для человека, животных и окружающей среды[1].

L-пролин – не является остро токсичным веществом. ЛД50 орально, крыса >5,110 мг/кг[5].

L-пролин – не является раздражителем кожи, не повреждает и не раздражает глаза, не классифицируется как респираторный раздражитель или аллерген кожи, не является мутагенном для половых клеток, не является канцерогеном, не является репродуктивным токсином, не имеет эндокринных разрушающих свойств, не является опасным для водной среды[5].

Класс опасности:

  • для человека – 4;
  • для пчел – 3[1].

Получение

L-пролин получают теми же способами, что и прочие аминокислоты (статья «Аминокислоты»). В частности, известен метод микробиологического синтеза. Он заключается в получении искомого вещества путем ферментации с использованием мутантов микроорганизмов, относящихся к роду Brevibacterium. При этом питательная среда содержит усвояемые источники углерода, азота, неорганические соли и стимуляторы роста. Выхода L-пролина повышается при использовании мутантных штаммов Brevibacterium flavum, устойчивых к аналогам пролина, к повышенному осмотическому давлению среды и неспособным, катализировать L-пролин[6].

История

1900 г Рихард Мартин Ви́льштеттер (немецкий химик-органик) синтезировал пролин из эфира дибромпропилмалоновой кислоты[3].

1901 г. Эмиль Герман Фишер (немецкий химик) получил L-пролин и DL-пролин из гидролизатов казеина[3].

1902 г. Эмиль Герман Фишер выделил оксипролин из кислых гидролизатов желатины, и путем восстановления гидроксильной группы, превратил эту аминокислоту в пролин.

Название было произведено от рационального обозначения данной аминокислоты – пирролидин-2-карбоновая кислота[3].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 29.05.23 16:35

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Дэвис Д., Джованелли Дж, Рис Т., Биохимия растений. Перевод с английского под редакцией Кретовича В.Л., Издательство «Мир», 1966 – 512 стр

3.

Козлов, В. А. Протеиногенные аминокислоты: учебное пособие / В. А. Козлов. – Чебоксары: Чуваш. гос. пед. ун-т, 2012. – 139 с.

4.

Новиков Н.Н. Биохимия растений, КолосС, 2012 – 680 с.

5.

Паспорт безопасности L-пролин ≥98,5 %, Ph.Eur., для биохимии. Номер статьи: T205. Версия: GHS 3 ru. Заменяет версию: 13.05.2020. Дата составления: 08.05.2020 Пересмотр: 16.05.2022

6.

Патент SU 1409656 А1. Способ получения L-пролина. Авторы: Ш.М. Кочарян, Ж.В. Карапетян, С. К. Келешян, А. Г. Азизян, Э.М. Акопян, А.В. Арушанян и А.А. Амбарцумян. Опубликовано: 15.07.88

7.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Источники из сети интернет:
8.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников