Подробнее

4-хлорфеноксиуксусная кислота


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества регуляторов роста растений

4-хлорфеноксиуксусная кислота

IUPAC по русски

2-(4-хлорфенокси)уксусная кислота

IUPAC по англ.

2-(4-chlorophenoxy)acetic acid

Номер CAS

122-88-3

Синонимы

4-хлорфеноксиуксусная кислота, 2-(4-Chlorophenoxy)acetic acid, Parachlorophenoxyacetate, 4-Chlorophenoxyacetate, парафен, 4-CPA, 4-Х

По английски

4-Chlorophenoxyacetic acid

Эмпирическая формула

C8H7ClO3

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Химический класс

Ауксины, Синтетические ауксины, Фитогормоны их аналоги и ингибиторы

Препаративная форма

0,15%,0,25% Раствор

Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Опрыскивание

4-хлорфеноксиуксусная кислота – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений), предназначенных для повышения завязываемости плодов, усиления ростовых и формообразовательных процессов, ускорения созревания, повышения урожайности, улучшения качества продукции томатов, перца сладкого, баклажанов[2].

Химические и физические характеристики

4-хлорфеноксиуксусная кислота (парафен) – в настоящее время относится к синтетическим аналогам ауксина, относится к группе фенил-производных соединений (арилоксиуксусные кислоты)[3][4]. Как и все арилоксиуксусные кислоты, парафен – слабая кислота. По химическим свойствам аналогична карбоновым кислотам, для которых характерны реакции образования ангидридов, хлорангидридов, эфиров, амидов других производных. Парафен характеризуется способностью давать хорошо растворимые в воде соли при реакции со щелочами и органическими основаниями[4].

4-хлорфеноксиуксусная кислота (парафен), в чистом виде – белое кристаллическое вещество. Растворимость парафена в воде около 3 г/л. Данное вещество хорошо растворимо в этаноле, ацетоне, метаноле, ароматических углеводородах и их галогенпроизводных. Технически продукт обычно отличается специфическим запахом[5].

Физические свойства:

  • плотность – 1,4 ± 0,1 г/см3;
  • точка кипения – 315,2±17,0°C;
  • точка плавления – 157°C–159°C;
  • молекулярный вес – 186,6;
  • температура вспышки – 144,4±20,9°C[5].

Действие на растения

4-хлорфеноксиуксусная кислота (парафен) обладает высокой ауксиновой активностью в ходе активации протонной помпы. Поэтому парафен обуславливает процессы тропизмов, растяжения клеток, дифференцировки. В малых концентрациях (0,52-2,0 мг/л) данное вещество способствует образованию каллусной ткани, в больших – действует как гербициды. Действие гербицидов основано на необратимой разбалансировке гормональной системы растения[3].

Применение

4-хлорфеноксиуксусная кислота (парафен) в сфере защиты растений наибольшую эффективность показала, как действующее вещество регуляторов роста растений. Применение парафена в начале цветения позволяет получить партенокарпические плоды у томатов, огурцов, баклажанов, стручкового перца, сладкого перца при выращивании в теплицах и на полях, особенно в неблагоприятных погодных условиях[3].

В России разрешены к применению препараты "Партенокарпин-Био,Р" и "Томатон, Р"[2].

Токсикологические свойства и характеристики

4-хлорфеноксиуксусная кислота (парафен) – малотоксичный пестицид, к моменту созревания остаточного содержание препарата в плодах не обнаруживается. Не токсичен для пчел и других насекомых. Для рыб малотоксичен, но в присутствии поверхностно-активных веществ токсичность парафена для рыб возрастает. Отмечается мощное мутагенное воздействие, что значительно понижает экологическую безопасность парафена[3].

Класс опасности

  • для человека – 3А;3;
  • для пчел – 3[2].

Класс опасности препарата зависит от препаративной формы и концентрации действующих веществ[2].

Получение

Разработано несколько способов синтеза 4-хлорфеноксиуксусной кислоты. Для примера возможно привести следующие:

  1. Взаимодействие 4-хлорфенолята натрия с монохлорацетатом натрия с последующим подкислением реакционной смеси минеральной кислотой[1].
  2. Хлорирование феноксиуксусной кислоты элементарным хлором в среде ледяной уксусной кислоты при нагревании в присутствии хлорида натрия. Процесс проводят в присутствии уксусного ангидрида или смеси уксусного ангидрида и хлорированного углеводорода при температуре +60ºC–+65ºC. В качестве хлорированного углеводорода используют на выбор: метилхлороформ, тетрахлорэтан, перхлорэтилен, углерод. Выделение целевого продукта проводится путем кристаллизации при температуре +813ºC[1].
 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 07.09.24 18:03

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Валитов Р.Б. и др. Способ получения 4-хлорфеноксиуксусной или 2,4- дихлорфеноксиуксусной кислот. Патентообладатель:Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений АН Республики Башкортостан. Подача заявки: 1993-09-29 Публикация патента: 27.06.1997

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Гущина В.А., Володькин А.А. Биопрепараты и регуляторы роста в ресурсосберегающем земледелии, Учебное пособие. — Пенза: РИО ПГСХА, 2016. — 206 с.

4.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
Источники из сети интернет:
5.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников