28-гомобрассинолид

IUPAC по русски

(1 S, 2 R, 4 R, 5 S, 7 S, 11 S, 12 S, 15 R, 16 S)-15-[(2 S, 3 R, 4 R, 5 S) -5-этил-3,4-дигидрокси-6-метилгептан-2-ил]-4,5-дигидрокси-2,16-диметил-9-оксатетрацикло[9.7.0.02,7012,16]октадекан-8-он

IUPAC по англ.

(1 S, 2 R, 4 R, 5 S, 7 S, 11 S, 12 S, 15 R, 16 S)-15-[(2 S, 3 R, 4 R, 5 S)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7012,16]octadecan-8-one

Номер CAS

82373-95-3


Синонимы

28-гомобрассинолид, (22R.23R)-28-гомобрассинолид, Брассинолид-этил

По английски

28-Homobrassinolide

Эмпирическая формула

C29H50O6

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Препаративная форма

0,0025% Жидкость


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание


28-гомобрассинолид – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений), предназначенных для усиления ростовых и формообразовательных процессов, повышение устойчивости культурных растений к болезням, повышения качественных и количественных характеристик урожайности зерновых, сои, картофеля[1].

Химические и физические характеристики

28-гомобрассинолид – один из наиболее активных и перспективных для использования с в сельском хозяйстве природных брассиностероидов. Он присутствует во многих растительных объектах и обладает ростомодулирующим и адаптогенным действием. В ряде тестов превосходи по активности брассинолид и 24-эпибрассинолид[6].

28-гомобрассинолид имеет одинаковую структуру всех четырех колец стероидного скелета. Он принадлежит к (24S)-ряду с содержит этильную группу при С-24. Отличительной структурной особенностью данного вещества, как и 24-эпибрассинолида, является RR142 конфигурация C-22 и С-23 атомов углерода, несущих гидроксильные группы[4].

Молекулярный вес 28-гомобрассинолид: 494,7[7].

Действие на растения

Физиологические действие 28-гомобрассинолида близко к действию не только других веществ данного химического класса (брассиностероидов), но и близко к действию других биогормонов:

  • подобно ауксину от стимулирует растяжение клеток;
  • подобно гиббереллину – усиливает ростовые процессы тканей всего растения;
  • подобно цитокининам – стимулирует рост изолированных семядолей огурца;
  • как этилен, ускоряет созревание плодов[2].

Одновременно отмечается способность 28-гомобрассинолида, как и прочих брассиностероидов, контролировать действие ауксинов, гиббереллинов, этилена и абсцизовой кислоты[2].

Специфическим действием 28-гомобрассинолида, как и прочих брассиностероидов, является регуляция роста семяпочки. Установлено, что ничтожно малое количество данного вещества при попадании с пыльцой в семяпочку, стимулирует ее развитие и образование семян[2].

28-гомобрассинолид, как и прочие брассиностероиды, стимулируют устойчивость растений к стрессам различного происхождения (низким и высоким температурам, дефициту влаги в воздухе и в почве) и грибным заболеваниям[2].

Причина положительного влияния на растения связана с повышением образования стрессовых белков и фитоалексиенов и прочих компонентов системы фитоиммунитета[2].

Пестициды, содержащие
28-гомобрассинолид

для сельского хозяйства:

Эпивио Вигор, Ж C
Эрайз, Ж C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

28-гомобрассинолид в сфере защиты растений используется как действующее вещество регуляторов роста растений, предназначенных для стимуляции их роста и развития как на ранних, таки на более поздних стадиях отногенеза[1].

Препарат Эпивио Вигор, Ж, разрешенный к использованию на территории России и включающий в состав 28-гомобрассинолид рекомендуют для:

Токсикологические свойства и характеристики

28-гомобрассинолид, как и все брассиностероиды, характеризуются низкой токсичностью и наличием определенного защитного эффекта в отношении рыб и пчел. Отмечены антивирусные, антипролиферативные и потенциально антиканцерогенные свойства данной группы соединений[4].

28-гомобрассинолид малотоксичен для человека и теплокровных животных, безопасен для рыб, пчел и других насекомых, не фитотоксичен, не накапливается в почве, не загрязняет грунтовых и поверхностных вод[3].

Класс опасности

  • для человека – 4;
  • для пчел – 3[1].
28-гомобрассинолид - Криптомерия японская
Криптомерия японская


Получение

В природе 28-гомобрассинолид содержится во многих растениях, но наибольшее его количество присутствует в Криптомерии японской (Cryptomeria japonica) – вечнозелёном дереве семейства Кипарисовые (Cupressaceae)[8].

Содержание требуемого вещества в растениях очень мало, что делает промышленное производство 28-гомобрассинолида путем непосредственного извлечения из растительного сырья не рентабельным. Для его получения в целях использования в сельском хозяйстве в последнее время прибегают к помощи химического синтеза, который проводят по тому же принципу, что и синтез других соединений данного химического класса. (см. раздел «Синтез» в статье «Брассиностероиды»)[5]

История

Предположение о присутствии в растениях кроме пяти основных видах биогормонов, веществ неустановленной химической природы, обладающих регуляторным действием, подтверждали все многочисленные данные, накопленные к середине 60-х – началу 70-х годов XX века[5].

В 1970 г. Митчелл с сотрудниками из пыльцы рапса (Brassica napus L.) и ольхи (Alnus glutinoca (L.) Gaerth.) была выделена маслообразная фракция, способная эффективно стимулировать рост фасоли. Авторы предположили, что это и есть искомые вещества, составляющие новую группу фитогормонов. Назвали они их брассинами, от латинского наименования рапса «Brassica». Позднее этой же группой ученых было доказано, что подобные вещества содержаться и во многих других растениях[5].

Выделить один из гормонов в чистом виде удалось только в 1997 году. Он был выделен в количестве 4 кг из 40 кг пыльцы рапса, собранной пчелами и назван брассинолидом.

Вскоре из различных природных источников были выделены многие другие представители химического класса брассиностероиды, в том числе 28-гомобрассинолид из листьев криптомерии японской (Cryptomeria japonica)[8][5].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 25.12.23 15:43

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Гущина В.А., Володькин А.А. Биопрепараты и регуляторы роста в ресурсосберегающем земледелии, Учебное пособие. — Пенза: РИО ПГСХА, 2016. — 206 с.

3.

Каленчук, Т.В. Применение фитогормонов отечественного производства на цветочно-декоративных культурах в условиях Беларуси / Методические рекомендации / Т.В. Каленчук. – Пинск: ПолесГУ, 2017. – 46 с.

4.

Сыса А.Г., Киселев П.А., Жабинский В.Н, Хрипач В.А. Фитостероиды и их возможная роль в регуляции монооксигеназных процессов, Институт биоорганической химии НАН Беларуси, г. Минск, Беларусь

5.

Хрипач В. А., Лахвич Ф. А., Жабинский В. Н. Брассиностероиды.— Мн.: Навука i тэхшка,1993 —287 с

6.

Хрипач В.А и др. Синтез и иммунохимическое определение 28-гомобрассиностероидов / В.А.Хрипач, Р.П.Литвиновская, М.Э.Райман, С.В.Драч, В.Н.Жабинский, О.В.Свиридов, А.Г.Прядко, Т.В.Новик // Весцi НАН Беларусi, сер.хiм. навук. – 2008. – С. 47-58.

Источники из сети интернет:
7.

ChemSrc.com

8.

PubChem

Свернуть Список всех источников