Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль

IUPAC по русски

2-[бис(2-гидроксиэтил)амино]этанол; 2-(2-метилфенокси) уксусная кислота

IUPAC по англ.

2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;2-(2-methylphenoxy)acetic acid

Номер CAS

55543-68-5


Синонимы

Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль, трис-(2-оксиэтил)аммоний-о-крезоксиацетат, 2-метилфеноксиацетат триэтаноламмония, Крезацин

По английски

Orthocreoxyacetic acid triethanolammonium salt

Эмпирическая формула

C15H25NO6

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Химический класс

Ауксины, Синтетические ауксины, Фитогормоны их аналоги и ингибиторы

Препаративная форма

48% Водный раствор, 10% Водорастворимые капсулы, 10%,76% Кристаллический порошок, 85,5%, 95% Кристаллический порошок Таблетки


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание


Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений), применяющихся с целью повышения всхожести и энергии прорастания семян, стимуляции корнеобразования, сокращения сроков приживаемости рассады, повышение холодо- и жаростойкости, ускорения созревания плодов, повышения устойчивости к заболеваниям различной этиологии, усиления ростовых и формообразовательных процессов, повышения качественных и количественных характеристик урожайности широкого спектра культур[1].

Химические и физические характеристики

Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль (крезацин) – синтетический аналог фитогормонов из группы ауксинов[5].

Технический крезацин – белый кристаллический порошок с кремовым или желтоватым оттенком, имеет специфический слабый амминный запах и невысокую температуру плавления. Хорошо растворяется в воде. Химически стабилен при хранении в нормальных условиях[5].

Физические свойства:

  • молекулярный вес – 315,4;
  • температура кипения – 288,4ºC при 760 мм рт.ст.;
  • температура вспышки – 115,7ºC[6].

Исследовано действие крезацина на человека. В эксперименте и клинических условиях он умеренно повышает работоспособность (выносливость) при физических, умственных и смешанных нагрузках, эффективно защищает от развития стрессогенных состояний, способствует повышению устойчивости организма к гипоксии, низким и высоким температурам, ‎сверхвысокочастотному излучению и другим неблагоприятным условиям окружающей среды, стимулирует врожденный и адаптивный иммунитет, обладает репарационной способностью в отношении разных тканей (печень, миокард, мышцы)[5].

Действие на растения

Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль (крезацин) – полифункционален[5].

Данное вещество воздействует на растения подобно ауксинам (подробнее в статье «Ауксины»). Кроме того, биогенный амин (триэтаноламин) в составе вещества предает ему свойства адаптогена и иммуномодулятора, способствует стабилизации мембран растительных клеток и повышению содержания в них витаминов А и Е, что способствует торможению перекисного окисления липидов и останавливает преждевременное старение и гибель растения от не благоприятных факторов внешней среды при их экстремальных значениях[5].

Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль – ускоряет прорастание семян, способствует росту в высоту, формированию надземной части и корней, повышает продуктивную кустистость, озерненость колосьев зерновых, повышает устойчивость к заболеваниям. Доказано, что обработка яблок препаратами, содержащими крезацин, способствует значительному увеличению урожайности, улучшает лежкость плодов, способствует накоплению аскорбиновой кислоты, железа, углеводов в плодах, снижает содержание нитратов[5].

Пестициды, содержащие
Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль

для сельского хозяйства:

Биотран, КРП C
Крезолан, ВР
Крептон, КРП, ВРКАП

для личных подсобных
хозяйств:

Крептон, КРП, ВРКАП

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Препараты, содержащие крезацин, предназначены для применения в сельском, фермерском, лесном, коммунальном, личном подсобном хозяйствах для повышения всхожести семенного материала, сохранности узла кущения при низких температурах, повышения устойчивости к засухе, болезням, и как следствие увеличения количества и качества конечного продукта[5].

Препараты, содержащие крезацин рекомендованы для обработки семенного материала и опрыскивания в различных фазах роста (в зависимости от вида) широкого круга культурных растений: картофеля, сахарной свеклы, подсолнечника, ячменя ярового и озимого, пшеницы озимой, плодово-ягодных культур, винограда, плодовых культур, зеленых культур, овощных культур[1].

Крезацин нашел широкое применение в медицине, где рассматривается в большей степени в качестве синтетического адаптогена, иммуностимулятора и антиоксиданта. Он обладает свойствами стресспротектора (дневного транквилизатора) при моделировании иммобилизационного и болевого гиподинамического стресса, способствует восстановлению тканей печени, миокарда, мышц при их повреждении, проявляет выраженное антитоксическое действие при действии на внутренние органы токсинов, СВЧ-облучения, инфекций, обладает антирадикальными свойствами[4].

Токсикологические свойства и характеристики

Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль (крезацин) – при применении в рекомендуемых дозах и с соблюдением регламента безопасен для человека, млекопитающих, насекомых и окружающей среды[1].

Крезацин не проявляет канцерогенного, тератогенного, мутагенного, гонадотоксического, эмбриотоксического и аллергенного действия, не накапливается в организме[4].

Крезацин малотоксичен (IV класс токсичности). Летальность у грызунов вызывает (ЛД50) в дозах 2,5–6,5 г/кг, в зависимости от способа введения[4].

Класс опасности

  • для человека – 4 и 3;
  • для пчел – 3[1].

Получение

Разработано несколько способов получения ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевой соли (крезацина). Описываем два.

  1. Крезацин получают при взаимодействии о-крезолята натрия и Na-соли монохлоруксусной кислоты. При этом крезолят натрия получают из крезола и едкого натра при комнатной температуре. Соль монохлоруксусной кислоты получают из монохлоуксусной кислоты и углекислой соды при 30ºС. Соль монохлоруксусной кислоты добавляют к крезоляту натрия при температуре в реакционной массе 95–107oC, с последующим выделением о-крезоксиуксусной кислоты из ее натриевой соли соляной кислотой, взаимодействием о-крезоксиуксусной кислоты с триэтаноламином в среде ацетона или изопропилового спирта. Натриевая соль о-крезоксиуксусной кислоты очищается от о-крезола путем отгонки острым паром, о-крезоксиуксусная кислота перекристаллизовывается из 60–70% изопропилового спирта при массовом соотношении (4,4922–5,1702) с применением активированного угля марки "А" в количестве 10% от веса 100% о-крезоксиуксусной кислоты[3].
  2. Крезацин получают взаимодействием триэтаноламина с о-крезоксиуксусной кислотой в растворителе при трехстадийном температурном воздействии. При этом в первой стадии при температуре кипения растворителя, во второй при температурах 81–85°С, в третьей при температуре 73–77°С. Процесс проводят в вертикальном аппарате, снабженном тремя зонами обогрева, ротором с регулируемым числом оборотов, состоящим из вала с подвижными лопатками[2].

История

Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль (крезацин) – синтезирован в Иркутском институте химии под руководством академика М.Г. Воронкова в конце XX века. Это один из первых отечественных адаптогенов и антиоксидантов, прошедший всесторонние лабораторные, полевые и производственные испытания и хорошо зарекомендовавший себя в сельскохозяйственной практике[5].

В настоящее время (2022 г) на территории РФ разрешены к применению 7 препаратов различных производителей с действующим веществом Ортокрезоксиуксусной кислоты триэтаноламмониевая соль[1].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 07.09.24 18:04

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Патент RU 2 268 879 C1 Способ получения трис-(2-оксиэтил)аммоний-о-крезоксиацетата. Владелец патента: Ермаков Анатолий Александрович Автор: Ермаков Анатолий Александрович. Начало действия: 2004.05.12 Публикация: 2006.01.27 Подача: 2004.05.12

3.

Патент Способ получения трис-(2-оксиэтил)аммоний-о-крезоксиацетата, Патентообладатель(и): Усолье-Сибирский химико-фармацевтический комбинат. Подача заявки: 1991-11-13. Публикация патента: 27.02.1997 Режим доступа: https://www.freepatent.ru/patents/2074171

4.

Шабанов П.Д. Новый иммуномодулятор и адаптоген трекрезан как средство профилактики и лечения воспалительных заболеваний / П.Д. Шабанов, Е.В. Мокренко // Вестник Смоленской гос. мед. академии. – 2014. – Т.13, №2. – С.61-65.

5.

Шаповал О.А. Регуляторы роста растений [Текст] / О.А. Шаповал, В.В. Вакуленко, Л.Д. Прусакова // Защита и карантин растений, 2008 – №12. – С. 54–71.

Источники из сети интернет:
6.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников