Фурановые 1,3-диоксацикланы

Фурановые 1,3-диоксацикланы – биологически активные соединений с различными заместителями как в фурановом, так и в диоксацикле.

Общие сведения

Фуран – пятичленное гетероароматическое соединение с одним гетероатомом, рассматривается как производное бензола, у которого группировка –СH=CH–, замещена на гетероатом. Многие производные фурана, в частности фурфурол являются биологически активными веществами[4].

1,3-диоксацикланы – производные циклоалканов (циклопарафинов) – насыщенных моноциклических углеводородов. Относятся к ациклическим соединениям и биологически активными веществами[4].

Большой ряд фурановых 1,3-диоксацикланов с различными заместителями как в фурановом, так и в диосацикле показывают высокую росторегулирующую активность на сельскохозяйственных культурах[1].

Экспериментально установлено, что введение различных заместителей в молекулу 1,3-диоксациклана расширяет диапазон росторегулирующей активности соединений этого класса[3].

Наибольшая эффективность установлена для соединений 5,5-диметил-2-(5-бром-2-фурил)-1,3-диоксана и 2-метил- и 2-(5-бромфурил-2)-4,4,6,6- тетраметил-1,3-диоксанов и 2-силилэтинилзамещенных 2-(метил или фенил, гетерил)-4,4-триметил-1,3-диоксанов. Для последних установлено, что в оптимальной дозе (0,0001 – 0,005%) они оказывают специфическое воздействие преимущественно на надземную часть растений, активируя при этом рост корневой системы на 20% в сравнении с контролем[3].

Однако, указанные соединения трудоемки и дороги в получении, что не позволяет наладить их эффективное производство в большом количестве для широкого внедрения. Поэтому поиск эффективных регуляторов роста растений был продолжен в ряду фурановых 1,3-диксоцикланов, как наиболее доступных в получении[3].

Влияние на растения

Фурановые 1,3-диоксацикланы проявляют различные виды биологической активности. Установлено, что в малых концентрациях их водные растворы действуют как стимуляторы роста растений, а в больших – как антимикробные препараты, проявляя фунгицидную активность[1].

Применение

Фурановые 1,3-диоксацикланы считаются перспективным химическим классом для сферы защиты растений. Представитель данного класса 2-(1.3-диоксоланил-2) фурана под фирменным названием фуролан включён в список регуляторов роста растений[2].

Фурановые 1,3-диоксацикланы:

2-(1,3-диоксоланил-2) фурана

Производство

Первоначально синтезы фурановых1,3-диоксицикланов осуществлялись путем конденсации фурановых альдегидов и кетонов с многоатомными спиртами. Но указанные реакции имели следующие недостатки: высокую длительность процесса, применение в качестве азеотроп образующего вещества токсичного, огнеопасного бензола[1].

Другой, более удобный способ синтеза фурановых1,3-диоксицикланов – реакции между карбонильными соединениями и оксиранами[1].

История

2-фурил-1,3-диоксацикланы были впервые предложены к использованию профессором Кульневичем В.Г. учениками в семидесятых годах XXвека[3].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 13.03.23 18:41

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бадовская Л.А., Ладенко Н. В., Дедикова Т.Г., Ладенко А. А. Синтез, гидрирование и биологическая активность фурановых 1,3-диоксоланов с непредельными структурными фрагментами. Научный журнал КубГАУ, №98(04), 2014 года, стр 1 – 10.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Косулина Т.П., Калашникова В.Г., Барчукова А.Я., Маслов С.В., Лукаш Р.М. Высокоэффективные экологически чистые регуляторы роста растений, улучшающие качество сельскохозяйственной продукции. Кубанский государственный технологический университет. УДК 547.841.07, 2014 год – 8 с.

4.

Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов / Под общ. ред. В. П. Ч ерных.— 2-е изд., испр. и доп.— Х .: Изд-во НФаУ; Оригинал, 2007.— 776 с.: ил.

Свернуть Список всех источников