Подробнее

Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов

Производные бис(оксиметил) фосфиновой кислоты

Производные бис(оксиметил) фосфиновой кислоты – биологически активные азотистые основания гетероароматической структуры.

Химические и физические свойства

Бис(оксиметил) фосфиновая кислота способна образовывать обладающие биологической активностью соли с некоторыми азотистыми основаниями. В частности, с меламином – мелафен и с 2,4,6-триамино-1,3-диазином-2,4,6-триаминопиримидином – пирафен, с гидразидом изоникотоновой кислоты – турбофен. Все вещества представляют собой гетероароматические структуры[5][3].

Бис(оксиметил) фосфиновая кислота, меламин, мелафен, пирафен и 2,4,6-триаминпиримидин не образуют внутрисферных комплексов с типичными комплексообразователями – двухвалентными катионами 3d-элементов и лантаном[3].

2,4,6-триаминпиримидин и пирафен образуют внешнесферные комплексы с медью. В кислой среде 2,4,6-триаминопиримидин протонируется и может явиться эффективным противоионом (внешнесферным катионом) для анионных комплексов[3].

Меланин – плохо растворим в воде, при нагревании растворимость возрастает. При нагревании водных растворов меланина в присутствии кислот или щелочей наблюдается его ступенчатый гидролиз по аминогруппам[3].

Бис(оксиметил) фосфиновая кислота, меламин, 2,4,6-триаминпиримидин не склонны выступать в качестве внутрисферных лигандов[3].

В солянокислой среде в присутствии хлоридного комплекса меди (II) препараты мелафен и пирафен разрушаются. Азотистые основания, входящие в их состав протонируются и формируют внешнюю сферу хлоридных комплексов[3].

Влияние на растения и микроорганизмы

Мелафен обладает росторегулирующими свойствами, пирафен – аналог мелафена оказывает подобное ему воздействие[3].

Производные бис(оксиметил) фосфиновой кислоты, в частности мелафен, положительно влияют на урожайности зерновых, овощных культур даже в неблагоприятных условиях засухи. Одновременно с урожайностью отмечалось повышение качества продукции. У риса снижалась пленчатость с 18,1 до 16,2% и трещиноватость зерна с 3 до 1%, повышалась его стекловидность с 84,5 до 90,5%. У сои отмечалось повышение содержания масла с 21,7% до 22,9%, у зерновых увеличивалось содержание клейковины на 1–3 относительных процента, белка и азота – на 8% – 11%. Одновременно снижается содержание тяжелых металлов на 3 – 8% относительных[6].

При проведении исследований влияния мелафена на физиологические параметры фототрофных и гетеротрофных микроорганизмов были установлены следующие закономерности:

Добавление мелафена в концентрации 1–10 нМ не оказывает существенного влияния на характер кривой роста зеленой микроводоросли Chlorellavulgaris. В концентрации 0,1 мкМ мелафен сдвигает кривую роста к области лаг-фазы и значительно увеличивает накопление биомассы в экспоненциальной и стационарной фазе роста культуры. При дальнейшем увеличении концентрации мелафена стимулирующий эффект снижается и переходит в ингибирующий. Длительность лаг-периода при этом значительно увеличивается[1].

Подобный эффект оказывает мелафен и на рост цианобактерий Anacystis nidulans и Anabaena variabilis[1].

Производные бис(оксиметил) фосфиновой кислоты
действующие вещества

Применение

Производные бис(оксиметил) фосфиновой кислоты во многих случаях являются биологически активными веществами[5].

Турбофен (бис(оксиметил) фосфиновая кислота и гидразид изоникотоновой кислоты) – предложен для лечения туберкулеза[5].

Мелафен и пирафен используют как действующие вещества регуляторов роста растений[3].

На территории России в качестве регулятора роста растений разрешен к использованию препарат «Мелафен, ВР» – действующее вещество Меламиновая соль бис(оксиметил) фосфиновой кислоты[2].

Получение

Производные бис(оксиметил) фосфиновой кислоты получают путем химического синтеза:

  • мелафен – реакцией взаимодействия меламина с бис(оксиметил)фосфиновой кислотой в водной и водно-спиртовых средах при нагревании с последующим фильтрованием нерастворимых примесей[4].
  • пирафен – реакция 2,4,6-триаминопиримидина в метаноле и бис(оксиметил) фосфиновой кислоты в метаноле при тепературе +50ºC – +55ºC[5].
 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 20.11.23 21:35

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Барский Е.Л., Саванина Я.В., Шандиева И.О., Лебедева А.Ф. Фаттахов С.Г., Лобакова Е.С. Действие мелафена на рост и физиологические параметры фототрофных и гетеротрофных микроорганизмов. Физиология микроорганизмов. Вестник московского университета. Сер 16. Биология 2009 № 4, стр 14 – 19.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Неклюдов В.В., Воронина Ю.К., Боос Г.А., Шулаева М.М., Фаттахов С.Г., Сальников Ю.И. Препараты пирафен, мелафен и входящие в их состав компоненты в реакции с хлоридом меди (II) в солянокислой среде, Ученые записки Казанского университета, Естественные науки, том 154, кн 5 – 2012 год, стр 105 – 111

4.

Патент RU 2 158 735 C1 Меламиновая соль бис(оксиметил) фосфиновой кислоты (Мелафен) в качестве регулятора роста и развития растений и способ ее получения. Владелец патента: Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра РАН, Казанский институт биохимии и биофизики Казанского научного центра РАН Автор: Фаттахов С.Г. и др. Начало действия: 1999.07.13 Публикация: 2000.11.10 Подача: 1999.07.13

5.

Сальников Ю.И., Босс Г.А., Неклюдов В.В., Фаттахов С.Г., Шулаева М.М. Пирафен и 2,4,6-триаминопиримидин, состояние в растворе, протолитические и комплексообразующие свойства. Журнал общей химиии т 82, вып 12, 2012 год – стр 2046 – 2051

6.

Фаттахов С.Г., Резник В.С., Коновалов А.И. Мелафен – перспективный регулятор роста растений для сельского хозяйства и биотехнологий// Сб. материалов Всеросийского семинара-совещания «Состояние исследований и перспективы применения регулятора роста растений нового поколения «мелафен» в сельском хозяйстве и биотехнологии». Казань, 2007

Свернуть Список всех источников