Абсцизовая кислота

Химические и физические свойства

Химически чистая абсцизовая кислота (C₁₅H₂₀O₄), номер CAS21293-29-8– в нормальных условиях кристаллическое вещество^[5].

Физические свойства

• плотность – 1,2±0,1 г/см³;
• температура кипения – 458,7 ± 45,0°C при 760 мм рт.ст.;
• температура плавления – 188ºC;
• молекулярный вес – 264,317;
• температура вспышки – 245,4 ±25,2°C;
• давление пара – 0,0 ±2,5 мм рт.ст. при 25°C^[9].

Биосинтез и метаболизм

Абсцизовая кислота обнаружена у всех покрытосеменных и голосеменных растений, у папоротников, мхов, хвощей. Данное вещество синтезируется цианобактериями и многими фитопатогенными, микоризообразующими и сапрофитными грибами. АБК называют гормоном-антагонистом ауксина, цитокининов, гиббереллина, так как она тормозит реакции, которые вызывают эти гормоны^[4].

Большинство растительных тканей содержит АБК в количестве от 20 до 100 нг/г сырой массы или от 10^-9 до 10^-6 на 1 грамм сырой массы^[5][4].

Наибольшее количество АБК сосредоточено в старых листья, зрелых плодах, покоящихся почах и семенах. В условиях засухи и засоления концентрация АБК возрастает в растительных тканях в десятки раз^[4].

Концентрация активной формы абсцизовой кислоты и других фитогормонов определяется процессами ее синтеза, катаболизма, компартментализации и транспорта^[4].

Биосинтез АБК начинается в пластидах. Изо-пентенилпирофосфат (производное изопрена) – предшественник для последовательного синтеза ксантофилов – зеаксантина, виолаксантина и неоксантина^[4].

Завершается синтез АБК в цитоплазме. Здесь происходит окислительное расщепление 9′-цис-неоксантина с образованием ксантоксина, который вначале преобразуется в АБК-альдегид, а затем в АБК^[4].

Биосинтез абсцизовой кислоты происходит во всех органах растения, но преимущественно – в листьях и кончиках корней. Отсюда по сосудистым пучкам она транспортируется акро- и базипетально. Большое количество АБК синтезируется в созревающих семенах на стадии обезвоживания и перехода в состояние покоя^[4].

Основные метаболические превращения АБК в высших растениях – это образование ее конъюгата с глюкозой или окисление до фазеевой кислоты, затем преобразующейся в дигидрофазеевую кислоту^[4].

Физиологические эффекты

Фитогормон абсцизовая кислота играет ведущую роль в регулировании состояния покоя, поскольку подавляет прорастание семян и рост почек. АБК накапливается в растительных тканях при водном дефиците и вызывает закрывание устьиц^[4].

АБК – антагонист ауксинов, цитокининов и гиббереллинов. Торможение роста, вызываемое АБК, сопровождается подавлением синтетических процессов и ускорением старения тканей. В частности, переход в состояние покоя клубней почек и семян сопровождается увеличением содержания АБК. Выход из покоя связан со снижением содержания абсцизовой кислоты и повышением уровня гиббереллинов и цитокининов^[4].

Регуляция покоя почек – очень важная функция АБК, поскольку ее накопление служит одним из определяющих факторов для переживания холода в зимний период. Это достигается за счет торможения процессов роста и образования чешуек, закрывающих меристематические ткани. Процессы перехода почек в состояние покоя или роста регулируется соотношением абсцизовой кислоты и гиббереллинов^[4].

Абсцизовая кислота – стрессовый гормон, ее концентрация резко изменяется при значительных колебаниях температуры, засолении и водном дефиците. Последнее вызывает активизацию синтеза АБК в корнях и повышение ее содержания в ксилеме. Это приводит к закрыванию устьиц и снижению транспирации. Одновременно происходит ускорение развития корневой системы и замедление ростовых процессов в надземных частях растений^[4].

Ещё одна из важней функций абсцизовой кислоты – активация синтеза белков, способствующих повышению устойчивости зародыша семени к высыханию. Установлено, что на последних этапах развития семян, АБК способствует активизации экспрессии генаЕМ (embryo maturation), из семейства LEA-генов. Они кодируют Lea-белки, которые накапливаются в семенах при их высыхании, а в вегетативных тканях – при засухе и заморозках. Вероятно, Lea-белки обеспечивают защиту клетки от потери воды и поддерживают структуру белков и мембран за счет своей способности связывать воду и препятствовать образованию кристаллов льда^[4].

Абсцизовая кислота стимулирует опадение листьев цветков и плодов. Например, стимулирует опадение семядолей и листьев хлопчатника, цветков и зрелых плодов винограда, маслин, яблок, цитрусовых^[2].

Эндогенные аналоги

В настоящее время найдено не так много веществ по физиологической активности близких к абсцизовой кислоте^[5].

Наиболее близкое соединение – ксантоксин (номер CAS8066-07-7). Название IUPAC: (2z,4e)-5-[(1 S, 4 S, 6 R)-4-гидрокси-2,2,6-триметил-7-оксабицикло[4.1.0]гептан-1-ил]-3-метилпента-2,4-диенал ((2Z)-5-[(1 E, 4 S, 6 S,6-)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienal)^[7].

Ксантоксин впервые обнаружен в 1967 году Г. Тейлором и Т. Смитом^[5].

В химически чистом виде ксантоксин – бесцветная вязкая жидкость. Под действием триоксида хрома в пиридине ксантоксин превращается в соединение, способное в дальнейшем трансформироваться в абсцизовый альдегид. Это и результаты анализа продуктов фотолиза виолоксантина позволило предположить, что ксантоксин – предшественник АБК при образовании ее в результате деградации каротиноидов^[5].

Получение

Метод получения абсцизовой кислоты разработан Муромцевым Г.С., Краснопольской Л.М. и Макеевой А.П. в 1992 году^[8].

Предлагается получать АБК путем глубинного культивирования микромицета Cercospora sp F-444 на питательной среде следующего состава: растительное масло 1,5–2,0% (или глицерин 2,0–3,0 %, или гидролизат белка 0,8–1,2%) фосфорнокислый калий (KH₂PO₄)1 – 0,2%, сернокислый магний (MgSO₄) – 0,02%, сернокислый калий (K₂SO₄) – 0,02%. Раствор микроэлементов культивируют в течение 7 суток. Первые 90 – 96 часов – при температуре 25ºC, а последующие при +28ºC^[8].

Применение

Увеличение уровня АБК в растении представляет интерес с необходимостью управления следующими физиологическими процессами растений:

• индукции стрессовых белков, ответственных за связывание воды;
• стимулированием состояния покоя для улучшения хранения сельскохозяйственной продукции;
• уменьшением транспирации у деревьев и кустарников при пересадке;
• увеличения устойчивости растений к засухе;
• увеличения образования клубней у топинамбура и георгин^[2].

Структурные аналоги абсцизовой кислоты, обладающие физиологической активностью, в настоящее время не нашли широкого применения в сельском хозяйстве из-за высокой стоимости^[2].

Уровень АБК повышают, активировав его образование непосредственно в растении. В качестве индуктора и стимулятора образования абсцизовой кислоты выступает этилен и продуценты этилена^[2].