Химические и физические свойства
Адамантан – полициклический нафтен, трициклический насыщенный мостиковый углеводород. В нормальных условиях – кристаллическое вещество с самой высокой температурой плавления среди водородов (+269ºС). Адамантан обладает устойчивой структурой. Термическая деструкция начинается при температуре +660ºС[3]. Адамантан легко возгоняется, перегоняется с водяным паром и хорошо кристаллизуется[4].
Физические свойства:
- плотность – 1,0 ± 0,1 г/см3;
- температура кипения – 187,1±7,0°C;
- точка плавления – +209°C–+212°C;
- молекулярный вес – 136,2;
- температура вспышки – +48,9±11,7 °C;
- давление пара – 0,9±0,2 на 25°C.
Адамант вызывает особый интерес химиков тем, что скелет этого соединения представляет собой структурную единицу алмаза. Кристалл алмаза – своего рода полимер, построенный на основе скелета адамантана, в котором все C–H связи заменены C–C связями[4].
Молекула адамантана обладает высокой симметрией. Все три циклогексановых кольца закреплены в форме кресла и лишены углового напряжения[4].
Единственный естественный источник адаманта – нефть. Количество его находится в прямой зависимости от химической природы нефти. Наиболее высоким содержанием адамантана отличаются нефти нафтенового типа. Парафинистые нефти содержат адамантан в значительно меньших количествах[1]. Содержание даже в нефтях богатых нафтенами составляет 0,004–0,01%, то есть не более 40–100 мг/кг, что соразмерно содержанию металлов в нефтях[3].
Действие на растения
Адамантан и его производные известны как физиологические активные вещества с различным химиотерапевтическим эффектом. К настоящему времени обнаружено множество соединений ряда адамантана, обладающих противовирусной, нейротропной, психостимулирующей, иммунотропной, антикаталептической и другими видами биологической активности[1].
Экспериментально установлено что адамантан и его производные при непосредственном воздействии на растения ингибируют пролиферативную активность и индуцируют различные типы хромосомных аберраций в клетках коревой меристемы. Указанные процессы приводят к подавлению процесса прорастания семян и роста корней[5].
Применение
Диапазон использования адамантана в различных сферах химической промышленности очень широк. Адамантан и его производные служат источниками для получения стабильных смазочных материалов, полимеров, взрывчатых веществ. Адамант может использоваться в качестве основы для получения душистых веществ, алмазоподобных пленок, по своей твердости только в три раза уступающих алмазу. Такие пленки, нанесенные на кварцевую или молибденовую поверхности, увеличивают их твердость в 1,3 и 2,1 раза соответственно[1].
Применение адамантана ограничено только стоимостью его синтеза. В настоящее время практически весь производимый в мире адамантан (несколько десятков тонн в год) используется для получения лекарственных препаратов (амантадина, ремантадина и многих других)[1].
В сфере защиты растений адамантан используется в пестицидах, относящихся к регуляторам роста растений, применяющихся для обработки плодов перед закладкой на хранения и транспортировки в целях увеличения сроков хранения продукции[2].
Токсикологические свойства и характеристики
Адамантан, в рекомендуемой норме применения, безопасен для человека, млекопитающих, пчел[2].
Класс опасности
- для человека – 4;
- для пчел – неопасен[2].
Исходное вещество
Исходное вещество
Структурная формула исходного вещества для получения адамантана – тетрагидродициклопентадиен (ТГДЦПД)
Получение
Методы получения адамантана можно разделить на три группы:
- Идентификация и выделение из нефти – основаны на необычных для углеводородов данной молекулярной массы свойствах: высокой температуре плавления, летучести, малой растворимости, способности образовывать устойчивые аддукты с тиокарбамидом. Для идентификации используют: ИК-спектр, масс-спектр, ЯМР-спектр адамантана[1].
- Каталитические методы (реакции изомеризации). Такие реакции часто используются для препаративного получения углеродов ряда адамантина и служат основой промышленных процессов их получения. В целом ряде стран производство адамантана основано на использовании в качестве исходного вещества гидрированного димера циклопентаднена – тетрагидродициклопентадиена (ТГДЦПД) и разнообразных конденсаторов кислотного типа. Экспериментально установлено, что структура адаманта как наиболее устойчивая образуется при изомеризации почти всех известных трициклических углеводородов. Необходимое условие таких превращений – образование в качестве промежуточных высокореакционноспособных частиц карбкатионов (в присутствии катализаторов). Роль инициаторов и катализаторов реакции изомеризации, как правило, выполняют кислоты Льюиса, сильные протонные кислоты, твердые катализаторы кислотного типа на основе оксида алюминия или алюмосиликатов[1].
- Синтетические методы:
- основанные на применении функциональных производных адамантана в качестве исходных веществ;
- методы циклизации – построение структуры адамантана исходя из алифатических, моно- и бициклических соединений[1].
История
Возможность существования декарпена состава C10H16, имеющего алмазную структуру предположил в 1924 году Деккер. Ланда и Махачек в 1932 году при исследовании состава высоконафтенистых нефтей Городинского месторождения выделили углеводород с высокой температурой плавления (+269ºC) с характерным камфорным запахом. На основании совокупности физических и химических свойств этому углеводороду было приписано строение, предсказанное в работе Деккера и дано название адамантан. В последствии это вещество было выделено из нефти других месторождений[1].
На сегодняшний день адамантан различными способами производится во многих странах мира. В США – фирма «Дюпон» производит его для покрытия собственных потребностей в сырье для лекарственных препаратов. В Европе адамантан производят фирмы «Силаг хеми» (Швейцария), «Филлипс-Днодпер» (Нидерланды), «Марк-Шукардт» (ФРГ)[1].
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle