Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества родентицидов
|
4-гидрокси-3-[(1 S)-3-оксо-1-фенилбутил]хромен-2-он |
|
4-hydroxy-3-[(1S)-3-oxo-1-phenylbutyl]chromen-2-one |
|
5543-57-7 |
Синонимы |
Варфарин, Зоокумарин, Варфилон, (S)-warfarin, 4-Hydroxy-3-[(1S)-3-oxo-1-phenylbutyl]-2H-chromen-2-one, 4-Гидрокси-3-(3-оксо-1-фенилбутил)-2Н-хромен-2-он |
По английски |
Warfarin |
Эмпирическая формула |
C19H16O4 |
|
Родентициды сельскохозяйственные, Действующие вещества родентицидов |
|
|
Препаративная форма |
0,75% Гель, 1,5-6% Порошок (дуст) |
|
|
|
|
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Варфарин (зоокумарин) [4-гидрокси-3-(3-оксо-1-фенилбутил) кумарин] – действующее вещество пестицидов (родентицидов), антикоагулянт первого поколения. Применяется в целях санитарной дератизации[4].
Варфарин – белое кристаллическое вещество без вкуса и запаха. В воде нерастворим, хорошо растворяется в ацетоне, хуже – в спирте, плохо – в эфире, очень хорошо растворяется в растворах щелочей с образованием соответствующих производных енольной формы. Соли енольной формы с ангидридами и хлорангидридами кислот дают эфиры[7][6][3].
Варфарин – высокотоксичный ядохимикат, относится к 1 поколению антикоагулянтов непрямого типа действия. Уменьшая протромбинообразовательную функцию печени, вещество препятствует свертыванию крови и повышает проницаемость капилляров. Это приводит к смертельным кровоизлияниям, особенно при поступлении в малых дозах повторно[8].
Варфарин ингибирует фермент эпоксид редуктазу, нарушая метаболизм витамина K[10].
При введении в желудок крыс разовая ЛД50 варфарина колеблется по данным литературы от 58 до 1060 мг/кг[8].
При однократном введении варфарин малотоксичен, поскольку является медленнодействующим ядом. Но из-за наличия резко выраженных кумулятивных свойств, небольшие дозы, принятые несколько раз в течение ряда дней, приводят к гибели грызунов. 4-кратный прием вещества по 0,25 мг (5-кратный по 0,2 мг, однократный в 12–15 мг) в сутки обеспечивает гибель серых крыс[4].
Резистентность. Резистентные к варфарину породы крыс впервые были обнаружены в 1958 году в Шотландии. В Великобритании они появились к 1972 году. Была очень хорошо изучена одна из резистентных популяций. Применение яда повлияло на расширение территории обитания грызунов и изменило среду обитания крыс, вследствие чего возникли изменения селективной ценности генов. От них процесс свертываемости крови, и их наличие в гомозиготном виде стало летальным. Мутанты, имеющие доминантные резистентные аллели гена, оказались в лучшем положении[11][5].
Для преодоления механизмов устойчивости к варфарину стали использовать более токсичные антикоагулянты. Но успех оказался временным, что, вероятно, связано с перекрестной устойчивостью[5].
Пестициды, содержащие
Варфарин
Зоокумарин, П | ||
Зоопаста, Паста |
Зоокумарин НЕО, Г C | ||
Зоокумарин НЕО, Зерновая приманка C |
В целях медицинской, санитарной и бытовой дератизации: родентицидное средство на основе варфарина используется для уничтожения серых крыс[8].
Препараты на основе варфарина пригодны для применения в незастроенных частях населенных пунктов,в жилых и нежилых помещениях, на складах, сельскохозяйственных объектах и объектах промышленности[8].
Токсикологические данные |
|
ЛД50 для крыс (мг/кг) | От 58 до 1060 |
Варфарин способен к резорбции через кожу.
Действующее вещество обладает выраженной избирательностью действия (белые крысы наиболее чувствительны, свиньи – наименее)[8].
Вещество малотоксично для теплокровных животных: летальная доза чистого препарата при однократном введении свиньям составляет 1 мг/кг, собакам 6 мг/кг, кошкам 60 мг/кг. Для отравления кур необходимо более 500 мг/кг, поскольку они малочувствительны к варфарину. Летальная доза для человека составляет 60 мг/кг веса[4].
Симптомы отравления. Попадание средства или приманок на его основе в организм человека может привести к отравлению, признаками которого являются: общая слабость, головная боль, рвота, тошнота. Возможно появление кровоточивости десен, кровоизлияний. Пострадавшего должен быть немедленно отстранен от контакта с родентицидным препаратом[8].
Первая помощь. Меры по удалению яда из организма заключаются в обильном питье (несколько стаканов теплой воды) и вызыванием рвоты[8].
Если яд попал на кожу – тщательно промыть пораженное место теплой водой с мылом[8].
Классы опасности. По параметрам острой токсичности относится ко II-III классам высоко- и умеренно- опасных веществ[2][8].
Первый антикоагулянтный лекарственный препарат – дикумарол – запатентован в 1941 году. Он применялся как фармакологическое средство. Для использования кумарин-подобных антикоагулянтов в качестве яда для грызунов Карл Линк работал над созданием более мощных кумарин-подобных веществ. В 1948 году был синтезирован варфарин и зарегистрирован в США как яд для грызунов[9].
Название «варфарин» (англ. warfarin) происходит от аббревиатуры WARF (англ. Wisconsin Alumni Research Foundation – рус. Исследователский центр выпускников Висконсина ) + окончание -arin указывает на связь с кумарином[9].
При написании статьи использовались источники:[1]
Составитель: Галлямова О.В.
Страница внесена: 10.12.14 13:00
Последнее обновление: 13.12.22 01:44
Альтшулер С.В., Тимофиевская Л.А., Мелкова В.К. Методические указания по применению родентицидного средства "Зоокумарин-окрашенный" для уничтожения крыс и мышей в жилых и не жилых помещениях.
ГОСТ 12.1.007-76 ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
Инструкция по борьбе с вредителями хлебных запасов. Часть 1. – М., 1992. – 120 с.
Инструкция по применению зоокумарина для истребления крыс и домовых мышей" (утв. минздравом СССР от 01.09.1966 № 647-66).
Кадиров А.Ф., Зацепин В.Г. Некоторые вопросы о резистентности крыс к антикоагулянтам первого поколения. Журнал «РЭТ-инфо» №2, 2007.
Лярский П. П. Сборник официальных материалов по контролю за ядохимикатами, применяемыми в сельском хозяйстве. Медицина, 1966 г.
Рыльников В А., Заева Г.Н. Методические указания по применению средства для уничтожения крыс «ГЕЛЬКУМ» ЗАО «Научно-коммерческая фирма «РЭТ», Россия.
Link KP (1 January 1959). «The discovery of dicumarol and its sequels»
Whitlon DS, Sadowski JA, Suttie JW (1978). «Mechanism of coumarin action: significance of vitamin K epoxide reductase inhibition».
http://www.libma.ru
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle