L-лейцин

IUPAC по русски

L-лейцин

IUPAC по англ.

L-leucine

Номер CAS

61-90-5


Синонимы

L-лейцин, Лейцин, Leucine

По английски

L-лейцин

Эмпирическая формула

C6H13NO2

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Препаративная форма

0,0068% Жидкость


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения


L-лейцин – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений), разрешенных к применению на зерновых культурах (пшеница, ячмень, кукуруза) и технических культурах (картофель, подсолнечник, соя, сахарная свекла) с целью повышения устойчивости к неблагоприятным факторам окружающей среды, усиления роста и развития, повышения качественных и количественных характеристик урожайности[1].

Пестициды, содержащие
L-лейцин

для сельского хозяйства:

Стиммунол ЕФ, Ж C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Химические и физические характеристики

L-лейцин – L-форма (биологически активная форма) незаменимой (для человека и млекопитающих), кодируемой аминокислоты лейцина. (О формах аминокислот – подробнее в статье «Аминокислоты»). Характеризуется разветвленной цепью. Является важным веществом в процессе образования гемоглобина в организме человека и животных[5].

Лейцин – единственная аминокислота, увеличивающая содержание инсулина в крови независимо от концентрации глюкозы. Это единственная истинно кетогенная аминокислота, ее боковой радикал один из самых крупных среди аминокислот, занимает по этому показателю седьмое место[4].

L-лейцин, в химически чистом виде – белые кристаллы или кристаллический порошок[5].

Физические характеристики

  • плотность – 1,0 ±0,1 г/см3;
  • температура кипения – 225,8 ± 23,0°C при 760 мм рт. ст.;
  • температура плавления – 286–288ºC;
  • молекулярный вес – 131,2;
  • температура вспышки – 90,3 ± 22,6°C;
  • давление пара – 0,0 ± 0,9 мм рт. ст. при 25°C;
  • показатель преломления – 1,463;
  • растворимость в воде – 22,4 г/л при 20°C[9].

L-лейцин не синтезируется в организме человека. Биосинтез в растения и бактериях осуществляется из 2-оксо-3-метилбутановой кислоты через 2-оксо-4-метилпентановую кислоту, из которой в результате трансаминирования образуется лейцин[4].

В организме животных L-лейцин метаболизирует до2-оксо-4-метилпентановой кислоты (2-кетоизокапроновая кислота), из которой в результате дальнейших превращений образуется 3-гидрокси-3-метилглутарилкофермент А. Затем ацетоуксусная кислота и ацетилкофермент А. Катаболизм свободного лейцина используется организмом как источник энергии[4].

L-лейцин расщепляется в проростках гваюлы до изокапроновой, изовалериановой и 3-диметилакриловой кислот. Фермент из проростков льна в присутствии АТФ и КоА катализирует активацию 3-диметилакриловой кислоты и присоединение углекислого газа с образованием 3-окси-3-метилглутаминовой кислоты, в дальнейшем расщепляющейся до ацетоуксусной кислоты и ацетил-КоА2[3].

L-лейцин - Фазовоконтрастная микрофотография кристаллов α-лейцина
Фазовоконтрастная микрофотография кристаллов α-лейцина


Действие на растения

L-лейцин в растениях участвует в синтезе нуклеиновых кислот, активизируя процессы митоза (деления клеток), то есть развития точек роста побегов и корней[2].

Подавление биосинтеза данной аминокислоты гербицидами или другими неблагоприятными факторами отрицательно влияет на рост и развитие растений[2].

Применение

L-лейцин в сфере защиты растений применяется в качестве действующего вещества регуляторов роста растений. В частности, в составе Стиммунол ЕФ, Ж[1].

Токсикологические свойства и характеристики

L-лейцин – малоопасное вещество. При применении согласно регламента безопасно для человека, животных и окружающей среды[1].

ЛД50 внутрибрюшинный, крыса = 5379 мг/кг[9].

Класс опасности:

  • для человека – 4;
  • для пчел – 3[1].

Получение

L-лейцин, как и прочие аминокислоты, может быть получен при конденсации нитроуксусного эфира с альдегидами с последующим восстановлением продукта конденсации[3].

На практике данную аминокислоту получают при выращивании продуцирующих L-лейцин микроорганизмов рода Escherichia, родаCorynebacterium, рода Brevibacterium. Для увеличения выхода искомого вещества используют мутантные штаммы микроорганизмов, в частности: Соrynebacterium glutamicum, Brevibacterium flavum, Соrynebacterium acetoacidophilum, Brevibacterium lactofermentum[8][7].

История

Лейцин в первые был выделен французским биохимиком Луи Прустом в неочищенном виде из гниющего сыра в 1819 году[4].

Позднее Анри́ Браконно́ (французский биохимик) выделил эту же аминокислоту из кислотных гидролизатов мышц и шерсти в кристаллической форме и назвал лейцином, в связи с тем, что выделенное вещество было белого цвета, от греческого «лейкоз» – белый[4].

Геррит Ян Мульдер (голландский химик-органик) доказал тождество продуктов, полученных Прустом и Браконно[4].

Структурную формулу и состав лейцина установили Шарль Фредерик Жерар (французский биохимик) и Огюст Лоран (французский химик-органик)[4].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 27.12.23 15:50

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

3.

Дэвис Д., Джованелли Дж, Рис Т., Биохимия растений. Перевод с английского под редакцией Кретовича В.Л., Издательство «Мир», 1966 – 512 стр

4.

Козлов, В. А. Протеиногенные аминокислоты: учебное пособие / В. А. Козлов. – Чебоксары: Чуваш. гос. пед. ун-т, 2012. – 139 с.

5.

Новиков Н.Н. Биохимия растений, КолосС, 2012 – 680 с.

6.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

7.

RU 2 693 663 C1 Микроорганизм, продуцирующий L-лейцин, и способ получения L-лейцина с использованием этого микроорганизма. Авторы: Сон Бён Чоль, Ли Джи Хе, Чон Э Чжи, Ким Чжон Хён, Ким Хе Вон. Публикаци:я 2019-07-03. Подача: 2016-08-25.

8.

SU 583641 A1 Способ получения L-лейцина. Авторы: Н.И. Жданова, Т.В. Леонова, Л.Ф. Козырева, Подача: 1976.07.26. Опубликовано: 1977.12.05

Источники из сети интернет:
9.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников