Тетроновые кислоты (Кетоенолы)

Действие на вредные организмы

Тетроновые кислоты (кетоенолы) – биологически активные соединения. Они обычно обладают фунгитоксическими и противомикробными свойствами^[8]. Тетроновая кислота и γ-производные ангидрида тетроновой кислоты – ингибиторы роста растений^[6]. Многие химические вещества, обладающие биологической активностью, содержат в молекуле β-кето-γ-бутиролактоновый компонент тетроновой кислоты. Это аскорбиновая кислота, пенициловая кислота, пульвиновая кислота и абиссомицины^[9].

Механизм действия

. Тетроновые кислоты совместно с тетраминовыми кислотами, по классификации IRAC, рассматриваются как ингибиторы ацетил-Коа- карбоксилазы (АСС) и отнесены к группе 23^[11].

Ацетил-Коа-карбоксилаза – это фермент биосинтеза жирных кислот, выполняющий роль катализатора в ключевой реакции синтеза жирных кислот. Подавление этого фермента приводит к нарушению биологических процессов синтеза липидов в организме насекомых, что естественным образом замедляет процесс роста и развития вредителя практически на всех стадиях^[11]. Кетоенолы могут обладать контактно-кишечным, системным или только контактным действием, проявлять овицидную и трансовариальную активность (способствовать потери способности имаго к размножению)^[5].

К группе 23 классификации IRAC относят следующие соединения:

• спиродиклофен – C₂₁H₂₄Cl₂O₄, номер CAS 148477-71-8;
• спиромезифен – C₂₃H₃₀O₄, номер CAS 283594-90-1;
• спиропидион – C₂₁H₂₇ClN₂O₅, номер CAS 1229023-00-0;
• спиротетрамат – C₂₁H₂₇NO₅, номер CAS 203313-25-1;
• спидоксамат – C₁₉В₂₂ClNO₄, номер CAS 907187-07-9^[11][12].

Симптомы поражения

. Гибель насекомых на всех стадиях развития, нарушение способности к размножению у имаго^[5].

Поражаемые виды

. Тетроновые кислоты и их производные особенно эффективны против растительноядных клещей различных семейств: галловые клещи, паутинные клещи, бурые клещи. Гибнут все стадии развития растительноядных клещей: яйца, личинки, протонимфы, дейтонимфы, имаго^[5]. Кроме того, кетоенолы эффективны против видов семейств: листоблошки, щитовки, цикадки^[4]. Спектр действия зависит от свойств конкретного соединения.

Подробнее в статьях – «Спиродиклофен», «Спиромезифен», «Спиротетрамат».

Резистентность

. Благодаря уникальному механизму действия производные тетроновых кислот не провоцируют формирование у насекомых и клещей перекрестной резистенции к действующим веществам с отличным механизмом действия и могут успешно применяться в любых схемах чередования и служить заменой практически всем действующим веществам с инсектоакарицидной активностью^[5][11]. Однако существует опасность формирования резистентной популяции непосредственно к конкретному соединению данного класса^[11].

Профилактика резистентности

:

• чередование инсектицидов и акарицидов с действующими веществами различного механизма действия;
• разумное сочетание агротехнических, биологических и химических методов;
• применение комбинированных препаратов;
• не допускать применение препаратов в пониженных нормах расхода^[3].

Замена тетроновых кислот

Чередование соединений группы 23 классификации IRAC возможно с веществами любых других групп данной классификации в соответствии с видом вредителя. Чередовать соединения группы 23 друг с другом не рекомендуется^[11].

Фитотоксичность

. В рекомендуемых нормах расхода кетоенолы не фитотоксичны по отношению к обрабатываемым культурам^[5].

Применение

Тетроновые кислоты и их производные находят применение в различных отраслях химической промышленности, в том числе косметической и медицинской^[8].

В сфере защиты растений в качестве действующих веществ инсектицидов и акарицидов используется ряд соединений данного класса: спиродиклофен (spirodiclofen), спиромезифен (spiromesifen), спиропидион (spiropidion), спиротетрамат (spirotetramat), спидоксамат (spidoxamat)^[4][11].